64218-02-6

• 常用中文名：谱劳诺托
• 常用英文名：Plaunotol
• CAS号：64218-02-6
• 分子式：C₂₀H₃₄O₂
• 分子量：306.48
• 相关类别： 信号通路 抗感染 细菌
• 发布时间：2018-07-10 07:35:42
• 更新时间：2024-01-06 16:01:35
• Plaunotol 是一种口服有效的无环二萜醇。Plaunotol 对导致消化性溃疡的幽门螺杆菌具有抗菌活性。Plaunotol 抑制肿瘤血管生成和细胞的增殖活性。Plaunotol 依赖半胱天冬蛋白酶-8 和半胱天冬蛋白酶-9 途径的激活诱导细胞凋亡 (apoptosis) 。Plaunotol 可作为一种潜在的抗结肠癌的抗癌剂。

名称

• 中文名: 谱劳诺托
• 英文名: plaunotol
• 中文别名: 普劳诺托; (E,Z,E)-7-羟甲基-3,11,15-三甲基-2,6,10,14-十六碳四烯-1-醇
• 英文别名: 18-hydroxygeranylgeraniol; (E,Z,E)-7-Hydroxymethyl-3,11,15-trimethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol; Plaunotolum [Latin]; CS-684; Plaunotolum; (2Z,6E)-2-((3E)-4,8-Dimethyl-3,7-nonadienyl)-6-methyl-2,6-octadiene-1,8-diol; Kelnac; (2Z,6E)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-6-methylocta-2,6-diene-1,8-diol

物化性质

• 密度: 0.936g/cm3
• 沸点: 440.4ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.48
• 闪点: 190.6ºC
• 精确质量: 306.25600
• PSA: 40.46000
• LogP: 5.09680
• 折射率: 1.506
• 储存条件: 2-8°C，干燥
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：97.37

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：327.3

  3、 等张比容（90.2K）：794.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：34.7

  5、 极化率（10-24cm3）：38.60

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.4

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:11

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积40.5

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:407

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:3

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：淡黄色油状物，有芬香，味苦。

  2.溶解度：溶于苯、丙酮、醇或醚，不溶于水。

生物活性

• 描述: Plaunotol 是一种口服有效的无环二萜醇。Plaunotol 对导致消化性溃疡的幽门螺杆菌具有抗菌活性。Plaunotol 抑制肿瘤血管生成和细胞的增殖活性。Plaunotol 依赖半胱天冬蛋白酶-8 和半胱天冬蛋白酶-9 途径的激活诱导细胞凋亡 (apoptosis) 。Plaunotol 可作为一种潜在的抗结肠癌的抗癌剂。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 参考文献:

  [1]. S. Songkro, et al. Investigation of plaunoi-loaded micro/nanoemulsions for the treatment of dermatitis: formulation, evaluation and skin irritation studies. J. DRUG DEL. SCI. TECH. 2011 21 (5) 401-410.

  [2]. Oshikawa N, et al. Plaunotol and geranylgeraniol induce caspase-mediated apoptosis in colon cancer. J Surg Res. 2009 May 15;153(2):246-53.

  [3]. Ohta Y, et al. Plaunotol prevents the progression of acute gastric mucosal lesions induced by compound 48/80, a mast cell degranulator, in rats. Pharmacology. 2005 Jul;74(4):182-92.

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(μl/kg，1μl-相当于本品精制油0.95mg)：8800，8180，10900，11200口服；35500，44000，29500，35000皮下注射。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : MM0330000 CHEMICAL NAME : 2,6,10,14-Hexadecatetraen-1-ol, 7-(hydroxymethyl)-3,11,15-trimethyl-, (E,Z,E)- CAS REGISTRY NUMBER : 64218-02-6 LAST UPDATED : 199603 DATA ITEMS CITED : 8 MOLECULAR FORMULA : C20-H34-O2 MOLECULAR WEIGHT : 306.54 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 10900 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea REFERENCE : OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 24,599,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : SKKNAJ Sankyo Kenkyusho Nempo. Annual Report of Sankyo Research Laboratories. (Sankyo K.K. Sogo Kenkyusho, 1-2-58 Hiro-machi, Shinagawa-ku, Tokyo 140, Japan) No.15- 1963- Volume(issue)/page/year: 37,1,1985 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 29500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : SKKNAJ Sankyo Kenkyusho Nempo. Annual Report of Sankyo Research Laboratories. (Sankyo K.K. Sogo Kenkyusho, 1-2-58 Hiro-machi, Shinagawa-ku, Tokyo 140, Japan) No.15- 1963- Volume(issue)/page/year: 37,1,1985 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 8100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea REFERENCE : OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 24,599,1982 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 903 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : YKYUA6 Yakkyoku. Pharmacy. (Nanzando, 4-1-11, Yushima, Bunkyo-ku, Tokyo, Japan) V.1- 1950- Volume(issue)/page/year: 38,381,1987 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 33725 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : YKYUA6 Yakkyoku. Pharmacy. (Nanzando, 4-1-11, Yushima, Bunkyo-ku, Tokyo, Japan) V.1- 1950- Volume(issue)/page/year: 38,381,1987 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 83 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : SKKNAJ Sankyo Kenkyusho Nempo. Annual Report of Sankyo Research Laboratories. (Sankyo K.K. Sogo Kenkyusho, 1-2-58 Hiro-machi, Shinagawa-ku, Tokyo 140, Japan) No.15- 1963- Volume(issue)/page/year: 37,1,1985 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 10500 uL/kg/5W-I TOXIC EFFECTS : Liver - fatty liver degeneration Liver - changes in liver weight REFERENCE : YKYUA6 Yakkyoku. Pharmacy. (Nanzando, 4-1-11, Yushima, Bunkyo-ku, Tokyo, Japan) V.1- 1950- Volume(issue)/page/year: 38,381,1987

安全

• 海关编码: 2905399090

合成路线

上下游产品

上游产品  9
1180511-03-8 191042-87-2 19945-61-0 318967-93-0
121926-75-8 69369-92-2 121926-82-7 52188-73-5
53254-60-7
下游产品  0

制备

从泰国大戟科巴豆属植物Croton sulblyratus Kurz的茎叶中(商品为Plaunoi)提取的有效成分。81.5kg商品Hau-noi经粉碎，用丙酮回流提取3次。提取液浓缩后，剩余物溶于10L80%甲醇水溶液，用n-己烷洗。甲醇层经浓缩后，在剧烈搅拌下倾入40L苯。苯溶液经浓缩后，剩余物用乙醚提取。乙醚溶液用3kg硅胶柱层析，苯和乙酸乙酯洗脱，得53g普劳诺托。
上述经乙醚提取后的不溶物，用5kg硅胶层析，氯仿和甲醇洗脱，可得到12gFuranoditerpeneA[熔点180~181℃，[α]_D²⁰-142°(C=1.0，丙酮)]和28gFuranoditerpeneB[熔点170~172℃，[α]_D²⁰-144°(C=1.0，丙酮)]，它们和普劳诺托的活性相同。
同样对普劳诺托的全合成做了尝试。

海关

海关编码	2905399090
中文概述	2905399090 其他二元醇。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 包装
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
Summary	2905399090 other diols。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。general tariff:30.0%