137-58-6

• 常用中文名：利多卡因
• 常用英文名：Lidocaine
• CAS号：137-58-6
• 分子式：C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量：234.337
• 相关类别： 原料药 Anesthetic Agents Local anesthetics
• 发布时间：2018-02-05 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 09:12:38
• Lidocaine是组胺H1受体反向激动剂,IC50>32 μM。
• 利多卡因是一种局部麻醉药,又称赛罗卡因，近年来已经取代普鲁卡因，广泛应用于美容整形手术中进行局部浸润麻醉，它通过抑制神经细胞膜的钠离子通道起到阻断神经兴奋与传导作用。其脂溶性、蛋白结合率均高于普鲁卡因，穿透细胞能力强，起效快，作用时间长，作用强度是普鲁卡因的4倍。
  临床应用于浸润麻醉、硬膜外麻醉、表面麻醉（包括在胸腔镜检查或腹腔手术时作黏膜麻醉用）及神经传导阻滞。为了延长麻醉的时间，减少利多卡因的中毒等副作用，可在麻醉药中加入肾上腺素。
  利多卡因也可用于治疗急性心肌梗死后室性早搏、室性心动过速、于洋地黄类中毒、心脏外科手术及心导管引起的室性心律失常,包括室性早搏、室性心动过速及室颤。其次也用于癫痫持续状态用其他抗惊厥药无效者及局部或椎管内麻醉。但对室上性心律失常通常无效。

名称

• 中文名: 利多卡因
• 英文名: lidocaine
• 中文别名: 赛罗卡因; 2-二乙基氨基-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺; 利度卡因; N-二乙氨基乙酰基-2,6-二甲基苯胺; 昔罗卡因; 昔罗卡因; N-二乙基乙酰基-2,6-二甲基苯胺; 利多卡因碱
• 英文别名: 2-Diethylamino-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide; Lignocaine; 4,4'-DIMETHOXY DIPHENYL SULFOXIDE LIDOCAINE-D6; 2-Diethylamino-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide,Lignocaine,Xylocaine; Maricaine; MFCD08443609; Gravocain; 2-(Diethylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)-acetamide; Lidoderm; N1-(2,6-dimethylphenyl)-2-(diethylamino)acetamide; 2-(diethylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide; XYLOCAINE; N-(2,6-Dimethylphenyl)-N,N-diethylglycinamide; 2-Diethylamino-2',6'-acetoxylidide; N-(2,6-Diméthylphényl)-N,N-diéthylglycinamide; Anestacon; L-Caine; Leostesin; Esracaine; Acetamide, 2-(diethylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)-; Lidothesin; 2-Diethylamino-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide Lignocaine Xylocaine; N-(2,6-dimethylphenyl)-N2,N2-diethylglycinamide; lignocainum hydrochloricum; Lidocaine; w-Diethylamino-2,6-dimethylacetanilide; EINECS 205-302-8

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 372.7±52.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 66-69°C
• 分子式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.337
• 闪点: 179.2±30.7 °C
• 精确质量: 234.173218
• PSA: 32.34000
• LogP: 3.63
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.512
• 储存条件:

  本品应密封于阴凉干燥处保存。

• 稳定性: Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
• 水溶解性: practically insoluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：72.42

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：228.3

  3、 等张比容（90.2K）：571.1

  4、 表面张力（3.0 dyne/cm）：39.1

  5、 极化率（0.5 10^-24cm³）：28.71

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积32.3

  7.重原子数量:17

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:228

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶性粉末

  2. 熔点（℃）：76~79

  3. 溶解性：易溶于水或乙醇，溶于氯仿，不溶于乙醚。

生物活性

• 描述: Lidocaine是组胺H1受体反向激动剂,IC50>32 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钠通道
  研究领域 >> 心血管疾病
• 参考文献:

  [1]. VAN DER Wal S, et al. Lidocaine increases the anti-inflammatory cytokine IL-10 following mechanical ventilation in healthy mice. Acta Anaesthesiol Scand. 2014 Oct 14.

  [2]. Acevedo-Arcique CM, et al. Lidocaine, dexmedetomidine and their combination reduce isoflurane minimum alveolar concentration in dogs. PLoS One. 2014 Sep 18;9(9):e106620.

MSDS

利多卡因 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Lidocaine 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第4级 特异性靶器官毒性 心血管系统, 中枢神经系统 - 单一接触 [第1级] 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词危险 　危险描述吞咽有害。 对器官引起损害： 心血管系统 中枢神经系统 　防范说明 [预防]切勿吸入。 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 [急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 如接触到：呼叫解毒中心/医生。 [储存]存放处须加锁。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：利多卡因 百分比： >99.0%(LC)(T) CAS编码： 137-58-6 俗名： 2-Diethylamino-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide 利多卡因 修改号码：5 模块3. 成分/组成信息 分子式： C14H22N2O 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 呼叫解毒中心/医生。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。 立即呼叫解毒中心/医生。 食入： 呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露 紧急措施：处并处在上风处。 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放处须加锁。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依 据当地和政府法规。 　手部防护：防渗手套。 　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 利多卡因 修改号码：5 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 气味：特殊味 pH:无数据资料 熔点： 69°C 沸点/沸程 182 °C/0.5kPa 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水] 不溶于(410mg/L, 30°C) [其他溶剂] 溶于： 醚, 酒精, 苯, 氯仿 log水分配系数 = 2.06 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性： scu-rat LD50:335 mg/kg orl-rat LD50:317 mg/kg ipr-rat LD50:133 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性： mmo-sat 50 umol/plate (-S9) 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性： par-wmn TDLo:540 ug/kgimp-rat TDLo:7500 mg/kg imp-rat TDLo:7500 mg/kg(3-17D preg) ims-rat TDLo:6 mg/kg(11D preg) par-rat TDLo:6 mg/kg(11D preg) RTECS 号码: AN7525000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数： 2.06 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 利多卡因 修改号码：5 模块12. 生态学信息 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : AN7525000 CHEMICAL NAME : 2',6'-Acetoxylidide, 2-(diethylamino)- CAS REGISTRY NUMBER : 137-58-6 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2215784 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 30 MOLECULAR FORMULA : C14-H22-N2-O MOLECULAR WEIGHT : 234.38 WISWESSER LINE NOTATION : 2N2&1VMR B1 F1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraspinal SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 1 mL/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - euphoria Behavioral - hallucinations, distorted perceptions TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - child DOSE/DURATION : 21 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Vascular - BP lowering not characterized in autonomic section Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 39 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - hallucinations, distorted perceptions Behavioral - excitement Cardiac - change in rate TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - child DOSE/DURATION : 300 mg/kg/5D-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Vascular - BP lowering not characterized in autonomic section Nutritional and Gross Metabolic - body temperature increase TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 16 mg/kg TOXIC EFFECTS : Cardiac - change in rate Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 8643 ug/kg/4H-C TOXIC EFFECTS : Behavioral - toxic psychosis TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Human DOSE/DURATION : 23 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - muscle contraction or spasticity Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 1700 ug/kg/2M-C TOXIC EFFECTS : Behavioral - coma Cardiac - pulse rate Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 317 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 133 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - other changes TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 335 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 18 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 39400 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 220 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - rigidity (including catalepsy) Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 102 mg/kg TOXIC EFFECTS : Peripheral Nerve and Sensation - local anesthetic Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - ataxia TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 238 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 20 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Vascular - BP lowering not characterized in autonomic section Lungs, Thorax, or Respiration - other changes TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 41 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 120 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 65 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Parenteral DOSE : 540 ug/kg SEX/DURATION : female 39 week(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intramuscular DOSE : 6 mg/kg SEX/DURATION : female 11 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - behavioral TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Parenteral DOSE : 6 mg/kg SEX/DURATION : female 11 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - sex ratio TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Parenteral DOSE : 6 mg/kg SEX/DURATION : female 18 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - behavioral TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Implant DOSE : 7500 mg/kg SEX/DURATION : female 3-17 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation in microorganisms TEST SYSTEM : Bacteria - Salmonella typhimurium DOSE/DURATION : 50 umol/plate REFERENCE : JAFCAU Journal of Agricultural and Food Chemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 34,157,1986 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW BNYMAM Bulletin of the New York Academy of Medicine. (New York Academy of Medicine, 2 E. 103rd St., New York, NY 10029) Ser 2: V.1- 1925- Volume(issue)/page/year: 52,222,1976 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84482 No. of Facilities: 443 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 7 No. of Employees: 5743 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 84482 No. of Facilities: 763 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 15 No. of Employees: 51880 (estimated) No. of Female Employees: 43813 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 警示性声明: P301 + P312 + P330
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): S22-S26-S36
• 危险品运输编码: 3249
• WGK德国: 3
• RTECS号: AN7525000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 2924299090

合成路线

109-89-7 1131-01-7 ~% 137-58-6

文献：Arkiv foer Kemi, , vol. 22A, # 18 p. 11

87-62-7 ~% 137-58-6

文献：Arkiv foer Kemi, , vol. 22A, # 18 p. 11

178421-96-0 ~% 137-58-6 51166-71-3

文献：Langmuir, , vol. 26, # 13 p. 10561 - 10571

上下游产品

上游产品  3
109-89-7 1131-01-7 87-62-7
下游产品  9
109366-65-6 2903-45-9 39942-41-1 34604-55-2
7728-40-7 18865-38-8 34604-56-3 39942-49-9
1044658-01-6

制备

1、氯乙酰氯法

2,6-二甲基苯胺与氯乙酰氯发生氯乙酰化，然后与二乙胺缩合，再酸化成盐得到利多卡因。

2、二乙氨基乙酸甲酯法

在甲醇钠存在下，2,6-二甲基苯胺与N,N-二乙基乙酸甲酯缩合，然后酸化成盐得到产品。

海关

海关编码	2924299090
中文概述	2924299090. 其他环酰胺（包括环氨基甲酸酯）（包括其衍生物以及他们的盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 包装
Summary	2924299090. other cyclic amides (including cyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%