77-59-8

• 常用中文名：番茄碱
• 常用英文名：Tomatidine
• CAS号：77-59-8
• 分子式：C₂₇H₄₅NO₂
• 分子量：415.652
• 相关类别： 天然产物 生物碱
• 发布时间：2018-06-12 17:08:33
• 更新时间：2024-01-02 18:54:50
• Tomatidine 通过阻断 NF-κB 和 JNK 信号发挥抗炎作用。

名称

• 中文名: 番茄碱
• 英文名: tomatidine
• 英文别名: (3b,5a,22b,25S)-Spirosolan-3-ol; (3β,5α,22β,25S)-spirosolan-3-ol; Spirosolan-3-ol, (3β,5α,22β,25S)- (9CI); 5alpha-Tomatidan-3beta-ol; (22S,25S)-5α-spirosolan-3β-ol; (2S,4aS,4bS,5'S,6aS,6bR,7S,8S,9aS,10aS,10bR,12aS)-4a,5',6a,7-Tetramethyloctadecahydrospiro[naphtho[2',1':4,5]indeno[2,1-b]furan-8,2'-piperidin]-2-ol; (2S,4aS,4bS,5'S,6aS,6bR,7S,8S,9aS,10aS,10bR,12aS)-4a,5',6a,7-Tétraméthyloctadécahydrospiro[naphto[2',1':4,5]indéno[2,1-b]furane-8,2'-pipéridin]-2-ol; 5a,20bF,22aF,25bF,27-azaspirostan-3b-ol; (3β,5α,25S)-Spirosolan-3-ol; Tomatidine; Spirosolan-3-ol, (3β,5α,25S)-; Tomatidin

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 527.2±25.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 210.5℃
• 分子式: C₂₇H₄₅NO₂
• 分子量: 415.652
• 闪点: 272.7±23.2 °C
• 精确质量: 415.345032
• PSA: 41.49000
• LogP: 6.15
• 蒸汽压: 0.0±3.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.560
• 储存条件: -20°C

生物活性

• 描述: Tomatidine 通过阻断 NF-κB 和 JNK 信号发挥抗炎作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> MAPK/ERK信号通路 >> JNK
  信号通路 >> NF-κB信号通路 >> NF-κB
  天然产物 >> 生物碱
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  p65

  JNK

• 体外研究: Tomatidine通过抑制I-κBα磷酸化,NF-κB核转位和JNK活化来降低诱导型NO合酶和COX-2的表达,从而抑制c-jun磷酸化和Oct-2表达。 Tomatidine,solasodine和diosgenin(40μM)分别对亚硝酸盐的产生有66％,22％和41％的抑制作用。 iNOS蛋白在未刺激的细胞中几乎检测不到,但在LPS处理后显着增加,并且Tomatidine引起LPS诱导的iNOS表达的剂量依赖性抑制。 p65是LPS刺激的巨噬细胞中NF-κB的主要成分,测定了Tomatidine对p65 DNA结合活性的影响。在10-40μM的Tomatidine存在下,NF-κB的结合活性以剂量依赖性方式被抑制。 Tomatidine抑制I-κB的磷酸化,阻断I-κB的产生,并进一步抑制p65 NF-κB易位至细胞核并调节结合活性[1]。
• 细胞实验: 源自小鼠巨噬细胞的RAW 264.7细胞在补充有10％无内毒素，热灭活的胎牛血清，青霉素（100单位/ mL）和链霉素（100μg/ mL）的DMEM中在5％CO 2气氛中培养。在37°C的湿润培养箱中。对于所有测定，将细胞以2×10 5个细胞/ cm 2接种在培养皿或平板中。用载体（0.1％DMSO或0.1％乙醇），测试化合物和/或LPS处理在无血清条件下进行[1]。
• 参考文献:

  [1]. Chiu FL, et al. Tomatidine inhibits iNOS and COX-2 through suppression of NF-kappaB and JNK pathways in LPS-stimulated mouse macrophages. FEBS Lett. 2008 Jul 9;582(16):2407-12.

安全

• 风险声明 (欧洲): 23/25
• 安全声明 (欧洲): 1-45
• 危险品运输编码: UN 1544