520-45-6

• 常用中文名：脱氢乙酸
• 常用英文名：Dehydroacetic acid
• CAS号：520-45-6
• 分子式：C₈H₈O₄
• 分子量：168.147
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 脂肪酸
• 发布时间：2018-09-09 15:47:02
• 更新时间：2024-01-02 11:50:16
• Dehydroacetic acid是一种有机化合物, 归类为吡喃酮衍生物, 用作杀菌剂。

名称

• 中文名: 脱氢乙酸
• 英文名: Dehydroacetic acid
• 中文别名: 3-乙酰基-6-甲基-2,4-吡喃二酮; 3-乙酰基-6-甲基-2H-吡喃-2,4(3H)二酮; 脱氢醋酸; 6-甲基-3-乙酰-2-哌哢酮; 6-甲基-3-乙酰哌哢酮-[2]
• 英文别名: DEHYDRACETSAEURE; DEHYDRACETIC ACID; dehydro-aceticaci; EINECS 212-227-4; 2-Acetyl-5-hydroxy-3-oxo-4-hexenoic acid δ-lactone; Geogard(R) 361; Geogard(R) 221; dhaa; 3-Acetyl-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione; 2H-Pyran-2,4(3H)-dione, 3-acetyl-6-methyl-; Geogard(R) 111A; Dehydroacetic Acid; MFCD00066709; 3-acetyl-6-methyl-(2H)-pyran-2,4(3H)dione; DEHYDRANONE; DHA; Methylacetopyronone

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 332.6±42.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 111-113 °C(lit.)
• 分子式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.147
• 闪点: 150.5±27.9 °C
• 精确质量: 168.042252
• PSA: 60.44000
• LogP: 0.35
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.490
• 储存条件:

  1.储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。

  2.应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  1.DHA广泛存在于许多深海鱼油中，也存在于海洋藻类和某些陆地植物中。DHA是ω-3型不饱和脂肪酸，是机体营养必需脂肪酸。mp44℃。对光、氧、热很不稳定， 易氧化、裂解，通常应加抗氧剂。还可添加卵磷脂、右旋糖、环糊精或充惰性气体等，提高制剂的稳定性。

• 水溶解性: 水溶性：不溶；水溶解度：690 mg/l 25 °C；可溶于：乙醚,丙酮,乙醇,甲醇,苯
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：38.43

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：133.0

  3、 等张比容（90.2K）：338.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：41.9

  5、 极化率（10^-24cm³）：15.23

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.3

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:19

  6.拓扑分子极性表面积60.4

  7.重原子数量:12

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:287

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色结晶或浅黄色粉末。

  2. 密度（g/ cm³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：109

  5. 沸点（ºC,常压）：270

  6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：157

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：难溶于水，溶于苯、乙醚、丙酮及热乙醇中。

生物活性

• 描述: Dehydroacetic acid是一种有机化合物, 归类为吡喃酮衍生物, 用作杀菌剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
  研究领域 >> 感染

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 脱氢乙酸 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 2-Acetyl-5-hydroxy-3-oxo-4-hexenoic acid δ-lactone 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 4) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H302吞咽有害。 警告申明 预防措施 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 事故响应 P301 + P312如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。 P330漱口。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 2-Acetyl-5-hydroxy-3-oxo-4-hexenoic acid δ-lactone 别名 : C8H8O4 分子式 : 168.15 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Dehydracetic acid <=100% 化学文摘登记号(CAS520-45-6 No.)208-293-9 EC-编号607-163-00-2 索引编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 淡黄 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 270 °C g) 闪点 157.00 °C h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂, 强碱, 强还原剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 500 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 致癌性 - 大鼠 - 皮下的 肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 肿瘤发生：在敏感细胞株中增加原位肿瘤的机会。 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 附加说明 化学物质毒性作用登记: UP8050000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 12.3 潜在的生物累积性 生物富集或生物积累性虹鳟 (红鳟鱼) - 30 d -3.6 µg/l 生物富集因子 (BCF): 92 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口LD50：500mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 小鼠经口LC50：1330mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 小鼠经腹腔LC50：1186mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 兔子直接接触皮肤LDLo：5gm/kg，除致死剂量外无详细说明； 2、致肿瘤数据：大鼠经皮下TDLo：592 mg/kg/37W-I，RTECS标准瘤-肿瘤。 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UP8050000 CHEMICAL NAME : 2H-Pyran-2,4(3H)-dione, 3-acetyl-6-methyl- CAS REGISTRY NUMBER : 520-45-6 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0006129 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 14 MOLECULAR FORMULA : C8-H8-O4 MOLECULAR WEIGHT : 168.16 WISWESSER LINE NOTATION : T6OV DV CHJ CV1 F1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : WRPCA2 World Review of Pest Control. (London, UK) V.1-10, 1962-71. Discontinued. Volume(issue)/page/year: 9,119,1970 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1330 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : SKEZAP Shokuhin Eiseigaku Zasshi. Food Hygiene Journal. (Nippon Shokuhin Eisei Gakkai c/o Shokuhin Eisei Senta, 2-6-1 Jingumae, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 12,520,1971 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1186 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 99,98,1950 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JACTDZ Journal of the American College of Toxicology. (Mary Ann Liebert, Inc., 1651 Third Ave., New York, NY 10128) V.1-12, 1982-1993. Discontinued. Volume(issue)/page/year: 4(3),123,1985 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2100 mg/kg/11D-I TOXIC EFFECTS : Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Related to Chronic Data - death REFERENCE : JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 99,57,1950 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 36400 mg/kg/2Y-C TOXIC EFFECTS : Lungs, Thorax, or Respiration - chronic pulmonary edema Liver - changes in liver weight Nutritional and Gross Metabolic - other changes REFERENCE : JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 99,57,1950 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Primate - monkey DOSE/DURATION : 3300 mg/kg/18D-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain Related to Chronic Data - death REFERENCE : JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 99,57,1950 ** TUMORIGENIC DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 592 mg/kg/37W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Tumorigenic - tumors at site of application REFERENCE : BJCAAI British Journal of Cancer. (Macmillan Press Ltd., Houndmills, Basingstoke, Hants. RG21 2XS, UK) V.1- 1947- Volume(issue)/page/year: 20,134,1966 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW JACTDZ Journal of the American College of Toxicology. (Mary Ann Liebert, Inc., 1651 Third Ave., New York, NY 10128) V.1-12, 1982-1993. Discontinued. Volume(issue)/page/year: 4(3),123,1985 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - A1243 No. of Facilities: 28 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 1288 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - A1243 No. of Facilities: 83 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 925 (estimated) No. of Female Employees: 679 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 警示性声明: P301 + P312 + P330
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): S22
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• RTECS号: UP8050000
• 包装等级: II; III
• 危险类别: 4.1
• 海关编码: 29322980

合成路线

上下游产品

上游产品  9
5394-63-8 141-97-9 2911-22-0 674-82-8
108-88-3 71-43-2 1069-12-1 75-36-5
2152-34-3
下游产品  10
5093-70-9 4344-87-0 3749-51-7 504-15-4
22192-08-1 123-19-3 110-43-0 6032-29-7
3178-29-8 107-87-9

制备

方法一、以鱼肝或碎鱼为原料
粗制鱼油的制备 取已除去胆囊且洗净切碎的新鲜鱼肝，放人锅内加水，通蒸汽至80℃，流出油质，过滤，滤液冷却至0℃，析出固体脂肪，加压过滤，得滤液即粗制鱼油。
鱼油[水]→[80℃]油质[过滤]→粗制鱼油
或以碎鱼为原料，绞碎后在7-10℃与淀粉混合，加己烷提取15min，过滤，得滤液。滤液用氯化钠溶液洗涤后加无水硫酸钠脱水，回收己烷，得粗制鱼油。
碎鱼[淀粉，己烷]→[7-10℃，15min]滤液[NaCl]→[无水硫酸钠]粗制鱼油
精制鱼油的制备 取粗制鱼油，加氢氧化钠乙醇溶液皂化，过滤，滤液加酸酸化，加不溶于水的有机溶剂提取，提取物用水洗涤，除去有机层，水层为淡红色或红棕色的澄清液体，于10℃放置30min无固体析出，得精制鱼油。
粗制鱼油[碱性乙醇溶液]→滤液[有机溶剂]→[HCl]提取物[水洗]→精制鱼油
预浓缩 将精制鱼油醇解乙酯化，用尿素包合结晶法，将鱼油中的饱和度较小的脂肪酸除去，制得鱼油脂肪酸乙酯。
精制鱼油[乙醇，尿素包合结晶]→鱼油脂肪酸乙酯
DHA的制备 将鱼油脂肪酸乙酯放入萃取罐中，打开钢瓶，CO₂经冷凝后，由高压计量泵加压至设定压力，再预热至工作温度后，进入萃取罐。SC-CO₂携带着鱼油脂肪酸乙酯进入精馏柱，组分按溶解度大小先后从柱顶出来，减压后进入分离器接收。实验条件：萃取压力为11-15MPa、萃取温度为35℃；精馏压力为11-15MPa、精馏温度为40-85℃。收集12-13.5MPa的富EPA馏分和14-15MPa的富DHA馏分，用气相色谱仪测定，EPA十DHA提纯至90%。将富EPA馏分和富DHA馏分分别在11.5-13MPa、13.5-15MPa下进行二次萃取，EPA提纯至67%，DHA提纯至90%以上。
鱼油脂肪酸乙酯[超临界CO2萃取]→[分离]DHA

方法二、以鲱鱼下脚料为原料
鱼油的提取 将鲱鱼下脚料绞碎，加半倍量水，调pH8.5-9.0，保温45min，加5%的食盐，搅拌使溶解，继续保温15min，过滤，压榨滤渣，合并滤液与压榨液，趁热离心，制得鲱鱼油。鲱鱼油中EPA和DHA的总含量为8.9%。
鲱鱼下脚料[H2O, 5%NaCl]→[pH8.5-9][过滤，离心]→鲱鱼油
多不饱和脂肪酸(PUFA)的制备 取鲱鱼油，加氢氧化钠乙醇(95%)溶液，充氮回流皂化，皂化液冷至15-20℃，大量脂肪酸钠盐析出，挤压过滤，滤液冷却至-20℃，再压滤。滤液加等体积的水，调pH3-4，离心10min，制得PUFA-I。将PUFA-I溶于氢氧化钠乙醇溶液，-20℃冷却，压滤，滤液加少量水，-10℃冷却，抽滤除去胆固醇结晶。滤液再加少量水，-20℃冷却，离心5min，倾出上层液，下层胶状物(PUFA钠盐)酸化后离心10min，制得PUFA-II。PUFA-II中EPA和DHA的总含量为64.8%。
鲱鱼油[NaOH乙醇]→[氮气]皂化液[冷却]滤液[pH3-4]→[离心]PUFA-I[NaOH乙醇]→PUFA-II

方法三、以花生四烯酸为原料
以花生四烯酸为原料，经去饱和，得EPA。EPA经C₂链增长，得二十二碳五烯酸。二十二碳五烯酸经去饱和，得DHA。
花生四烯酸[去饱和]→EPA
EPA[C2链增长]→二十二碳五烯酸[去饱和]→DHA

方法四、超临界多元流体精密精馏技术
目前国内外普遍采用的高真空蒸馏法、分子蒸馏法、硝酸银络合法、单纯超临界CO₂萃取以及工业化层析制备工艺，均存在着诸多的弊端和不足，不宜用于高纯EPA、DHA产业化开发。采用超临界多元流体精密精馏技术直接分离高纯EPA、DHA，系在常温条件下操作，产品不易氧化及降解，中间馏分可反复回收精馏，具有良好的分离性能，易于实现大规模的产业化生产。

方法五、淡碱水解法提取鱼油
此工艺是利用淡的碱液将鱼肝蛋白质组织分解，破坏蛋白质与肝油的结合关系，从而更充分地分离鱼油。此法肝油质量好，价格低廉，我国的鱼油厂多采用此法生产鱼油。

方法六、钾法提取鱼油
传统淡碱水解法提取鱼油时所用的淡碱是氢氧化钠的稀溶液，盐是氯化钠溶液，工艺已非常成熟。但提取过程产生的废液中钠盐含量高，不能进一步利用，形成了新的废弃物。杨官娥等根据淡碱水解工艺的提取原理，用氢氧化钾和硝酸钾代替淡碱水解工艺中的氢氧化钠和氯化钠，鱼油提取率、质量均保持稳定；提取鱼油后的废渣、废液里含有大量的氨基酸、蛋白质，可作为高效绿色肥料的原料进一步利用，无新的废弃物产生。
提取方法如下：将一定量的鱼肝在匀浆器匀浆后，加入三口烧瓶，加半量到一倍半量水，搅拌下水浴升温至45-50℃，分两次加入40%的氢氧化钾水溶液，调pH8-9，继续搅拌升温至80-90℃，保温30min，加鱼肝重4%的硝酸钾，继续搅拌，盐析15min，趁热离心，分离得粗鱼油。
鱼肝[水]→[45-50℃][4%KOH]→[pH8-9][80-90℃]→[30min][4%KNO3]→[15min][离心]→粗鱼油
产品测定方法：过氧化值-硫代硫酸钠回滴法；酸值-碱滴定法；碘值-硫代硫酸钠滴定法；皂化值-盐酸回滴法；DHA、EPA含量测定-气相色谱法。
结果(n=3)：鱼油提取率为24.4%；酸值为2.58；碘值为309；皂化值为178.7；过氧化值为0.070%；DHA含量为19.60%。

方法七：脱氢乙酸可由乙酰乙酸乙酯缩合等法制取，但工业上最可行的生产方法是双乙烯酮二聚。
将溶剂苯（或甲苯）和催化剂三乙烯二胺依次加入反应釜，并加热至苯回流（约75-80℃），然后在不断搅拌下，慢慢流加双乙烯酮，并严格控制温度80℃左右，流加完后继续反应30min，反应液自然冷却后析出固体，过滤即得粗品。粗品用稀碳酸钠溶液（PH8-9）加热（80℃）溶解，并用活性炭脱色，过滤所得请液用1：1的盐酸在搅拌下中和至PH3-4，收集析出物，并在70-90℃下干燥即得成品。
据文献报道，催化剂用量0.3%，反应温度40℃，反应时间75min，收率为88.2%。反应过程中如添加阻聚剂，收率可提高到94.1%，纯度99.8%。

海关

海关编码	2932999099
中文概述	2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%