121062-08-6

• 常用中文名：美拉诺坦 II
• 常用英文名：Melanotan II
• CAS号：121062-08-6
• 分子式：C₅₀H₆₉N₁₅O₉
• 分子量：1024.178
• 相关类别： 生物化工 氨基酸及其衍生物 其他保护氨基酸
• 发布时间：2018-05-29 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 11:32:47
• Melanotan (MT)-II是一种合成的黑皮质素 (melanocortin) 受体激动剂。它是可注射用的多肽荷尔蒙,可促进晒黑。

名称

• 中文名: 美拉诺坦 II
• 英文名: Melanotan II acetate salt
• 中文别名: 醋酸美拉诺坦Ⅱ; 美拉诺坦2; 醋酸美拉诺坦醋酸; 醋酸美拉诺坦; 醋酸美拉诺坦-Ⅱ
• 英文别名: (3S,6S,9R,12S,15S,23S)-15-[(N-Acetyl-L-norleucyl)amino]-9-benzyl-6-(3-carbamimidamidopropyl)-12-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-1,4,7,10,13,18-hexaazacyclotricosane-23-carboxamide; 1,4,7,10,13,18-hexaazacyclotricosane-23-carboxamide, 15-[[(2S)-2-(acetylamino)-1-oxohexyl]amino]-6-[3-[(diaminomethylene)amino]propyl]-12-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-9-(phenylmethyl)-, (3S,6S,9R,12S,15S,23S)-; (3S,6S,9R,12S,15S,23S)-15-[(N-Acetyl-L-norleucyl)amino]-9-benzyl-6-(3-carbamimidamidopropyl)-12-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-1,4,7,10,13,18-hexaazacyclotricosane-23-carboxamide; (3S,6S,9R,12S,15S,23S)-15-[(N-acetyl-L-norleucyl)amino]-9-benzyl-6-{3-[(diaminomethylidene)amino]propyl}-12-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-1,4,7,10,13,18-hexaazacyclotricosane-23-carboxamide; 1,4,7,10,13,18-Hexaazacyclotricosane-23-carboxamide, 15-[[(2S)-2-(acetylamino)-1-oxohexyl]amino]-6-[3-[(diaminomethylene)amino]propyl]-12-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-9-(phenylmethyl)-, (3S,6S,9R,12S,15S,23S)-; MFCD01318793; 1,4,7,10,13,18-Hexaazacyclotricosane-23-carboxamide, 15-[[(2S)-2-(acetylamino)-1-oxohexyl]amino]-6-[3-[(aminoiminomethyl)amino]propyl]-12-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-9-(phenylmethyl)-, (3S,6S,9R,12S,15S,23S)-; (3S,6S,9R,12S,15S,23S)-15-[[(2S)-2-acetamidohexanoyl]amino]-9-benzyl-6-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-12-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-1,4,7,10,13,18-hexazacyclotricosane-23-carboxamide; (3S,6S,9R,12S,15S,23S)-15-[(N-Acetyl-L-norleucyl)amino]-9-benzyl-6-{3-[(diaminomethylene)amino]propyl}-12-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-1,4,7,10,13,18-hexaazacyclotricosane-23-carboxamide; 1,4,7,10,13,18-Hexaazacyclotricosane-23-carboxamide, 15-[[(2S)-2-(acetylamino)-1-oxohexyl]amino]-6-[3-[(aminoiminomethyl)amino]propyl]-12-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,5,8,11,14,17-hexaoxo-9-(phenylmethyl)-, (3S,6S,9R,12S,15S,23S)-; Melanotan II Acetate; Ac-[Nle4Asp5D-Phe7Lys10]α-MSH-(4-10)-NH2; Melanotan (MT)-II

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 分子式: C₅₀H₆₉N₁₅O₉
• 分子量: 1024.178
• 精确质量: 1023.540283
• PSA: 382.26000
• LogP: -1.27
• 外观性状: 固体
• 折射率: 1.683
• 储存条件: −20°C
• 水溶解性: H2O: 5 mg/mL, soluble

生物活性

• 描述: Melanotan (MT)-II是一种合成的黑皮质素 (melanocortin) 受体激动剂。它是可注射用的多肽荷尔蒙,可促进晒黑。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  多肽产品
  研究领域 >> 神经疾病
• 体外研究: Melanotan(MT)-II是一种有效的非选择性黑皮质素受体激动剂,对MC1,MC3,MC4和MC5受体亚型具有高亲和力,参与调节许多生理系统,如色素系统,能量稳态,性功能,免疫系统,炎症和心血管系统[1]。
• 体内研究: 美拉诺坦(MT)-II通过引发勃起事件和缩短发生的第一次勃起事件的潜伏期而对勃起发挥剂量依赖性诱导活性。静脉注射melanotan(MT)-II(1 mg/kg)后,海绵体神经刺激引起的勃起反应增加,从而对勃起产生促进作用[2]。美拉诺坦(MT)-II促进周围神经再生并且在大鼠中具有神经保护特性。美拉诺坦(MT)-II显着增强大鼠坐骨神经挤压病变后的感觉功能恢复,剂量为20μg/ kg/48h,sc,但不是2或50μg/ kg的剂量[3]。 Melanotan(MT)-II是勃起功能障碍男性阴茎勃起的有效发起者[4]。 Melanotan(MT)-II减少食物摄入和体重,并在小鼠模型中引起产热反应[5]。
• 动物实验: 大鼠：为了研究诱导剂对勃起的活性，在获得5分钟基线记录期后，静脉注射，在其中或在PVN内急性注射美拉诺坦（MT）-II或媒介物（盐水）。然后在盐水或美拉诺坦（MT）-II递送后记录ICP和MAP 60分钟。 Iv注射（三次剂量;盐水中0.1,0.3和1mg / kg）用插入颈静脉的导管进行[2]。小鼠：给予美拉诺坦（MT）-II（0.1和0.2nM）或载体（人造脑脊髓液）。 SPA每5分钟连续记录一次。在注射后6和24小时进行食物摄入测量。每24小时测量体重。可随意提供食物和水。药物治疗之间出现48小时间隔[5]。
• 参考文献:

  [1]. Breindahl T, et al. Identification and characterization by LC-UV-MS/MS of melanotan II skin-tanning products sold illegally on the Internet. Drug Test Anal. 2015 Feb;7(2):164-72.

  [2]. Giuliano F, et al. Melanotan-II: Investigation of the inducer and facilitator effects on penile erection in anaesthetized rat. Neuroscience. 2006;138(1):293-301.

  [3]. Ter Laak MP, et al. The potent melanocortin receptor agonist melanotan-II promotes peripheral nerve regeneration and has neuroprotective properties in the rat. Eur J Pharmacol. 2003 Feb 21;462(1-3):179-83.

  [4]. Wessells H, et al. Melanocortin receptor agonists, penile erection, and sexual motivation: human studies with Melanotan II. Int J Impot Res. 2000 Oct;12 Suppl 4:S74-9.

  [5]. De Jonghe BC, et al. Food intake reductions and increases in energetic responses by hindbrain leptin and melanotan II are enhanced in mice with POMC-specific PTP1B deficiency. Am J Physiol Endocrinol Metab. 2012 Sep 1;303(5):E644-51.

MSDS

1.1 产品标识符 : Melanotan II acetate salt 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 Ac-[Nle4Asp5D-Phe7Lys10]α-MSH-(4-10)-NH2 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 当心 - 物质尚未完全测试。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Ac-[Nle4Asp5D-Phe7Lys10]α-MSH-(4-10)-NH2 别名 : C50H69N15O9 · xC2H4O2 分子式 : 1,024.18 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： -20 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 22
• WGK德国: 3

合成路线

117499-53-3 ~30% 121062-08-6

文献：Al-Obeidi, Fahad; Castrucci, Ana M. de L.; Hadley, Mac E.; Hruby, Victor J. Journal of Medicinal Chemistry, 1989 , vol. 32, # 12 p. 2555 - 2561

13836-37-8 84624-27-1 18942-49-9 47355-10-2 ~% 详细

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 32, # 12 p. 2555 - 2561

13836-37-8 84624-27-1 18942-49-9 92916-47-7 ~% 详细

文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 40, # 17 p. 2740 - 2749

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