2086-83-1

• 常用中文名：黄连素
• 常用英文名：Berberine
• CAS号：2086-83-1
• 分子式：C₂₀H₁₈NO₄+
• 分子量：336.361
• 相关类别： 生物化工 中草药成分
• 发布时间：2018-09-25 17:19:12
• 更新时间：2024-01-02 09:19:40
• Berberine 是一种天然生物碱,可减少细胞凋亡,具有抗氧化、抗炎的效果。

名称

• 中文名: 小檗碱
• 英文名: berberine
• 中文别名: 黄莲素; 黄连素碱; 黄连素
• 英文别名: Berberine; EINECS 211-195-9; 5,6-Dihydro-9,10-dimethoxybenzo[g]1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium; 9,10-Dimethoxy-5,6-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-7-ium; 9,10-dimethoxy-5,6-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ium; Berberin; 1,3-Benzodioxolo[5,6-a]benzo[g]quinolizinium, 5,6-dihydro-9,10-dimethoxy-; 5,6-dihydro-9,10-dimethoxy-benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium; MFCD00011939; 5,6-dihydro-9,10-dimethoxy-1,3-benzodioxolo[5,6-a]benzo[g]quinolizinium; 7,8,13,13a-tetradehydro-9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)berbinium; Berbinium, 7,8,13,13a-tetradehydro-9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)-

物化性质

• 熔点: 204-206ºC (dec.)
• 分子式: C₂₀H₁₈NO₄+
• 分子量: 336.361
• 精确质量: 336.123047
• PSA: 40.80000
• LogP: -0.99
• 外观性状: 黄色
• 储存条件: 低温通风低干燥,因需求限量存储,以防过量,皮肤吸附中毒

生物活性

• 描述: Berberine 是一种天然生物碱,可减少细胞凋亡,具有抗氧化、抗炎的效果。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 参考文献:

  [1]. Ma X, et al. Berberine exhibits antioxidative effects and reduces apoptosis of the vaginal epithelium in bacterial vaginosis. Exp Ther Med. 2019 Sep;18(3):2122-2130.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DR9870000 CHEMICAL NAME : Berbinium, 7,8,13,13a-tetrahydro-9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedi oxy)- CAS REGISTRY NUMBER : 2086-83-1 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 5 MOLECULAR FORMULA : C20-H18-N-O4 MOLECULAR WEIGHT : 336.39 WISWESSER LINE NOTATION : T F5 D6 C666 GO IO ON HH&&T&&J RO1 SO1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD - Lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 329 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 18 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA adduct TEST SYSTEM : Bacteria - Escherichia coli DOSE/DURATION : 10 umol/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 89,95,1981

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 安全声明 (欧洲): S24/25
• 危险品运输编码: UN 1544
• WGK德国: 2
• RTECS号: DR9866400
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 2934999090

合成路线

47474-50-0 ~% 2086-83-1

文献：Natural Product Research, , vol. 28, # 7 p. 413 - 419

29074-38-2 ~14% 549-21-3 2086-83-1 64939-64-6

文献：Helvetica Chimica Acta, , vol. 85, # 4 p. 1069 - 1078

94272-86-3 ~96% 2086-83-1

文献：Hanaoka, Miyoji; Ashimori, Atsuyuki; Yasuda, Shingo Heterocycles, 1984 , vol. 22, # 10 p. 2263 - 2264

29074-38-2 ~% 2086-83-1

文献：Tetrahedron, , vol. 56, # 49 p. 9713 - 9723

633-65-8 ~% 2086-83-1

文献：Tetrahedron, , vol. 56, # 49 p. 9713 - 9723

113975-46-5 ~% 2086-83-1

文献：Tetrahedron, , vol. 56, # 49 p. 9713 - 9723

94272-85-2 ~% 2086-83-1

文献：Heterocycles, , vol. 22, # 10 p. 2263 - 2264

84229-90-3 ~% 2086-83-1

文献：Heterocycles, , vol. 22, # 10 p. 2263 - 2264

485-91-6 ~% 2086-83-1

文献：Natural Product Research, , vol. 28, # 7 p. 413 - 419

上下游产品

上游产品  5
29074-38-2 633-65-8 113975-46-5 84229-90-3
485-91-6
下游产品  8
483-15-8 3486-66-6 21796-14-5 61138-60-1
62595-72-6 549-21-3 64939-64-6 66408-27-3

制备

【方法一】
以黄樟油素为原料，在减压下异构化得异黄樟油素，经氧化生成胡椒醛。胡椒醛与硝基甲烷缩合得β-硝基-3,4-二氧亚甲基苯乙烯，进一步还原得胡椒乙胺[1484-85-1]：胡椒乙胺与邻藜芦醛缩合，再经催化氢化、成盐、环合，碱化得小檗碱。继续用盐酸成盐即得黄连素。1.缩合、催化氢化、成盐将无水乙醇与邻藜芦醛混合，在搅拌下再加胡椒乙胺，稍加热使全部溶解。搅拌10min以上使缩合反应完全。另将镍催化剂与无水乙醇混和后与缩合物一起投入高压釜。先通氮置换空气，再通入氢气，控制压力接近4MPa、温度80-90℃，将氢化反应进行到不再吸氢，并继续保温、保压通氢1h为止。冷至30℃，降压至2MPa，静置，使镍催化剂沉降，再利用高压釜余压将反应液压出。压滤除去催化剂（浸入乙醇，供下批套用），滤液在搅拌下于50℃用盐酸乙醇酸化至pH3-4，冷却至5℃，保持4h使结晶。过滤，用少量乙醇洗涤，干燥即得N-2,3-二甲氧苄基胡椒乙胺盐酸盐。收率84%。2.环合、碱化、成盐依次将冰醋酸、乙酐、硫酸铜及氯化钠投入反应锅中，搅拌升温至65-70℃，缓缓加入乙二醛，升温至回流20min，冷却至90℃，加N-2,3-二甲氧苄基胡椒乙胺盐酸盐，升温至112-114℃反应4h。减压回收乙酸至投料量的70-80%后，加水搅匀，过滤。滤饼用热水洗涤，滤干，即得小檗三盐酸盐粗品。粗品先用石灰乳碱化得pH8-8.5，过滤得到的小檗碱氢氧化物滤液和洗液，以稀盐酸调pH1-2，过滤，滤饼溶于热水，加活性炭脱色，过滤，用稀盐酸调pH1-2，冷却，过滤，水洗，干燥，即得黄连素。小檗碱存在于小檗科等四个科十个属的许多植物中，用提取法生产小檗碱的工艺过程是：取三颗针或十根地下根洗静，切成薄片，晒干，粉碎，加0.5%硫酸溶液加热浸泡3-4次，每次24h。第3、4次浸出液套用浸泡下一批生药。第1、2次浸出液过滤，滤液加氯化钠饱和，放置，把结晶分离出来即为粗品。粗品用酸碱法精制得成品。每百公斤生药可得成品0.5kg。

海关

海关编码	2934999090
中文概述	2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%