502-65-8

• 常用中文名：番茄红素
• 常用英文名：Lycopene
• CAS号：502-65-8
• 分子式：C₄₀H₅₆
• 分子量：536.873
• 相关类别： 食品添加剂 护色剂
• 发布时间：2018-07-05 18:20:34
• 更新时间：2024-01-02 20:03:29
• Lycopene是番茄,番茄产品和其他红色水果和蔬菜中天然存在的类胡萝卜素; 具有抗氧化作用。
• 番茄红素（Lycopene）是一种很强的抗氧化剂，具有极强的清除自由基的能力，对防治前列腺癌、肺癌、乳腺癌、子宫癌等有显著效果，有效抑制癌细胞的扩散和复制，还有预防心脑血管疾病、提高免疫力、保护细胞DNA免受自由基损害，防止细胞病变、突变、癌变；含强力抗氧化生物活物质，能促使细胞的生长和再生，美容袪皱，维持皮肤健康，延缓衰老等功效，有“植物黄金”之称，被誉为“21世纪保健品的新宠”。它是自然界中最强的抗氧化剂，其抗氧化作用是β-胡萝卜素的2倍，VE的100倍。在清除人体“万病之源”――自由基方面，番茄红素的作用比β-胡萝卜素更强大。2003年，美国《时代》杂志把番茄红素列在“对人类健康贡献最大的食品”之首，番茄红素也因此被称为“植物中的黄金”，番茄红素已在欧美、日本和中国港台地区被广泛接受。对防治前列腺疾病、前列腺癌、肺癌、胃癌、乳癌有奇效，有效抑制癌细胞的扩散和复制，被西方国家称为“植物黄金”。
  一、预防和抑制癌症：最新研究成果表明，每天摄取30毫克番茄红素，可以达到预防前列腺癌、消化道癌以及膀胱癌等多种癌症的效果。人体无法合成番茄红素，必须从膳食中摄取，吃一个生番茄只能吸收0.05毫克的番茄红素。因此，在前列腺疾病的治疗中，补充番茄红素是必不可少的。
  二、保护心血管：在动脉粥样硬化的发生和发展过程中，血管内膜中的脂蛋白氧化是一个关键因素。番茄红素在降低脂蛋白氧化方面发挥着重要作用。据报道，口服天然番茄红素，能使血清胆固醇降至5.20毫摩尔/升以下，番茄红素用于防治高胆固醇和高血脂症，可以减缓心血管疾病的发展。
  三、抗紫外线辐射功能：番茄红素能对抗紫外线损伤。研究人员给10名健康人各补充28毫克β-胡萝卜素和2毫克番茄红素1-2个月，结果服用番茄红素人群紫外线引发红斑的面积减少，程度减轻。
  四、抑制诱变作用：肿瘤生成的重要机制之一是组织细胞在外界诱变剂的作用下发生基因突变，而番茄红素能阻断这个过程，发挥抗癌作用。如地中海地区居民在煎烤鱼和肉的同时使用番茄酱，减少了烹调过程中杂胺等诱变剂的形成。所以虽然当地居民喜食易致癌的煎烤食物，但是宫颈癌、前列腺癌以及肝癌的发病率却很低。延缓衰老。
  五、增强免疫力：番茄红素可以最有效地清除人体内的自由基，保持细胞正常代谢，预防衰老。番茄红素在体内通过消化道粘膜吸收进入血液和淋巴，分布到睾丸、肾上腺、前列腺、胰腺、乳房、卵巢、肝、肺、结肠、皮肤以及各种粘膜组织，促进腺体分泌激素，从而使人体保持旺盛的精力；清除这些器官和组织中的自由基，保护它们免受伤害，增强机体免疫力。印度学者指出，番茄红素可令不育男子精子数量增加、活力增强，从而医治不育问题。番茄红素可大大改善皮肤过敏症，消除因皮肤过敏而引起的皮肤干燥和瘙痒感，令人感觉轻松愉快。番茄红素大量存在于体内各种黏膜组织，长期服用可以改善各种因体内黏膜组织破坏而引发的各种不适。如干咳、眼睛干涩，口腔溃疡，保护胃肠道黏膜组织等。
  六、番茄红素还具有极强的解酒作用。酒精在人体内的代谢过程主要是氧化还原反应，会产生大量的自由基。平时服用番茄红素，可以增加酒量；喝酒前服用，解酒效果显著，可以减轻酒精对肝脏的损伤；而醉酒后服用，可以减轻头痛、呕吐等醉酒症状。
  七、番茄红素还具有预防骨质疏松、降血压、减轻运动引起的哮喘等多种生理功能。番茄红素没有任何副作用，非常适合长期保健服用。
  八、番茄红素可帮助预防及改善前列腺增生、前列腺炎等泌尿系统疾病，并有助于提高男性精子质量，降低不育风险。一项来自美国哈佛大学的研究发现类胡萝卜素与前列腺癌有一定的关系。在类胡萝卜素的研究中，只有番茄红素具有明确的保护作用。男性每天在饮食中服用最大剂量的番茄红素（每天6.5毫克以上）与服用最少者相比，可以使前列腺癌发生的危险减少21%。番茄红素大量存在与番茄中，番茄红素可消除令男性不育的有害化学物。因此多喝番茄汤可以有效增强男性的生育能力。英国科学家发现，令番茄汤呈现红色的茄红素，或许能把男性体内的精子强化成超级精子，科学家由此推断男士只要每日饮一碗番茄汤，将能大大增强生育能力。英国朴茨茅斯大学生化科学部的5名泌尿科专家随机挑选了平均年龄在42岁左右的精壮男士，要求他们在两周内每天饮用一碗番茄汤，其间收集他们的精液样本。结果发现，精液内可消除令男性不育的有害化学物自由基的茄红素水平显著增加，升幅介乎7%到12%。

名称

• 中文名: 番茄红素
• 英文名: lycopene
• 中文别名: 西红柿红素; 茄红素
• 英文别名: lycopen; LYCOSOURCE; y,y-Carotene; Lycopene,Redivivo; MFCD00017350; ψ,ψ-Carotene; LYCOVIT; Lycopin; E 160d; Lycopene all-trans-; Lycopene; EINECS 207-949-1; (all-E)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octamethyl-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-dotriacontatridecaene; (all-trans)-Lycopene; y-Carotene; (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octamethyl-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-dotriacontatridecaene; (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octaméthyl-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-dotriacontatridécaène; all-trans-Lyc; (6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-Octamethyl-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-dotriacontatridecaen; 4,4-CAROTENE

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 660.9±30.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 172-173°C
• 分子式: C₄₀H₅₆
• 分子量: 536.873
• 闪点: 350.7±19.4 °C
• 精确质量: 536.438232
• LogP: 15.19
• 外观性状: 暗红色细粉末或油状
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.531
• 储存条件:

  塑料袋装，外用纸箱包装，密封遮光贮存于阴凉、干燥处。避免吸潮。不得与有害有毒物质混存共放

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：186.85

  2、 摩尔体积（m³/mol）：604.2

  3、 等张比容（90.2K）：1426.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：31.0

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：74.07

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：15.6

  2、 氢键供体数量：0

  3、 氢键受体数量：0

  4、 可旋转化学键数量：16

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：0

  7、 重原子数量：40

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：1050

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：11

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多: 1. 性状：紫红色或暗红色晶体粉末 2. 密度（ g/ m ³,25/4 ℃ ）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：174

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：不溶于水、甘油、丙二醇、丙酮、酸和碱溶液，可溶于二硫化碳、苯、氯仿、环己烷及植物油，溶于油脂后呈黄至黄橙色。

生物活性

• 描述: Lycopene是番茄,番茄产品和其他红色水果和蔬菜中天然存在的类胡萝卜素; 具有抗氧化作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 心血管疾病
  天然产物 >> 其他
• 体外研究: 由于人类无法从头合成番茄红素,因此必须从饮食中充分摄取番茄红素以从其健康促进效果中受益。番茄红素在1.25μM的生理相关浓度下显着抑制前列腺癌和乳腺癌细胞生长,并且还导致细胞中κB磷酸化抑制剂减少30-40％[1]。西红柿中一种主要类胡萝卜素的番茄红素的摄入量增加,作为全反式异构体消耗减少酒精诱导的2E1细胞凋亡并降低前列腺癌,肺癌和消化道癌症的风险。番茄红素通过作为单线态分子氧和过氧自由基清除剂起到防光氧化过程的作用,并且可以与其他抗氧化剂协同作用[2]。作为类胡萝卜素的番茄红素可以以三种不同的机制与活性氧物质(ROS)的类型反应：I)通过电子转移,II)通过氢原子转移或III)通过加合物形成。番茄红素能够主要通过物理猝灭使单线态氧失活[3]。番茄红素通过抑制PKC途径引起的NADPH氧化酶降低SK-Hep-1细胞中的ROS产生[5]。
• 体内研究: 番茄红素是人血浆中最主要的类胡萝卜素,半衰期约为2-3天[2]。番茄红素或加工番茄可能导致血管壁内膜中层厚度减少[3]。番茄红素对大鼠肾上腺皮质中ATZ诱导的毒性具有保护作用。这些影响可能归因于番茄红素的抗氧化特性及其激活Nrf2/HO-1途径的能力[4]。番茄红素可改善肝毒性,起抗氧化剂作用,降低GSSG,调节tGSH和CAT水平,减少氧化损伤[5]。
• 细胞实验: 用（0,0.5,1.25,2.5和5μM）番茄红素处理PC3细胞和MDA-MB-231细胞48小时。使用比色MTS测定方法测量细胞存活/生长。向每个孔中加入MTS-PMS复合物（20μL）。活细胞的催化活性导致甲dye染料产生，然后量化。将细胞与染料一起孵育1小时，然后在分光光度计上读取492nm处的吸光度[1]。
• 动物实验: 大鼠：番茄红素溶解在玉米油中。将35只成年雄性白化病大鼠随机分成5组：未处理对照组，媒介物对照组（每天接受0.5毫升玉米油），番茄红素（10毫克/千克体重/天），ATZ（溶于0.5毫升玉米油300毫克/千克） bw /天）和ATZ +番茄红素。所有治疗均通过口服强饲法治疗4周[4]。
• 参考文献:

  [1]. Assar EA, et al. Lycopene acts through inhibition of IκB kinase to suppress NF-κB signaling in human prostate and breast cancer cells. Tumour Biol. 2016 Jul;37(7):9375-85.

  [2]. Tapiero H, et al. The role of carotenoids in the prevention of human pathologies. Biomed Pharmacother. 2004 Mar;58(2):100-10.

  [3]. Müller L, et al. Lycopene and Its Antioxidant Role in the Prevention of Cardiovascular Diseases-A Critical Review. Crit Rev Food Sci Nutr. 2016 Aug 17;56(11):1868-79.

  [4]. Abass MA, et al. Lycopene ameliorates atrazine-induced oxidative damage in adrenal cortex of male rats by activation of the Nrf2/HO-1 pathway. Environ Sci Pollut Res Int. 2016 Aug;23(15):15262-74.

  [5]. Bandeira AC, et al. Lycopene inhibits reactive oxygen species production in SK-Hep-1 cells and attenuates acetaminophen-induced liver injury in C57BL/6 mice. Chem Biol Interact. 2017 Feb 1;263:7-17.

MSDS

SECTION 1: Identification of the substance/mixture and of the company/undertaking Product identifiers Product name: Lycopene REACH No.: A registration number is not available for this substance as the substance or its uses are exempted from registration, the annual tonnage does not require a registration or the registration is envisaged for a later registration deadline. CAS-No.: 502-65-8 Relevant identified uses of the substance or mixture and uses advised against Identified uses: Laboratory chemicals, Manufacture of substances SECTION 2: Hazards identification Classification of the substance or mixture Not a hazardous substance or mixture according to Regulation (EC) No 1272/2008 Not a hazardous substance or mixture according to EC-directives 67/548/EEC or 1999/45/EC. Label elements The product does not need to be labelled in accordance with EC directives or respective national laws. Other hazards - none SECTION 3: Composition/information on ingredients Substances : ψ,ψ-Carotene Synonyms 2,6,10,14,19,23,27,31-Octamethyl-dotriaconta- 2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaene Formula: C40H56 Molecular Weight: 536,87 g/mol CAS-No.: 502-65-8 EC-No.: 207-949-1 No components need to be disclosed according to the applicable regulations. SECTION 4: First aid measures Description of first aid measures If inhaled If breathed in, move person into fresh air. If not breathing, give artificial respiration. In case of skin contact Wash off with soap and plenty of water. In case of eye contact Flush eyes with water as a precaution. If swallowed Never give anything by mouth to an unconscious person. Rinse mouth with water. Most important symptoms and effects, both acute and delayed The most important known symptoms and effects are described in the labelling (see section 2.2) and/or in section 11 Indication of any immediate medical attention and special treatment needed no data available SECTION 5: Firefighting measures Extinguishing media Suitable extinguishing media Use water spray, alcohol-resistant foam, dry chemical or carbon dioxide. Special hazards arising from the substance or mixture Carbon oxides Advice for firefighters Wear self contained breathing apparatus for fire fighting if necessary. Further information no data available SECTION 6: Accidental release measures Personal precautions, protective equipment and emergency procedures Avoid dust formation. Avoid breathing vapours, mist or gas. For personal protection see section 8. Environmental precautions Do not let product enter drains. Methods and materials for containment and cleaning up Sweep up and shovel. Keep in suitable, closed containers for disposal. Reference to other sections For disposal see section 13. SECTION 7: Handling and storage Precautions for safe handling Provide appropriate exhaust ventilation at places where dust is formed.Normal measures for preventive fire protection. For precautions see section 2.2. Conditions for safe storage, including any incompatibilities Store in cool place. Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Recommended storage temperature: -70 °C Specific end use(s) A part from the uses mentioned in section 1.2 no other specific uses are stipulated SECTION 8: Exposure controls/personal protection Control parameters Components with workplace control parameters Exposure controls Appropriate engineering controls General industrial hygiene practice. Personal protective equipment Eye/face protection Use equipment for eye protection tested and approved under appropriate government standards such as NIOSH (US) or EN 166(EU). Skin protection Handle with gloves. Gloves must be inspected prior to use. Use proper glove removal technique (without touching glove's outer surface) to avoid skin contact with this product. Dispose of contaminated gloves after use in accordance with applicable laws and good laboratory practices. Wash and dry hands. The selected protective gloves have to satisfy the specifications of EU Directive 89/686/EEC and the standard EN 374 derived from it. Body Protection Choose body protection in relation to its type, to the concentration and amount of dangerous substances, and to the specific work-place., The type of protective equipment must be selected according to the concentration and amount of the dangerous substance at the specific workplace. Respiratory protection Respiratory protection is not required. Where protection from nuisance levels of dusts are desired, use type N95 (US) or type P1 (EN 143) dust masks. Use respirators and components tested and approved under appropriate government standards such as NIOSH (US) or CEN (EU). Control of environmental exposure Do not let product enter drains. SECTION 9: Physical and chemical properties Information on basic physical and chemical properties a) AppearanceForm: solid b) Odourno data available c) Odour Thresholdno data available d) pHno data available e) Melting point/freezingno data available point f) Initial boiling point and no data available boiling range g) Flash pointno data available h) Evapouration rateno data available i) Flammability (solid, gas) no data available j) Upper/lowerno data available flammability or explosive limits k) Vapour pressureno data available l) Vapour densityno data available m) Relative densityno data available n) Water solubilityno data available o) Partition coefficient: n- no data available octanol/water p) Auto-ignitionno data available temperature q) Decompositionno data available temperature r) Viscosityno data available s) Explosive propertiesno data available t) Oxidizing propertiesno data available Other safety information no data available SECTION 10: Stability and reactivity Reactivity no data available Chemical stability Stable under recommended storage conditions. Possibility of hazardous reactions no data available Conditions to avoid no data available Incompatible materials Strong oxidizing agents Hazardous decomposition products Other decomposition products - no data available In the event of fire: see section 5 SECTION 11: Toxicological information Information on toxicological effects Acute toxicity no data available Skin corrosion/irritation no data available Serious eye damage/eye irritation no data available Respiratory or skin sensitisation no data available Germ cell mutagenicity no data available Carcinogenicity IARC:No component of this product present at levels greater than or equal to 0.1% is identified as probable, possible or confirmed human carcinogen by IARC. Reproductive toxicity no data available Specific target organ toxicity - single exposure no data available Specific target organ toxicity - repeated exposure no data available Aspiration hazard no data available Additional Information RTECS: Not available To the best of our knowledge, the chemical, physical, and toxicological properties have not been thoroughly investigated. SECTION 12: Ecological information Toxicity no data available Persistence and degradability no data available Bioaccumulative potential no data available Mobility in soil no data available Results of PBT and vPvB assessment PBT/vPvB assessment not available as chemical safety assessment not required/not conducted Other adverse effects no data available SECTION 13: Disposal considerations Waste treatment methods Product Offer surplus and non-recyclable solutions to a licensed disposal company. Contaminated packaging Dispose of as unused product. SECTION 14: Transport information UN number ADR/RID: -IMDG: -IATA: - UN proper shipping name ADR/RID: Not dangerous goods IMDG: Not dangerous goods IATA:Not dangerous goods Transport hazard class(es) ADR/RID: -IMDG: -IATA: - Packaging group ADR/RID: -IMDG: -IATA: - Environmental hazards ADR/RID: noIMDG Marine pollutant: noIATA: no Special precautions for user no data available SECTION 15 - REGULATORY INFORMATION N/A SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION N/A

毒性和生态

生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 26-36/37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 3203001990

合成路线

上下游产品

上游产品  10
38279-34-4 1239885-49-4 5056-17-7 1116695-25-0
1116695-27-2 1116695-24-9 359643-76-8 1116695-26-1
630426-43-6 1353023-72-9
下游产品  10
4418-71-7 502-65-8 141-27-5 110-93-0
22255-36-3 626-96-0 67-64-1 13018-46-7
64727-64-6 101468-86-4

制备

可采用三孢布拉氏霉的两性菌株发酵生产β胡萝卜素。将三孢布拉氏霉的“+”和“-”菌株分别在液体培养基中26℃培养48h，将各培养液分别添加于发酵培养基中，用量各为10%左右，发酵两天后，加入β紫罗兰酮，于发酵温度26～28℃，pH=57～70条件下再发酵3～6天。然后将培养物用湿热杀死（100℃中10～15min），以阻止胡萝卜素的再发酵分解。发酵培养基中含有油脂，在发酵过程中产生的胡萝卜素溶解在油中，故发酵结束后将菌体过滤掉，胡萝卜素即存在于滤液中。滤液在50～55℃真空干燥，然后用石油醚萃取，再上柱层析，浓缩收集液后即得β胡萝卜素。

“+”菌株→培养“-”菌株→培养发酵加热过滤

真空干燥萃取柱层析浓缩产品

海关

海关编码	3203001990