25515-46-2

• 常用中文名：Naringenin chalcone
• 常用英文名：2',4,4',6'-TETRAHYDROXYCHALCONE
• CAS号：25515-46-2
• 分子式：C₁₅H₁₂O₅
• 分子量：272.25300
• 相关类别： 研究领域 炎症/免疫
• 发布时间：2017-02-07 10:15:24
• 更新时间：2024-01-02 17:55:23
• (E) -Naringenin chalcone是一种口服活性抗过敏剂。(E) -柚皮素查尔酮还具有抗氧化、抗炎活性。(E) -柚皮素查尔酮可以改善脂肪细胞功能。(E) -柚皮素查尔酮抑制大鼠腹腔肥大细胞释放组胺[1][2][4]。

名称

• 中文名: Naringenin chalcone
• 英文名: Naringenin chalcone,2',4,4',6'-Tetrahydroxychalcone
• 英文别名: Isopropylammonium-N-isopropyl-dithiocarbaminat; isorpopylammonium N-isopropyldithiocarbamate; propan-2-ylcarbamodithioic acid; isosalipurpol; trans-2',4',6',4-tetrahydroxychalcone; chalconaringenin; 6',4-tetrahydroxychalcone; isopropylammonium N-isopropyldithiocarbamate; ammonium isopropyldithiocarbamate

物化性质

• 密度: 1.483±0.06 g/cm3(Predicted)
• 沸点: 538.7±50.0 °C(Predicted)
• 分子式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.25300
• 精确质量: 272.06800
• PSA: 97.99000
• LogP: 2.40510
• 储存条件: 2-8°C

生物活性

• 描述: (E) -Naringenin chalcone是一种口服活性抗过敏剂。(E) -柚皮素查尔酮还具有抗氧化、抗炎活性。(E) -柚皮素查尔酮可以改善脂肪细胞功能。(E) -柚皮素查尔酮抑制大鼠腹腔肥大细胞释放组胺[1][2][4]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 体外研究: (E) -柚皮素查尔酮(25-125μg/mL,10分钟)抑制大鼠腹膜肥大细胞释放组胺,IC50值为68μg/mL[1]。(E) -柚皮素查尔酮(25-50μM,8天)通过提高脂联素的生成来改善脂肪细胞(3T3-L1)的功能[2]。(E) -柚皮素查尔酮(25-100μM,24小时)刺激NIH-3T3细胞中PPARγ的活性[2]。(E) -纳根宁查尔酮(0-200μM 24小时)抑制LPS刺激的RAW 264巨噬细胞产生TNFα、MCP-1和一氧化氮(NO)[4]。RT-PCR[2]细胞株：3T3-L1脂肪细胞浓度：25-100μM孵育时间：8天结果：脂联素mRNA水平以剂量依赖性方式增加到8.0倍。Western Blot分析[4]细胞系：RAW 264巨噬细胞浓度：0,25,50,100,200μM培养时间：24小时结果：抑制IκB-α的降解。
• 体内研究: (E) -柚皮素查尔酮(0.8 mg/kg,口服)对I型过敏小鼠具有抗过敏作用[1]。(E) -Naringenin chalcone(0.8 mg/kg,口服)通过抑制过敏性气道炎症小鼠中CD4 T细胞的2型功能来抑制过敏性哮喘[3]。动物模型：小鼠I型变态反应模型[1]剂量：0.8 mg/kg给药：口服结果：抑制耳廓肿胀反应,抑制率为46.7%。动物模型：小鼠过敏性气道炎症[3]剂量：0.8 mg/kg给药：口服,每日结果：浸润性白细胞和嗜酸性粒细胞的细胞数减少。肺部Muc5ac和gob-5表达降低。
• 参考文献:

  [1]. Taichi Yamamoto, et al. Anti-allergic activity of naringenin chalcone from a tomato skin extract. Biosci Biotechnol Biochem. 2004 Aug;68(8):1706-11.

  [2]. Taro Horiba, et al. Naringenin chalcone improves adipocyte functions by enhancing adiponectin production. Mol Cell Endocrinol. 2010 Jul 29;323(2):208-14.

  [3]. Chiaki Iwamura, et al. Naringenin chalcone suppresses allergic asthma by inhibiting the type-2 function of CD4 T cells. Allergol Int. 2010 Mar;59(1):67-73.

  [4]. Shizuka Hirai, et al. Inhibitory effect of naringenin chalcone on inflammatory changes in the interaction between adipocytes and macrophages. Life Sci. 2007 Sep 29;81(16):1272-9.

合成路线

480-41-1 ~80% 25515-46-2

文献：Stompor, Monika; Potaniec, Bartomiej; Szumny, Antoni; Zielinski, Pawe; Zonierczyk, Anna Katarzyna; Aniol, Miroslaw Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2013 , vol. 97, p. 283 - 288

480-66-0 ~% 25515-46-2

文献：Sogawa; Nihro; Ueda; Izumi; Miki; Matsumoto; Satoh Journal of Medicinal Chemistry, 1993 , vol. 36, # 24 p. 3904 - 3909

74189-56-3 ~% 25515-46-2

文献：Sogawa; Nihro; Ueda; Izumi; Miki; Matsumoto; Satoh Journal of Medicinal Chemistry, 1993 , vol. 36, # 24 p. 3904 - 3909

123-08-0 ~% 25515-46-2

文献：Sogawa; Nihro; Ueda; Izumi; Miki; Matsumoto; Satoh Journal of Medicinal Chemistry, 1993 , vol. 36, # 24 p. 3904 - 3909

30802-00-7 524-14-1 ~% 25515-46-2

文献：Abe, Ikuro; Oguro, Satoshi; Utsumi, Yoriko; Sano, Yukie; Noguchi, Hiroshi Journal of the American Chemical Society, 2005 , vol. 127, # 36 p. 12709 - 12716

28090-12-2 ~% 25515-46-2

文献：Kenez, Agnes; Juhasz, Laszlo; Antus, Sandor Heterocyclic Communications, 2002 , vol. 8, # 6 p. 543 - 548

65490-09-7 ~% 25515-46-2

文献：Kenez, Agnes; Juhasz, Laszlo; Antus, Sandor Heterocyclic Communications, 2002 , vol. 8, # 6 p. 543 - 548

524-14-1 30802-00-7 ~% 25515-46-2

文献：Abe, Tsuyoshi; Noma, Hisashi; Noguchi, Hiroshi; Abe, Ikuro Tetrahedron Letters, 2006 , vol. 47, # 49 p. 8727 - 8730

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