54024-22-5

• 常用中文名：去氧孕烯
• 常用英文名：Desogestrel
• CAS号：54024-22-5
• 分子式：C₂₂H₃₀O
• 分子量：310.473
• 相关类别： 原料药 激素及调节内分泌功能类药 避孕药
• 发布时间：2018-07-20 15:12:55
• 更新时间：2024-01-02 17:40:53
• Desogestrel(Org-2969)是第三代孕激素类似物,许多口服避孕制剂中含有。

名称

• 中文名: 去氧孕烯
• 英文名: desogestrel
• 中文别名: 13-乙基-11-亚甲基-18,19-双失碳孕甾-4-烯-20-炔基-17-醇; (17Α)-13-乙基-11-亚甲基-18,19-二去甲孕甾-4-烯-20-炔-17-醇; 地索高诺酮
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-éthyl-17-éthynyl-11-méthylidène-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tétradécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-17-ol; Desogestrel; (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-Ethinyl-13-ethyl-11-methyliden-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol; (17α)-13-Ethyl-11-methylene-18,19-dinorpregn-4-en-20-yn-17-ol; DESOGESTRAL; 13-Ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol; 17a-Ethynyl-18-methyl-11-methyl-ene-D4-estren-17b-ol; (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-11-methylidene-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol (non-preferred name); 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17a-pregn-4-en-20-yn-17-ol; org2969; (17a)-13-Ethyl-11-methylene-18,19-dinorpregn-4-en-20-yn-17-ol; Marvelon 150/320; Cerazette; (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-Ethyl-17-ethynyl-11-methylene-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol; Dicromil; (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-11-methylidene-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol; Cyclosa

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 428.3±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 109-110ºC
• 分子式: C₂₂H₃₀O
• 分子量: 310.473
• 闪点: 187.9±21.7 °C
• 精确质量: 310.229675
• PSA: 20.23000
• LogP: 6.59
• 外观性状: 白色至灰白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.566
• 储存条件: -20°C

生物活性

• 描述: Desogestrel(Org-2969)是第三代孕激素类似物,许多口服避孕制剂中含有。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 孕激素受体
  研究领域 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Gassen DT, et al. Evaluation of hormonal suppression with two contraceptive regimens using ethinyl estradiol and desogestrel. Arch Gynecol Obstet. 2013 Feb;287(2):289-94.

MSDS

去氧孕烯 修改号码：4 模块1. 化学品 产品名称： Desogestrel 修改号码： 4 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：去氧孕烯 百分比： >98.0%(LC) CAS编码： 54024-22-5 俗名： 13-Ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol 分子式： C22H30O 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 去氧孕烯 修改号码：4 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 112°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度：易溶于： 丙酮 二氯甲烷 四氢呋喃 溶于： 乙醇 醚 氯仿 微溶于： 正己烷 不溶于： 水 log水分配系数 = 5.65 去氧孕烯 修改号码：4 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: JF7975000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数： 5.65 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 去氧孕烯 修改号码：4 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : JF7975000 CHEMICAL NAME : 18,19-Dinorpregn-4-en-20-yn-17-ol, 13-ethyl-11-methylene-, (17-alpha)- CAS REGISTRY NUMBER : 54024-22-5 LAST UPDATED : 198910 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C22-H30-O MOLECULAR WEIGHT : 310.52 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 6 ug/kg SEX/DURATION : female 20 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - other measures of fertility REFERENCE : CCPTAY Contraception. (Geron-X, Inc., POB 1108, Los Altos, CA 94022) V.1- 1970- Volume(issue)/page/year: 16,51,1977 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 24 ug/kg SEX/DURATION : female 20 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - menstrual cycle changes or disorders Reproductive - Fertility - other measures of fertility REFERENCE : ACENA7 Acta Endocrinologica (Copenhagen). (Periodica, Skolegade 12 E, DK-2500 Valby, Denmark) V.1- 1948- Volume(issue)/page/year: 83,429,1976 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 6300 ng/kg SEX/DURATION : female 21 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - other measures of fertility REFERENCE : EXMDA4 International Congress Series--Excerpta Medica. (Excerpta Medica, Inc., POB 3085, Princeton, NJ 08540) No.1- 1952- Volume(issue)/page/year: (396),252,1976 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 28 mg/kg SEX/DURATION : male 7 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - testes, epididymis, sperm duct Reproductive - Paternal Effects - prostate, seminal vesicle, Cowper's gland, accessory glands REFERENCE : ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 33,231,1983 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 6250 ug/kg SEX/DURATION : female 5 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - other measures of fertility REFERENCE : ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 33,231,1983 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 125 ug/kg SEX/DURATION : female 1 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - other measures of fertility REFERENCE : ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 33,231,1983

安全

• 符号: GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H410
• 警示性声明: P273-P501
• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 安全声明 (欧洲): 24/25
• 危险品运输编码: UN 3077 9 / PGIII
• RTECS号: JF7975000

合成路线

上下游产品

上游产品  4
54024-21-4 74-86-2 220332-82-1 161640-05-7
下游产品  1
54048-10-1

制备

【方法1】
化合物(Ⅰ)先氧化11位的羟基为酮后，再进行Wittig反应，然后脱缩酮，得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)和乙二硫醇反应，在3位形成硫缩酮，接着硼氢化钠还原17位羰基为羟基，再在液氨中和钠作用，脱去3位的硫缩酮，得到化合物(Ⅶ)。把17位的羟基重新氧化为羰基，最后和乙炔钾反应，得到去氧孕烯。