53-19-0

• 常用中文名：米托坦
• 常用英文名：Mitotane
• CAS号：53-19-0
• 分子式：C₁₄H₁₀Cl₄
• 分子量：320.041
• 相关类别： 原料药 抗肿瘤药 其它抗肿瘤药
• 发布时间：2018-08-21 20:17:33
• 更新时间：2024-01-05 11:53:19
• Mitotane(2,4′-DDD)是DDD的同分异构体和DDT的衍生物,有抗癌活性,可作用于肾上腺皮质癌。

名称

• 中文名: 米托坦
• 英文名: 1-chloro-2-[2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)ethyl]benzene
• 中文别名: 2,4'-滴滴滴; 2,4'-滴滴滴; O,Pˊ-滴滴滴; O,Pˊ-滴滴滴; 氯苯二氯乙烷; 曼托坦; 1-(2-氯苯基)-1-(4-氯苯基)-2,2-二氯乙烷
• 英文别名: 2,4'-Ddd; Khlodithan; 1-Chloro-2-[2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)ethyl]benzene; Opeprim; EINECS 200-166-6; O,P'-DDD; Mitotan; o,p′-DDD; o,p'-Dichlorodiphenyldichloroethane; Mitotane (Lsodren); o,p'-TDE; Lysodren; Chlodithan; Chloditan; (2,4'-Dichlorodiphenyl)dichloroethane; Benzene, 1-chloro-2-(2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)ethyl)-; Mitotane; Chlodithane; Benzene, 1-chloro-2-[2,2-dichloro-1-(4-chlorophenyl)ethyl]-; MFCD00000850; DDD, o,p'-

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 398.9±37.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 77-78 °C(lit.)
• 分子式: C₁₄H₁₀Cl₄
• 分子量: 320.041
• 闪点: 194.2±23.9 °C
• 精确质量: 317.953674
• LogP: 5.39
• 外观性状: 结晶固体
• 蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.599
• 储存条件:

  密闭、避光、干燥处保存

• 水溶解性: <0.1 g/100 mL at 24 ºC
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：79.65

  2、 摩尔体积（m³/mol）：233.1

  3、 等张比容(90.2K)：602.7

  4、 表面张力(dyne/cm)：44.6

  5、 极化率(10-24cm³)：31.57

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:6.2

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:0

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积0

  7.重原子数量:18

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:248

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：结晶。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：76～78

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）： 未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性： 溶于乙醇、异辛烷、四氯化碳。

生物活性

• 描述: Mitotane(2,4′-DDD)是DDD的同分异构体和DDT的衍生物,有抗癌活性,可作用于肾上腺皮质癌。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 癌症
• 参考文献:

  [1]. Gentilin E, Tagliati F, Terzolo M, Mitotane reduces human and mouse ACTH-secreting pituitary cell viability and function. J Endocrinol. 2013 Jul 29;218(3):275-285.

  [2]. Lehmann TP, Wrzesiński T, Jagodziński PP. The effect of mitotane on viability, steroidogenesis and gene expression in NCI H295R adrenocortical cells. Mol Med Rep. 2013 Mar;7(3):893-900.

  [3]. Takeshita A, Igarashi-Migitaka J, Koibuchi N, Mitotane induces CYP3A4 expression via activation of the steroid and xenobiotic receptor. J Endocrinol. 2013 Feb 15;216(3):297-305.

  [4]. Ederhy S, Cohen A, Dufaitre G, No evidence for relevant QT interval prolongation in mitotane-treated patients with adrenocortical carcinoma. J Endocrinol Invest. 2012 Nov;35(10):911-4.

  [5]. Alexandraki KI, Kaltsas GA, le Roux CW, Assessment of serum-free cortisol levels in patients with adrenocortical carcinoma treated with mitotane: a pilot study. Clin Endocrinol (Oxf). 2010 Mar;72(3):305-11.

MSDS

1.1 产品标识符 : 1-(2-Chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-2,2- 化学品俗名或商品名 dichloroethane 1.2 鉴别的其他方法 Mitotane o,p′-DDD (2,4′-Dichlorodiphenyl)dichloroethane 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 致癌性 (类别2) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 危害类型象形图 信号词警告 危险申明 H351怀疑会致癌。 警告申明 预防 P201在使用前获取特别指示。 P202在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。 P281使用所需的个人防护设备。 措施 P308 + P313如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。 储存 P405存放处须加锁。 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Mitotane 别名 o,p′-DDD (2,4′-Dichlorodiphenyl)dichloroethane : C14H10Cl4 分子式 : 320.04 g/mol 分子量 成分浓度 Mitotane - 化学文摘编号(CAS No.)53-19-0 EC-编号200-166-6 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 如果吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 在皮肤接触的情况下 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 在眼睛接触的情况下 用水冲洗眼睛作为预防措施。 如果误服 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氯化氢气体 5.3 救火人员的预防 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步的信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境预防措施 在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制/个体防护 8.1 控制参数 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。 人身保护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US ）或P3型（EN 143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒 面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 结晶 颜色: 白色 b) 气味 无数据资料 c) 气味临界值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/熔点范围: 76 - 78 °C 熔点/熔点范围: 77 - 78 °C - lit. f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 可燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 相对蒸气密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) 辛醇/水分配系数的对数值 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 化学稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 避免接触的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂, 强碱 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg 皮肤腐蚀/刺激 无数据资料 严重眼损伤 / 眼刺激 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞诱变 无数据资料 致癌性 该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分 在对动物的研究中,只有有限的致癌迹象 IARC: 2B - Group 2B: Possibly carcinogenic to humans (Mitotane) 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 附加说明 化学物质毒性作用登记: KH7880000 模块12. 生态学资料 12.1 毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 生物积累的潜在可能性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 污染了的包装物 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 UN编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 无危险货物 国际海运危规: 无危险货物 国际空运危规: 无危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别预防 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : KH7880000 CHEMICAL NAME : Ethane, 2-(o-chlorophenyl)-2-(p-chlorophenyl)-1,1-dichloro- CAS REGISTRY NUMBER : 53-19-0 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2056007 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 25 MOLECULAR FORMULA : C14-H10-Cl4 MOLECULAR WEIGHT : 320.04 WISWESSER LINE NOTATION : GYGYR BG&R DG HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 17 gm/kg/35W TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 800 mg/kg/4D TOXIC EFFECTS : Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 11 gm/kg/15W TOXIC EFFECTS : Vascular - BP lowering not characterized in autonomic section Blood - normocytic anemia Blood - pigmented or nucleated red blood cells TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 14 gm/kg/22W TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Gastrointestinal - nausea or vomiting TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >4 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 8400 mg/kg/28D-I TOXIC EFFECTS : Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - phosphatases TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 2800 mg/kg/28D-I TOXIC EFFECTS : Endocrine - other changes Endocrine - changes in adrenal weight Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - phosphatases TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 4200 mg/kg/14D-I TOXIC EFFECTS : Endocrine - other changes Related to Chronic Data - death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 10 gm/kg/52W-C TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Reproductive - Tumorigenic effects - testicular tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2500 mg/kg/7W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Blood - lymphoma, including Hodgkin's disease Skin and Appendages - tumors TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 9750 mg/kg/26W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Lungs, Thorax, or Respiration - tumors Blood - lymphoma, including Hodgkin's disease TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 16 gm/kg SEX/DURATION : male 15 week(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count) Reproductive - Paternal Effects - testes, epididymis, sperm duct TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 250 mg/kg SEX/DURATION : female 15-19 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - endocrine system Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - urogenital system TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 900 mg/kg SEX/DURATION : female 6-14 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured before birth) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - extra-embryonic structures (e.g., placenta, umbilical cord) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 900 mg/kg SEX/DURATION : female 6-14 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - eye/ear Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 900 mg/kg SEX/DURATION : female 6-14 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death MUTATION DATA TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis TEST SYSTEM : Rodent - rat Cells - not otherwise specified DOSE/DURATION : 10 ug/L REFERENCE : 34LXAP "Insecticide Biochemistry and Physiology," Wilkinson, C.F., ed., New York, Plenum Pub. Corp., 1976 Volume(issue)/page/year: -,555,1976 *** REVIEWS *** IARC Cancer Review:Animal Sufficient Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 53,179,1991 IARC Cancer Review:Human Inadequate Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 53,179,1991 IARC Cancer Review:Group 2B IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 53,179,1991 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X2075 No. of Facilities: 10 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 1 No. of Employees: 197 (estimated) No. of Female Employees: 59 (estimated)

安全

• 符号: GHS08
• 信号词: Warning
• 危害声明: H351
• 警示性声明: P280
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R40
• 安全声明 (欧洲): S36/37
• 危险品运输编码: 3249
• WGK德国: 3
• RTECS号: KH7880000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 2903999090

合成路线

上下游产品

上游产品  8
789-02-6 27683-60-9 108-90-7 36692-27-0
50-29-3 10291-39-1 89-98-5 7664-93-9
下游产品  6
85-29-0 14835-94-0 77008-62-9 90284-72-3
39274-24-3 52094-02-7

制备

一般由邻溴氯苯制得。

海关

海关编码	2903999090
中文概述	2903999090 其他芳烃卤化衍生物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2903999090 halogenated derivatives of aromatic hydrocarbons VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%