84057-95-4

• 常用中文名：罗哌卡因
• 常用英文名：Ropivacaine
• CAS号：84057-95-4
• 分子式：C₁₇H₂₆N₂O
• 分子量：274.401
• 相关类别： 原料药 Anesthetic Agents Local anesthetics
• 发布时间：2018-08-03 19:08:19
• 更新时间：2024-01-02 07:15:11
• Ropivacaine 是一种有效的钠通道 (sodium channel) 阻断剂,可以作为局部麻醉试剂。Ropivacaine 通过可逆地抑制钠离子内流 (sodium ion influx) 从而引起神经纤维脉冲传导阻滞。Ropivacaine 也是一种 K2P (双孔钾通道) TREK-1 的抑制剂,在 COS-7 细胞膜上的 IC50 值为 402.7 μM。Ropivacaine 用于局部麻醉和神经性疼痛的缓解的相关研究。

名称

• 中文名: 柔匹华卡因
• 英文名: (S)-ropivacaine
• 中文别名: 一水盐酸柔匹华卡因; (-)-S)-N-(2,6-二甲基苯基)-1-正丙基哌啶-2-甲酰胺盐酸盐一水合物; (-)-(S)-N-(2,6-二甲基苯基)-1-正丙基哌啶-2-甲酰胺; 罗哌卡因碱基; 水合罗哌卡因盐酸盐; ROPIVACAINE HCL 盐酸罗哌卡因; (S)-罗哌卡因盐酸盐一水合物; (S)-1-丙基-2',6'-二甲基苯胺甲酰基哌啶单盐酸盐一水合物; 一水盐酸罗哌卡因; 罗哌卡因
• 英文别名: (S)-ROPIVACAINE HCL; (2S)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-propylpiperidine-2-carboxamide; (S)-ROPIVACAINE HYDROCHLORIDE; (S)ROPIVACAINE HYDROCHLORIDE; (S)-ROPIVACAINEHYDROCHLORIDE; UNII-V910P86109; (S)-(-)-ropivacaine; (-)-1-propyl-2',6'-dimethyl-2-piperidylcarboxyanilide; Ropivacaine; Ropivacaine hydrochloride Monohydrate; (S)ROPIVACAINE HY DROCHLORIDE; 2-Piperidinecarboxamide, N-(2,6-dimethylphenyl)-1-propyl-, (2S)-, hydrochloride, hydrate (1:1:1); S-ROPIVACAINE HCL; Ropivacaine (hydrochloride Monohydrate); (2S)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-propyl-2-piperidinecarboxamide; Ropivacaine API; (+-)-ropivacaine hydrochloride; (S)-ROPIVACAINEHCL; (S)-(-)-1-propyl-2',6'-pipecoloxylidide; S-ROPIVACAINEHCL; ROPACARAINEHCL; MFCD00864425; 2-Piperidinecarboxamide, N-(2,6-dimethylphenyl)-1-propyl-, (2S)-; RopivacaineHcl/MesylateBase; Ropivacainehydrochloride; Naropin; Ropivacaine hydrochloride; (S)-(-)-1-propyl-2',6'-pipecoloxylidine hydrochloride monohydrate; l-N-n-Propylpipecolic acid-2,6-xylidide; ROPIVACAINE MESYLATER; (-)-1-Propyl-2',6'-pipecoloxylidide; UNII-7IO5LYA57N; (S)-ropivacaine hydrochloride hydrate; (S)-N-(2,6-dimethylphenyl)-1-propyl-2-piperidinecarboxamide; Naropine; (S)-N-propylpiperidine-2-carboxylic acid 2,6-dimethylphenyl amide; ropivacaine hydrochloride hydrate; Ropivacaine HCl.H2O; Ropivacaine HCl; S-ROPIVACAINE HYDROCHLORIDE; (2S)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-propyl-2-piperidinecarboxamide hydrochloride hydrate; (2S)-N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-propylpiperidine-2-carboxamide hydrochloride hydrate

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 410.2±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 144 - 146ºC
• 分子式: C₁₇H₂₆N₂O
• 分子量: 274.401
• 闪点: 201.9±28.7 °C
• 精确质量: 274.204498
• PSA: 32.34000
• LogP: 3.11
• 外观性状: 白色或类白色结晶性粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.552
• 储存条件: -20℃
• 稳定性:

  单盐酸罗哌卡因(Ropivacaine Monohydrochloride)：C17H26N2O?HCl。[98717-15-8]。从异丙醇结晶，熔点260-262℃。[α] _D²³-6.6°(C=2，水)。; 单盐酸罗哌卡因单水合物(Ropivacaine Monohydrochloride Monohydrate)：C17H126N2O?HCI?H2O。[132112-35-7]。从丙酮-水结晶，熔点269.5～270.6℃。[α] _D²⁰-7.28°(C=2，水)

• 水溶解性: 不溶
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：83.98

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：262.7

  3、 等张比容（90.2K）：669.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：42.0

  5、 极化率（10-24cm3）：33.29

• 更多:

  1.性状：从甲苯结晶。

  2.熔点：144～146℃。

  3.比旋光度：[α]_D²³-82.0°(C=2，甲醇)。

  4.pKa8.16。

  5.分配系数(1-辛醇/Ph值7.4的缓冲水溶液)：115.0。

生物活性

• 描述: Ropivacaine 是一种有效的钠通道 (sodium channel) 阻断剂,可以作为局部麻醉试剂。Ropivacaine 通过可逆地抑制钠离子内流 (sodium ion influx) 从而引起神经纤维脉冲传导阻滞。Ropivacaine 也是一种 K2P (双孔钾通道) TREK-1 的抑制剂,在 COS-7 细胞膜上的 IC50 值为 402.7 μM。Ropivacaine 用于局部麻醉和神经性疼痛的缓解的相关研究。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钠通道
  研究领域 >> 心血管疾病
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 钾通道
• 靶点:

  IC50: sodium ion influx[1] IC50: 402.7 μM (TREK-1 in COS-7 cell's membrane)[2]

• 体内研究: 硬膜外给药罗哌卡因可有效地阻断神经源性疼痛(包括机械性痛觉超敏和热痛觉过敏),而无需诱导镇痛耐受,并显著延迟周围神经损伤引起的神经源性疼痛的发展[1]。罗哌卡因在不影响肺动脉压(Ppa)、肺毛细血管压(Ppc)和地带性特征(ZC)的情况下,抑制由压力引起的滤过系数(Kf)增加[2]。罗哌卡因通过维持PaO2、肺湿干比和血浆容量与假大鼠相似的水平来预防压力诱导的肺水肿和相关的通透性增高[2]。与高血压肺相比,罗哌卡因抑制压力诱导的NO生成,肺硝基酪氨酸含量降低[2]。动物模型：成年Sprague-Dawley大鼠(300-400g)[1]剂量：1μM给药：输注(加入灌流液储液罐)结果：滤过系数(Kf)的压力依赖性增加减弱。
• 参考文献:

  [1]. Dene Simpson, et al. Ropivacaine: a review of its use in regional anaesthesia and acute pain management. Drugs. 2005;65(18):2675-717.

  [2]. Li TF, et al. Epidural sustained release ropivacaine prolongs anti-allodynia and anti-hyperalgesia in developing and established neuropathic pain. PLoS One. 2015 Jan 24;10(1):e0117321.

  [3]. Hye Won Shin, et al. The inhibitory effects of bupivacaine, levobupivacaine, and ropivacaine on K2P (two-pore domain potassium) channel TREK-1. J Anesth

  [4]. Milan Patel, et al. Ropivacaine Inhibits Pressure-Induced Lung Endothelial Hyperpermeability in Models of Acute Hypertension. Life Sci. 2019 Apr 1;222:22-28.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): 36/37/39-26
• WGK德国: 3
• RTECS号: LK8650000
• 海关编码: 2933399090

合成路线

98717-15-8 ~90% 84057-95-4

文献：BRIDGE PHARMA, INC. Patent: WO2008/88756 A1, 2008 ; Location in patent: Page/Page column 34 ;

106-94-5 27262-40-4 ~93% 84057-95-4

文献：L. MOLTENI and C. DEI FRATELLI ALITTI - SOCIETA DI ESERCIZIO S.P.A. Patent: WO2006/133837 A2, 2006 ; Location in patent: Page/Page column 3-4 ;

上下游产品

上游产品  3
98717-15-8 106-94-5 27262-40-4
下游产品  2
98717-15-8 132112-35-7

制备

哌啶酸盐(I)NN(+)-酒石酸拆分，得到L-哌啶酸[L-(Ⅰ)]，然后用五氯化磷转化为酰氯(Ⅱ)，再和2，6-二甲基苯胺缩合得到化合物(Ⅲ)。最后在碳酸钾作用下，用溴丙烷烷基化，得到罗哌卡因。

海关

海关编码	2933399090
中文概述	2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%