102-02-3

• 常用中文名：苯基双胍
• 常用英文名：Phenylbiguanide
• CAS号：102-02-3
• 分子式：C₈H₁₁N₅
• 分子量：177.20600
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 胍盐
• 发布时间：2018-08-15 06:35:02
• 更新时间：2024-01-07 08:43:01
• Phenylbiguanide 是一种选择性的 5-HT3 受体激动剂,EC50 为 3.0±0.1 μM。

名称

• 中文名: 1-苯基双胍
• 英文名: phenyl biguanide
• 中文别名: 苯基双胍
• 英文别名: N-Phenyliminodicarbonimidic Diamide; Phenylbiguanide; MFCD00179077; 1-(diaminomethylidene)-2-phenylguanidine; EINECS 202-998-5

物化性质

• 密度: 1.33g/cm3
• 沸点: 388.4ºC at 760mmHg
• 熔点: 135-142 °C(lit.)
• 分子式: C₈H₁₁N₅
• 分子量: 177.20600
• 闪点: 188.7ºC
• 精确质量: 177.10100
• PSA: 100.28000
• LogP: 1.88000
• 外观性状: 固体;White to Orange to Green powder to crystal
• 蒸汽压: 3.08E-06mmHg at 25°C
• 折射率: 1.656
• 储存条件: 室温
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：48.71

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：132.5

  3、 等张比容（90.2K）：369.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：60.2

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、 极化率：19.31
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:5

  6.拓扑分子极性表面积103

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:211

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL,25℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：135-142

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC, 2mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定

  11. 蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Phenylbiguanide 是一种选择性的 5-HT3 受体激动剂,EC50 为 3.0±0.1 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  5-HT3 Receptor:3 μM (EC50)

• 体外研究: Phenylbiguanide(1-苯基双胍)是一种5-HT3受体选择性激动剂,r5-HT3A(b),h5-HT3A,m5-HT3A(b)的pEC50分别为5.57,4.07和4.47 [1]。研究了苯基双胍(1-苯基双胍盐酸盐)促进HT29细胞生长的作用。培养48小时后,苯基双胍引起HT29细胞的剂量依赖性增殖。最大增殖在5HT浓度12.5μM(P≤0.01)。 Phenylbiguanide在浓度为3.125μM(P≤0.05)和6.25μM(P≤0.01)时显着刺激细胞生长[2]。
• 体内研究: 在麻醉的小鼠中,已知刺激心肺传入C-纤维的药物Phenylbiguanide(PBG)注入心脏的右心房,并在中枢神经系统的特定区域内定位c-Fos表达。心房内注射PBG产生反射性心肺功能反应,包括明显的心动过缓和呼吸抑制[3]。
• 细胞实验: 用磷酸盐缓冲盐水（PBS）洗涤HT29细胞，并用0.5％胰蛋白酶溶液以50-60％汇合度收获。然后将细胞以104细胞/孔的密度在96孔板中加入孔中至终体积为100μL/孔。在37℃，5％CO 2气氛中培养24小时后，用含有5HT盐酸盐，盐酸苯基双胍的200μL新鲜培养基替换培养基，浓度为：3.125,6.25,12.5,25,50和100μM。 。仅在培养基中培养的细胞用作阴性对照。在37℃，5％CO 2气氛中培养48小时后，除去培养基，将8μLMTT试剂（在PBS中稀释，浓度为4mg / mL）加入到50μL新鲜培养基中。终浓度为0.55 mg / mL。最佳潜伏期是在试验研究中确定的[2]。
• 动物实验: 小鼠[3]在整个研究中使用成年雄性指定的无病原体（SPF）BALB / c小鼠（28-33g; n = 10）。所有小鼠都可以在光线下（12：12小时光照/黑暗循环，在0700小时开灯）和温控（21-23°C）环境中自由获取水和食物。将小鼠随机分配到两个治疗组，1）心房内注射0.9％盐水（对照，n = 5）或2）心房内注射含有苯基双胍（n = 5）的载体。对于PBG注射组，给小鼠注射有效剂量的苯基双胍（1-1.5μg，在10-15μL盐水中）。这总共重复五次，每次注射间隔8-10分钟。对于对照小鼠，每只小鼠接受5次盐水注射（每次10-15μL），也间隔8-10分钟[3]。
• 参考文献:

  [1]. Mair ID, et al. Pharmacological characterization of a rat 5-hydroxytryptamine type3 receptor subunit (r5-HT_3A(b)) expressed in Xenopus laevis oocytes. Br J Pharmacol. 1998 Aug;124(8):1667-74.

  [2]. Ataee R, et al. Study of 5HT3 and HT4 receptor expression in HT29 cell line and human colon adenocarcinoma tissues. Arch Iran Med. 2010 Mar;13(2):120-5.

  [3]. de Vries A, et al. Characterisation of c-Fos expression in the central nervous system of mice following right atrialinjections of the 5-HT3 receptor agonist Phenylbiguanide. Auton Neurosci. 2005 Dec 30;123(1-2):62-75.

MSDS

苯基双胍 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Phenylbiguanide 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害未分类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志无 　信号词无信号词 　危险描述无 　防范说明无 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：苯基双胍 百分比： >98.0%(T) CAS编码： 102-02-3 俗名： N-Phenyliminodicarbonimidic Diamide 分子式： C8H11N5 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 苯基双胍 修改号码：5 模块5. 消防措施 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-浅黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 144°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 苯基双胍 修改号码：5 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ipr-mus LD50:500 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: DU2450000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 苯基双胍 修改号码：5 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：小鼠腹膜腔LD50：500mg/kg； CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DU2450000 CHEMICAL NAME : Biguanide, 1-phenyl- CAS REGISTRY NUMBER : 102-02-3 LAST UPDATED : 198505 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C8-H11-N5 MOLECULAR WEIGHT : 177.24 WISWESSER LINE NOTATION : MUYZMYUM&MR HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : MPHEAE Medicina et Pharmacologia Experimentalis. (Basel, Switzerland) V.12-17, 1965-67. For publisher information, see PHMGBN. Volume(issue)/page/year: 16,267,1967

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: DU2450000

合成路线

142-04-1 127099-85-8 ~% 102-02-3

文献：US2446421 , ;

127099-85-8 ~% 102-02-3

文献：Journal of the Chemical Society, , p. 1252,1255

103-72-0 ~% 102-02-3

文献：Chemische Berichte, , vol. 13, p. 1581 Chemische Berichte, , vol. 14, p. 2638

4484-20-2 127099-85-8 ~% 102-02-3

文献：Journal of the Chemical Society, , p. 1252,1255

15989-47-6 ~% 102-02-3

文献：Chemische Berichte, , vol. 13, p. 1581 Chemische Berichte, , vol. 14, p. 2638

15989-47-6 74497-02-2 ~% 102-02-3

文献：Chemische Berichte, , vol. 13, p. 1581 Chemische Berichte, , vol. 14, p. 2638

110-86-1 628-13-7 74497-02-2 127099-85-8 ~% 详细

文献：US2446421 , ;

上下游产品

上游产品  6
142-04-1 103-72-0 4484-20-2 15989-47-6
110-86-1 628-13-7
下游产品  10
141-83-3 106-51-4 16120-30-2 30355-69-2
30359-95-6 30355-65-8 16018-52-3 50427-04-8
16018-49-8 102-06-7