119-44-8

• 常用中文名：迟效酵母粉
• 常用英文名：Xanthopterin
• CAS号：119-44-8
• 分子式：C₆H₅N₅O₂
• 分子量：179.136
• 相关类别： 信号通路 细胞周期/DNA损伤 DNA/RNA合成
• 发布时间：2018-02-05 08:00:00
• 更新时间：2024-01-10 22:00:33
• Xanthopterin,一种非共轭的蝶啶化合物,是东方大黄蜂翅膀中黄色颗粒的主要成分,在 386/456 nm 处产生特征性的激发光最大值。 Xanthopterin (XPT) 引起大鼠肾脏生长和肥大。Xanthopterin抑制 RNA 合成。

名称

• 中文名: 酵母粉
• 英文名: xanthopterin
• 中文别名: 酵母粉
• 英文别名: 2-aminopteridine-4(3H),6(5H)-dione; 4,6-Pteridinedione,2-amino-1,5-dihydro-(9CI); 4,6-pteridinediol, 2-amino-; Xanthopterin; 2-amino-3,5-dihydro-pteridine-4,6-dione; 2-amino-1,5-dihydropteridine-4,6-quinone; Uropterin; 2-amino-3,5-dihydropteridine-4,6-dione; 4,6-Pteridinedione, 2-amino-1,5-dihydro-; 6(2H)-Pteridinone, 1,5-dihydro-4-hydroxy-2-imino-; 2-AMINO-1,5-DIHYDROPTERIDINE-4,6-DIONE; 4-Hydroxy-2-imino-1,5-dihydro-6(2H)-pteridinone; EINECS 204-325-0; 2-Amino-3,5-dihydro-pteridin-4,6-dion; 4(1H)-pteridinone, 2,3-dihydro-6-hydroxy-2-imino-; 2-Amino-1,5-dihydro-4,6-pteridinedione; 6-Hydroxy-2-imino-2,3-dihydropteridin-4(1H)-one; 2-Amino-4-oxo-6-hydroxy-3,4-dihydropteridine; 2-Aminopteridine-4,6-diol; 2-azanyl-1,5-dihydropteridine-4,6-dione; 2-AMINO-4,6-DIHYDROXYPTERIDENE; 2-Amino-4,6(1H,5H)-pteridinedione; MFCD00151242; xanthopterine

物化性质

• 密度: 2.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 686.5ºC at 760mmHg
• 熔点: 410ºC
• 分子式: C₆H₅N₅O₂
• 分子量: 179.136
• 闪点: 369ºC
• 精确质量: 179.044327
• PSA: 117.52000
• LogP: -3.90
• 折射率: 1.992
• 储存条件: 2-8°C
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：40.92

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：82.3

  3、 等张比容（90.2K）：273.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：122.7

  5、 极化率（10-24cm3）：16.22

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-2.1

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:29

  6.拓扑分子极性表面积109

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:392

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.熔点（℃）：410.

生物活性

• 描述: Xanthopterin,一种非共轭的蝶啶化合物,是东方大黄蜂翅膀中黄色颗粒的主要成分,在 386/456 nm 处产生特征性的激发光最大值。 Xanthopterin (XPT) 引起大鼠肾脏生长和肥大。Xanthopterin抑制 RNA 合成。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成
• 体外研究: 与对照组相比,黄嘌呤(7.8-250mM; 24小时)显示线粒体活性显着降低(IC50=109mM)[2]。细胞活力测定[2]细胞系：MCF-7细胞浓度：7.8 mM-250 mM培养时间：24小时结果：导致线粒体活性降低。
• 参考文献:

  [1]. Xanthopterin (XPT), an unconjugated pteridine compound, affects cell growth and differentiation. When injected into rats, XPT has caused changes that have been interpreted as renal growth and hypertrophy.

  [2]. Lord JL, et al. Cytotoxicity of xanthopterin and isoxanthopterin in MCF-7 cells. Cancer Lett. 2005 May 10;222(1):119-24.

  [3]. Plotkin M, et al. Xanthopterin in the Oriental hornet (Vespa orientalis): light absorbance is increased with maturation of yellow pigment granules. Photochem Photobiol. 2009 Jul-Aug;85(4):955-61.

  [4]. Ziegler I, et al. Pterins and the regulation of lymphocyte activation on the mode of xanthopterin action. Hoppe Seylers Z Physiol Chem. 1984 Jun;365(6):667-73.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): 36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 26-37/39
• 海关编码: 2933990090

合成路线

146196-27-2 ~82% 119-44-8

文献：Mohr; Kazimierczuk; Pfleiderer Helvetica Chimica Acta, 1992 , vol. 75, # 7 p. 2317 - 2326

1131-35-7 ~% 119-44-8

文献：Journal of Applied Chemistry, , vol. 2, p. 591 Journal of the American Chemical Society, , vol. 71, p. 471

146196-26-1 ~% 119-44-8

文献：Helvetica Chimica Acta, , vol. 75, # 7 p. 2317 - 2326

492-11-5 ~% 119-44-8

文献：Journal of Applied Chemistry, , vol. 2, p. 591

49653-17-0 ~% 119-44-8

文献：Chemische Berichte, , vol. 89, p. 2400,2403

2757-91-7 ~% 119-44-8

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 75, p. 4450

146196-25-0 ~% 119-44-8

文献：Helvetica Chimica Acta, , vol. 75, # 7 p. 2317 - 2326

上下游产品

上游产品  5
146196-27-2 1131-35-7 492-11-5 49653-17-0
2757-91-7
下游产品  4
492-11-5 645-93-2 56-40-6 6538-79-0

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%