14459-29-1

• 常用中文名：血卟啉
• 常用英文名：Hematoporphyrin
• CAS号：14459-29-1
• 分子式：C₃₄H₃₈N₄O₆
• 分子量：598.689
• 相关类别： 原料药 神经系统用药 抗抑郁、躁狂药
• 发布时间：2018-02-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 16:54:31
• Hematoporphyrin是血红素结合蛋白亲和色谱底物。

名称

• 中文名: 血卟啉
• 英文名: hematoporphyrin
• 中文别名: 8,13-双(1-羟乙基)-3,7,12,17-四甲基-21H,23H-卟吩-2,18-二丙酸
• 英文别名: EINECS 238-450-7; Photodyn; HematoporphyrineBase; MFCD00005077; 3,3'-[7,12-Bis(1-hydroxyethyl)-3,8,13,17-tetramethyl-2,18-porphyrindiyl]dipropanoic acid; 1,3,5,8-Tetramethyl-2,4-bis(a-hydroxyethyl)porphine-6,7-dipropionic Acid; 21H,23H-Porphine-2,18-dipropanoic acid, 8,13-bis(1-hydroxyethyl)-3,7,12,17-tetramethyl-; 3,3'-[7,12-Bis(1-hydroxyethyl)-3,8,13,17-tetramethylporphyrin-2,18-diyl]dipropanoic acid; Hematoporphyrin; Sensibion

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 1179.7±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 172.5°C
• 分子式: C₃₄H₃₈N₄O₆
• 分子量: 598.689
• 闪点: 667.3±34.3 °C
• 精确质量: 598.279114
• PSA: 171.36000
• LogP: 5.95
• 蒸汽压: 0.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.642
• 储存条件:

  密封保存（0~4℃）

• 稳定性:

  紫外光区最大吸收峰波长λmax（0.1mol/L KOH）：615.5,655,532,499.5nm；λmax（0.25mol/L 硫酸）：592,550,420nm。在稀酸溶液中为樱桃红色。血卟啉在150℃加热可脱水生成原卟啉。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：162.75

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：450.5

  3、 等张比容（90.2K）：1285.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：66.1

  5、 极化率（10^-24cm³）：64.52

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.1

  2.氢键供体数量:6

  3.氢键受体数量:8

  4.可旋转化学键数量:8

  5.互变异构体数量:6

  6.拓扑分子极性表面积172

  7.重原子数量:44

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:1020

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:2

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：暗红色晶体

  2. 溶解性：不溶于水，溶于乙醇，微溶于乙醚、氯仿。但可溶于酸性或碱性溶液。

生物活性

• 描述: Hematoporphyrin (Hematoporphyrin IX) 是血红素结合蛋白亲和色谱底物。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 其他
• 体外研究: 血卟啉用于血红素结合蛋白的亲和层析。血卟啉用于血卟啉和血红素琼脂糖的表征和合成[1]。
• 参考文献:

  [1]. Olsen, K.W., Affinity chromatography of heme-binding proteins: synthesis and characterization of hematin- and hematoporphyrin-agarose. Methods Enzymol, 1986. 123: p. 324-31.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : TS5500000 CHEMICAL NAME : 2,18-Porphinedipropionic acid, 7,12-bis(1-hydroxyethyl)-3,8,13,17-tetramethyl- CAS REGISTRY NUMBER : 14459-29-1 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C34-H38-N4-O6 MOLECULAR WEIGHT : 598.76 WISWESSER LINE NOTATION : T D5 I5 N5-16-5 A D- I- N- AM D-N I-M N-NJ EYQ F J K2VQ O2VQ TYQ U HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 307 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - other changes MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA inhibition TEST SYSTEM : Rodent - mouse Leukocyte DOSE/DURATION : 1 mg/L REFERENCE : TUMOAB Tumori. (Casa Editrice Ambrosiana, Via G. Frua 6, 20146 Milan, Italy) V.1- 1911- Volume(issue)/page/year: 67,183,1981

安全

• 安全声明 (欧洲): 22-24/25
• WGK德国: 3
• RTECS号: TS5500000

合成路线

75162-60-6 ~% 14459-29-1

文献：Australian Journal of Chemistry, , vol. 33, # 3 p. 585 - 597

5522-66-7 ~% 14459-29-1

文献：Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, , vol. 142, p. 141,151, 145<1925>202,214

10591-31-8 ~% 14459-29-1

文献：Justus Liebigs Annalen der Chemie, , vol. 468, p. 98,108

4792-07-8 ~% 14459-29-1

文献：Justus Liebigs Annalen der Chemie, , vol. 468, p. 98,108

32562-61-1 ~% 14459-29-1

文献：Australian Journal of Chemistry, , vol. 33, # 3 p. 585 - 597

制备

取血红素1g，溶于20mL饱和氢溴酸冰乙酸溶液中，于室温放置24h，过滤，滤液用10%NaOH调pH至6，使沉淀析出，过滤，用水洗沉淀三次，置真空干燥中干燥得0.8g粗血卟啉。

将1g粗血卟啉加至50mL 1%盐酸甲醇液中，于水浴上回流15min，冷却后加1%碳酸铵中和沉淀析出，水洗三次，得红褐色结晶。干燥后用氯仿溶解，使通过装有100g中性氧化铝的层析柱。用氯仿：石油醚（9:1）洗脱，分取血卟啉甲酯色带洗脱液。蒸发溶剂后，残渣用氯仿石油醚结晶，得血卟啉甲酯。于血卟啉甲酯中加5%NaOH乙醇溶液20mL，水浴上加热10min，冷却析晶。沉淀用50mL水溶解，并用稀乙酸调pH至6，使卟啉析出，过滤，水洗，真空干燥得0.3g血卟啉纯品。