556-27-4

• 常用中文名：蒜氨酸; 蒜碱
• 常用英文名：Alliin
• CAS号：556-27-4
• 分子式：C₆H₁₁NO₃S
• 分子量：177.221
• 相关类别： 生物化工 常见氨基酸及蛋白质类药
• 发布时间：2018-06-26 19:52:05
• 更新时间：2024-01-02 17:46:21
• Alliin,一种从大蒜中提取的,有口服活性亚砜化合物,具有降血糖、抗氧化和抗炎活性。

名称

• 中文名: 蒜氨酸
• 英文名: (S)-3-(Allylsulphinyl)-L-alanine
• 中文别名: 蒜碱; (S)-3-(烯丙基亚磺酰)-L-丙氨酸
• 英文别名: MFCD01311056; (+)-L-Alliin; (2R)-3-(Allylsulfinyl)-2-aminopropanoic acid; (+/-)-S-2-propenyl-L-cysteine sulfoxide; alliin; 3-((S)-allylsulfinyl)-L-alanine; 3-(Allylsulfinyl)-L-alanine; Einecs 209-118-9; L-Alanine, 3-[(S)-(1S)-2-propen-1-ylsulfinyl]-; L-Alanine, 3-(2-propenylsulfinyl)-, (S)-; alliin zwitterion; 3-(2-Propèn-1-ylsulfinyl)-L-alanine; Alliin (25 mg); 3-(prop-2-en-1-ylsulfinyl)-L-alanine; S-Allyl-L-cysteine Sulfoxide; (S)-3-(Allylsulphiny; 3-[(S)-Allylsulfinyl]-L-alanine; L-(+)-S-2-(propenyl)cysteine sulfoxide; L-Alanine, 3-[(S)-2-propenylsulfinyl]-; ALLIIN(P); 3-(2-Propenylsulfinyl)-L-alanine; L-Alanine, 3-(2-propen-1-ylsulfinyl)-; (2R)-2-amino-3-[(S)-prop-2-enylsulfinyl]propanoic acid

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 416.1±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 165ºC
• 分子式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.221
• 闪点: 205.5±28.7 °C
• 精确质量: 177.045959
• PSA: 99.60000
• LogP: -0.48
• 外观性状: 白色至灰白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.579
• 储存条件: −20°C
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：43.49

  2、 摩尔体积（m³/mol）：130.8

  3、 等张比容（90.2K）：379.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：70.3

  5、 极化率（10^-24cm³）：17.24

• 计算化学:

  四、计算化学数据：

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-3.5

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：4

  4、 可旋转化学键数量：5

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：80.4

  6、 重原子数量：11

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：181

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：1

  11、 不确定原子立构中心数量：1

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  一、物性数据

  1.性质：半水合物，无臭味，从稀丙酮中析出针晶束。

  2.熔点164～166℃(起泡)。

  3.旋光度+63.5℃(c=2)

  4.易溶于水，不溶于无水乙醇氯仿、丙酮、乙醚、苯。

生物活性

• 描述: Alliin,一种从大蒜中提取的,有口服活性亚砜化合物,具有降血糖、抗氧化和抗炎活性。
• 相关类别:
  研究领域 >> 心血管疾病
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 参考文献:

  [1]. Lu J, et al. Alliin attenuates 1, 3-dichloro-2-propanol-induced lipogenesis in HepG2 cells through activation of the AMP-activated protein kinase-dependent pathway. Life Sci. 2018 Feb 15;195:19-24.

  [2]. Shi L, et al. Alliin, a garlic organosulfur compound, ameliorates gut inflammation through MAPK-NF-κB/AP-1/STAT-1 inactivation and PPAR-γ activation. Mol Nutr Food Res. 2017 Sep;61(9).

毒性和生态

生态学数据: 生态作用： 有类似大蒜素的抗菌作用。

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2942000000

合成路线

21593-77-1 ~47% 556-27-4

文献：Ripp, Sharon L.; Overby, Lila H.; Philpot, Richard M.; Elfarra, Adnan A. Molecular Pharmacology, 1997 , vol. 51, # 3 p. 507 - 515

49621-03-6 ~% 556-27-4

文献：Helvetica Chimica Acta, , vol. 34, p. 481,486 Helvetica Chimica Acta, , vol. 31, p. 189,207

上下游产品

上游产品  2
21593-77-1 49621-03-6
下游产品  7
539-86-6 127-17-3 17795-24-3 23127-41-5
21593-77-1 124-38-9 7664-41-7

制备

合成方法：

经大蒜酶作用分解后，产生大蒜气味的裂解产物。

海关

海关编码	2942000000