54824-17-8

• 常用中文名：米托萘胺
• 常用英文名：1H-Benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione,2-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-nitro-
• CAS号：54824-17-8
• 分子式：C₁₆H₁₅N₃O₄
• 分子量：313.30800
• 相关类别： 信号通路 细胞周期/DNA损伤 DNA/RNA合成
• 发布时间：2018-09-12 15:00:36
• 更新时间：2024-01-13 15:53:07
• 米托那非(NSC 300288)是一种细胞抑制剂。米托那非通过插层与双链DNA结合,并抑制DNA和RNA合成。米托那非是一种抗肿瘤药物,可用于癌症研究,如非小细胞肺癌(NSCLC)、白血病[1][2][3]。

名称

• 中文名: 米托萘胺
• 英文名: 2-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-(dimethylamino)ethyl)-3-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione; Mitonafidum [INN-Latin]; Mitonafida [INN-Spanish]; M 4212 (Pharmaceutical); 2-(2-(dimethylamino) ethyl)-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione; N-(2-(Dimethylamino)ethyl)-3-nitronaphthalimide; M-4212; 2-(2-dimethylaminoethyl)-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione; Mitonafide

物化性质

• 密度: 1.384g/cm3
• 沸点: 496.8ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₁₅N₃O₄
• 分子量: 313.30800
• 闪点: 254.3ºC
• 精确质量: 313.10600
• PSA: 88.13000
• LogP: 1.94570
• 折射率: 1.667
• 储存条件: 2-8°C

生物活性

• 描述: 米托那非(NSC 300288)是一种细胞抑制剂。米托那非通过插层与双链DNA结合,并抑制DNA和RNA合成。米托那非是一种抗肿瘤药物,可用于癌症研究,如非小细胞肺癌(NSCLC)、白血病[1][2][3]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成
• 靶点:

  DNA and RNA synthesis[1]

• 体外研究: 米托那非抑制DNA和RNA合成,并诱导中国仓鼠卵巢细胞DNA单链断裂[1]。在厌氧条件下,米托那非与大鼠肝微粒体和NADPH孵育会形成一种被鉴定为5-氨基米托那菲的代谢产物[2]。米托那非(25,50μM,1小时)诱导L1210细胞DNA的单链断裂[2]。米托那非(10-100μM)在HOP-62肺细胞系中显示出细胞毒性作用[4]。细胞活力测定[6]细胞系：SK-OV-3、HepG2、A-549、T-24、SMMC-7721、HL-7702浓度分别为0-100μM。培养时间：48小时结果：抑制细胞活力,IC50值为6.26、10.88、7.94、5.01、6.94、8.51μM。
• 体内研究: 米托那非(0.5和1 mg/kg,腹腔注射,1-7天)在携带S-180的小鼠中显示出抗肿瘤效力[4]。米托那非(5 mg/kg,腹腔注射,每天两次)在HepG2异种移植模型中显示出抗癌活性[6]。米托那非(单次腹腔注射,携带S-180的小鼠)的LD50值为10.0 mg/kg[5]。动物模型：携带S-180的小鼠[4]剂量：0.5 mg/kg和1 mg/kg给药：腹膜内注射(i.p.)1-7天结果：中位生存时间增加。动物模型：HepG2异种移植模型[6]剂量：5 mg/kg给药：腹腔注射(i.p.),每天两次。结果：肿瘤相对增加率(T/C)值为28.8%。
• 参考文献:

  [1]. Llombart M, et al. Phase I study of mitonafide in solid tumors. Invest New Drugs. 1992 Aug;10(3):177-81.

  [2]. inha BK, et al. Mechanism of DNA strand breaks by mitonafide, an imide derivative of 3-nitro-1,8-naphthalic acid. Biochem Pharmacol. 1985 Nov 1;34(21):3845-52.

  [3]. Rosell R, et al. Phase I study of mitonafide in 120 hour continuous infusion in non-small cell lung cancer. Invest New Drugs. 1992 Aug;10(3):171-5.

  [4]. Samanta S, et al. Antitumor activity of Nitronaphthal-NU, a novel mixed-function agent. J Exp Ther Oncol. 2005;5(1):15-22.

  [5]. Pain A, et al. Evaluation of naphthalmustine, a nitrogen mustard derivative of naphthalimide as a rationally-designed anticancer agent. J Exp Clin Cancer Res. 2003 Sep;22(3):411-8.

  [6]. Xin M, et al. Design, synthesis and biological evaluation of 3-nitro-1,8-naphthalimides as potential antitumor agents. Bioorg Med Chem Lett. 2020 Apr 15;30(8):127051.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : QK5650000 CHEMICAL NAME : Naphthalimide, 2-(2-(dimethylamino)ethyl)-5-nitro- CAS REGISTRY NUMBER : 54824-17-8 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C16-H15-N3-O4 MOLECULAR WEIGHT : 313.34 WISWESSER LINE NOTATION : T666 1A M CVNVJ D2N1&1 HNW HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 6500 ug/kg TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - active as anti-cancer agent TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 10000 ug/kg TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - active as anti-cancer agent MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation test systems - not otherwise specified TEST SYSTEM : Rodent - mouse Ascites tumor DOSE/DURATION : 4 mg/L REFERENCE : CCPHDZ Cancer Chemotherapy and Pharmacology. (Springer-Verlag New York, Inc., Service Center, 44 Hartz Way, Secaucus, NJ 07094) V.1- 1978- Volume(issue)/page/year: 4,61,1980

安全

• 海关编码: 2933990090

上下游产品

上游产品  2
3027-38-1 108-00-9
下游产品  3
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海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%