1077-28-7

• 常用中文名：硫辛酸
• 常用英文名：α-Lipoic Acid
• CAS号：1077-28-7
• 分子式：C₈H₁₄O₂S₂
• 分子量：206.326
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 脂肪酸
• 发布时间：2018-09-21 09:44:50
• 更新时间：2024-01-02 12:17:48
• α-Lipoic Acid 是一种抗氧化剂,是线粒体酶复合物的重要辅助因子。α-Lipoic Acid 可抑制 NF-κB 依赖性的 HIV-1 LTR活化。

名称

• 中文名: (±)-α-硫辛酸
• 英文名: DL-Thioctic Acid
• 中文别名: 1,2-二硫戊环-3-戊酸; a-硫辛酸; 6,8-二巯基辛酸; (±)-1,2-二硫戊环基-3-戊酸; DL-α-硫辛酸; DL-6,8-硫辛酸; α-硫辛酸; DL-硫辛酸; alpha-硫辛酸; 硫辛酸
• 英文别名: (S)-5-(1,2-Dithiolan-3-yl)pentanoic acid; Thioctic acid; 5-[(3S)-Dithiolan-3-yl]pentanoic acid; (S)-6,8-Thioctic acid (S)-1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid; DL-Thioctic acid; 5-(1,2-Dithiolan-3-yl)pentanoic acid; DL-α-Lipoic acid; (±)-α-Lipoic acid; 5-(dithiolan-3-yl)pentanoic acid; 6,8-Dithiooctanoic acid; MFCD00005474; 1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid; (±)-1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid; (±)-1,2-Dithiolane-3-valeric acid; 6,8-Dihydrothioctic acid; lipoic acid; UNII:73Y7P0K73Y; DL-6,8-Thioctic acid; EINECS 214-071-2; α-Lipoic Acid

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 362.5±11.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 60-62ºC
• 分子式: C₈H₁₄O₂S₂
• 分子量: 206.326
• 闪点: 173.0±19.3 °C
• 精确质量: 206.043518
• PSA: 87.90000
• LogP: 2.16
• 外观性状: 淡黄色至黄色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.562
• 储存条件:

  密封冷藏

• 稳定性:

  常温常压下稳定，避免氧化物接触

• 水溶解性: ethanol: 50 mg/mL | 0.9 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：54.94

  2、 摩尔体积（m³/mol）：169.3

  3、 等张比容（90.2K）：456.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：52.7

  5、 介电常数：无可用

  6、 偶极距（10 ^-24cm ³）：无可用

  7、 极化率：21.78

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.7

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积87.9

  7.重原子数量:12

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:150

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定。

  2. 密度（g/mL,25℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：60-62

  5. 沸点（ºC,常压）：160-165

  6. 沸点（ºC,6mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºF）：160-165

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（mmHg,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于水，0.9g/L（20°C)

生物活性

• 描述: α-Lipoic Acid 是一种抗氧化剂,是线粒体酶复合物的重要辅助因子。α-Lipoic Acid 可抑制 NF-κB 依赖性的 HIV-1 LTR活化。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 线粒体代谢
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  NF-κB

  HIV

  Mitochondrial bioenergetics

• 体外研究: HIV-1的长末端重复序列(LTR)是细胞转录因子如NF-κB的靶标,并且当整合到宿主DNA中时用作病毒基因组的启动子-增强子[1]。 α-硫辛酸(α-硫辛酸,ALA)是一种天然存在的二硫醇化合物,在线粒体生物能量学中起着重要作用。 α-硫辛酸通过激活SIRT1/LKB1/AMPK途径调节转录因子SREBP-1,FoxO1和Nrf2及其下游脂肪生成靶标,从而减少肝脏中的脂质积累。用α-硫辛酸(250,500和1000μM)处理细胞显着增加HepG2细胞中的NAD +/NADH比率(P <0.05或P <0.01)。用α-硫辛酸(50,125,250和500μM)处理增加HepG2细胞中的SIRT1活性。 α-硫辛酸(50,125,250,500和1000μM)以剂量依赖的方式增加HepG2细胞中AMPK和乙酰辅酶A羧化酶(ACC)的磷酸化[1]。
• 体内研究: 将C57BL/6J小鼠分成四组,喂食高脂饮食(HFD)24周以诱导非酒精性脂肪肝病(NAFLD),然后每日给予α-硫辛酸。然后,评估α-硫辛酸对长期HFD喂养的小鼠肝脏脂质积累的影响。施用α-硫辛酸(100mg/kg或200mg/kg)显着降低小鼠的内脏脂肪量。此外,α-硫辛酸(100 mg/kg或200 mg/kg)治疗可以抑制食欲并导致严重的体重减轻(均P <0.05)[1]。
• 细胞实验: 将人肝细胞癌（HepG2）细胞系在含有10％胎牛血清的Dulbecco改良的Eagle培养基中于37℃和5％CO 2下培养。 HepG2细胞用AMPK抑制剂（CC，20μM，0.5 h），SIRT1抑制剂（NA，10 mM，12或24 h）和AMPK激活剂（AICAR，2 mM，1 h），棕榈酸酯（PA，125μM）处理，12 h）和α-硫辛酸（250μM，6或12 h）[1]。
• 动物实验: 小鼠[1]允许男性C57BL / 6J小鼠（6周龄;体重：22-24g）随意获得正常饮食和水2周，然后分成4组（n = 8）：正常饮食（ND）（脂肪能量10％），高脂饮食（HFD）（脂肪能量60％）和HFD加α-硫辛酸（100 mg / kg或200 mg / kg）。处理24周后，通过在4℃下以2000×g离心10分钟提取小鼠的眼球用于血清制备，收集血液样品。在液氮中收获肝组织并储存在-80℃。
• 参考文献:

  [1]. Xiao L, et al. Activity of the dietary antioxidant ergothioneine in a virus gene-based assay for inhibitors of HIV transcription. Biofactors. 2006;27(1-4):157-65.

  [2]. Yang Y, et al. Alpha-lipoic acid improves high-fat diet-induced hepatic steatosis by modulating the transcription factors SREBP-1, FoxO1 and Nrf2 via the SIRT1/LKB1/AMPK pathway. J Nutr Biochem. 2014 Nov;25(11):1207-1217.

  [3]. Lei D, et al. Synergistic neuroprotective effect of rasagiline and idebenone against retinal ischemia-reperfusion injury via the Lin28-let-7-Dicer pathway. Oncotarget. 2018 Jan 30;9(15):12137-12153.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : (±)-α-硫辛酸 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 Lip(S2) (±)-1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid 6,8-Dithiooctanoic acid DL-α-Lipoic acid DL-6,8-Thioctic acid 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 急性毒性, 经口 (类别4) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H302吞咽有害。 警告申明 预防 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 措施 P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。 P330漱口。 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Lip(S2) 别名 (±)-1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid 6,8-Dithiooctanoic acid DL-α-Lipoic acid DL-6,8-Thioctic acid : C8H14O2S2 分子式 : 206.33 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 5-(Dithiolan-3-yl)valeric acid - CAS 号1077-28-7 EC-编号214-071-2 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 硫氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 淡黄 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 60 °C f) 起始沸点和沸程 160 - 165 °C g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 235 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: JP1192000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：小鼠引入腹膜LD50：235mg/kg 生态学数据: 对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : JP1192000 CHEMICAL NAME : 1,2-Dithiolane-3-valeric acid, (+-)- CAS REGISTRY NUMBER : 1077-28-7 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0081853 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C8-H14-O2-S2 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 235 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : ARZNAD Arzneimittel-Forschung. Drug Research. (Editio Cantor Verlag, Postfach 1255, W-7960 Aulendorf, Fed. Rep. Ger.) V.1- 1951- Volume(issue)/page/year: 21,284,1971

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 警示性声明: P301 + P312 + P330
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): 37/39-26-24/25-36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: JP1192000
• 海关编码: 2934999090

合成路线

上下游产品

上游产品  7
46236-19-5 138152-63-3 100053-64-3 88987-43-3
462-20-4 35444-44-1 104665-85-2
下游产品  9
940-69-2 2387-23-7 458529-20-9 257926-20-8
244007-29-2 462-20-4 1892-29-1 1200-22-2
111-41-1

海关

海关编码	2934999090
中文概述	2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%