106-25-2

• 常用中文名：橙花醇
• 常用英文名：cis-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol
• CAS号：106-25-2
• 分子式：C₁₀H₁₈O
• 分子量：154.249
• 相关类别： 香精与香料 合成香料 醇类香料 萜烯醇
• 发布时间：2018-02-04 08:00:00
• 更新时间：2024-01-01 22:45:46
• Nerol 是橙花油的一种成分, Nerol 通过增强 Ca2+ 和 ROS 来触发线粒体功能障碍并诱导凋亡。具有抗真菌活性。

名称

• 中文名: 橙花醇
• 英文名: nerol
• 中文别名: (Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇; β-柠檬醇; (2Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇
• 英文别名: 2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-, (Z)-; Nerol; NEROL BJ; 2,6-Octadien-1-ol,3,7-dimethyl-, (2Z)-; (Z)-3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol; NEROLEX; cis-2,6-Dimethyl-2,6-octadien-8-ol; FEMA 2770; (2Z)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol; Vernol; EINECS 203-378-7; NEROL 70; NERYL ALCOHOL; cis-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol; MFCD00063204; Neraniol; 2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-, (2Z)-; cis-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol,Nerol; (Z)-Nerol; (2Z)-3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 229.5±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: < -10ºC
• 分子式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.249
• 闪点: 76.7±0.0 °C
• 精确质量: 154.135757
• PSA: 20.23000
• LogP: 3.28
• 外观性状: 透明液体
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.471
• 储存条件:

  1.橙花醇的制取方法主要采用天然精油分离法。

  2.橙花油分馏↓芳樟醇、萜酯化纯化皂化分离↓CaCl2↓香叶醇产品

• 稳定性:

  1. 避免与氧化剂接触。

  2. 存在于主流烟气中。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：49.71

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：177.9

  3、 等张比容（90.2K）：413.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：29.1

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、 极化率：19.70

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.9

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：1

  4、 可旋转化学键数量：4

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：20.2

  7、 重原子数量：11

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：150

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：1

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：为无色油状液体，有近似玫瑰香气，微带柠檬香。

  2. 密度（g/mL,25℃）：0.8812

  3. 相对密度（20℃，4℃）：0.8756

  4. 熔点（ºC）：-15

  5. 沸点（ºC,常压）：225， 125(3333pa)

  6. 沸点（ºC, 9mmHg）：227

  7. 折射率_(n²⁰_D) ：1.4746

  8. 闪点（ºC）：77

  9. 相对密度（25℃，4℃）：0.8734

  10. 常温折射率（n²⁰）：1.4795¹¹

  11. 常温折射率（n²⁵）：1.4746²⁰

  12. 饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂，不溶于水。

生物活性

• 描述: Nerol 是橙花油的一种成分, Nerol 通过增强 Ca2+ 和 ROS 来触发线粒体功能障碍并诱导凋亡。具有抗真菌活性。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
• 体外研究: 尼禄诱导腐生真菌黄曲霉ROS和Ca2+超载相关的细胞凋亡[1]。尼禄(Nerol)对白色念珠菌(Candida albicans)的抗真菌活性最低抑制浓度(MIC)为4.4μM,通过细胞凋亡样机制引起显著的杀念珠菌活性[2]。尼禄通过升高白念珠菌的Ca2+和ROS引起线粒体功能障碍和破坏[2]。
• 参考文献:

  [1]. Tian J, et al. Nerol-induced apoptosis associated with the generation of ROS and Ca²⁺ overload in saprotrophic fungus Aspergillus flavus. Appl Microbiol Biotechnol. 2018 Aug;102(15):6659-6672.

  [2]. Tian J, et al. Nerol triggers mitochondrial dysfunction and disruption via elevation of Ca²⁺ and ROS in Candida albicans. Int J Biochem Cell Biol. 2017 Apr;85:114-122.

MSDS

橙花醇 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Nerol 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第5级 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述吞咽可能有害。 造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 若感不适：呼叫解毒中心/医生。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：橙花醇 橙花醇 修改号码：5 模块3. 成分/组成信息 百分比： >98.0%(GC) CAS编码： 106-25-2 分子式： C10H18O 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，二氧化碳 不适用的灭火剂：水（有可能扩大灾情。） 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控 制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防毒面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 橙花醇 修改号码：5 模块9. 理化特性 液体 外形（20°C）： 外观：透明 颜色： 极淡的黄色-浅黄色 气味：芳香味 pH:无数据资料 熔点：无资料 沸点/沸程 226 °C 闪点： 93°C 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 蒸气压： 3Pa/25°C 密度： 0.88 溶解度： [水]不溶于 [其他溶剂] 溶于：酒精 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ims-mus LD50:3 g/kg orl-rat LD50:4500 mg/kg skn-rbt LD50:>5 g/kg 对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 500 mg/24H MOD 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: RG5840000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 橙花醇 修改号码：5 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守 国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、皮肤/眼睛刺激性：标准德来塞实验：兔子皮肤接触，500mg/24HREACTION SEVERITY，中等反应； 2、急性毒性：大鼠经口LD50：4500mg/kg；小鼠经肌肉LC50：3mg/kg；兔子皮肤接触LD50：>5mg/kg 生态学数据: 该物质对水有稍微的危害。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : RG5840000 CHEMICAL NAME : 2,6-Octadien-1-ol, 3,7-dimethyl-, (Z)- CAS REGISTRY NUMBER : 106-25-2 LAST UPDATED : 199709 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C10-H18-O MOLECULAR WEIGHT : 154.28 WISWESSER LINE NOTATION : Q2UY1&3UY1&1 -C HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 14,623,1976 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 4500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 14,623,1976 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intramuscular SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 3 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JSICAZ Journal of Scientific and Industrial Research, Section C: Biological Sciences. (New Delhi, India) V.14-21, 1955-62. For publisher information, see IJEBA6. Volume(issue)/page/year: 21,342,1962 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 14,623,1976 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X9625 No. of Facilities: 1991 (estimated) No. of Industries: 4 No. of Occupations: 9 No. of Employees: 13881 (estimated) No. of Female Employees: 7957 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 26-36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: RG5840000
• 海关编码: 2907299090

合成路线

上下游产品

上游产品  9
5392-40-5 141-27-5 52537-25-4 70473-31-3
141-12-8 106-26-3 80873-76-3 50-00-0
110-93-0
下游产品  9
10522-33-5 105-91-9 5989-54-8 39864-10-3
5389-87-7 494-90-6 5989-27-5 459-80-3
51532-26-4

制备

1.橙花醇的制取方法主要采用天然精油分离法。

2.橙花油分馏↓芳樟醇、萜酯化纯化皂化分离↓CaCl2↓香叶醇产品

海关

海关编码	2905221000
中文概述	2905221000. 香叶醇、橙花醇〔3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇〕. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最低关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 包装
Summary	2905221000. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%