57-91-0

• 常用中文名：17α-雌二醇
• 常用英文名：17alpha-Estradiol
• CAS号：57-91-0
• 分子式：C₁₈H₂₄O₂
• 分子量：272.382
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 其它抗生素类药
• 发布时间：2018-09-16 12:31:25
• 更新时间：2024-01-02 14:34:40
• Alpha-Estradiol 是一种雌性激素,同时为 5α-reductase 抑制剂,用于局部药物治疗雄原性脱发。

名称

• 中文名: α-雌二醇
• 英文名: 17α-estradiol
• 中文别名: 17a-雌二醇; 雌二醇; 阿法雌二醇; 1,3,5(10)雌甾三烯-3,17α-二醇; 17α-雌二醇
• 英文别名: α-Estradiol; a-Estradiol; Oestra-1,3,5(10)-triene-3,17α-diol; alfatradiol; MFCD00064144; (17a)-Estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol; 3,17α-Dihydroxyestra-1,3,5(10)-triene; Estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol, (17α)-; trans-4-Hydroxycrotonic acid; Epiestradiol; Epiestrol; Estra-1,3,5(10)-triene-3,17a-diol; 3,17-α-Dihydroxyoestra-1,3,5(10)-triene; (17α)-Estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol; 3,17a-Dihydroxyestra-1,3,5(10)-triene; Oestradiol-17a; 3,17a-Dihydroxyoestra-1,3,5(10)-triene; Oestra-1,3,5(10)-triene-3,17a-diol; 17-Epiestradiol; 17α-Oestradiol; 3,17α-Dihydroxyoestra-1,3,5(10)-triene; 17a-Estradiol; 17α-Estradiol; 17α estradiol; Oestradiol-17α; (8R,9S,13S,14S,17R)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol; Epiestradial; Estradiol, 17α-; EINECS 200-023-8; 13b-Methyl-1,3,5(10)-gonatriene-3,17a-diol; 17a-Oestradiol; 17alpha-Estradiol; 3,17-Dihydroxyestratriene; Estradiol-17alpha

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 445.9±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 176-180ºC(lit.)
• 分子式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.382
• 闪点: 209.6±23.3 °C
• 精确质量: 272.177643
• PSA: 40.46000
• LogP: 4.13
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.599
• 储存条件: 0-6°C
• 水溶解性: ethanol: 50 mg/mL, clear, colorless
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：79..50

  2、 摩尔体积（m³/mol）：232.6

  3、 等张比容（90.2K）：615.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：48.9

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：31.51

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:9

  6.拓扑分子极性表面积40.5

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:382

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:5

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：半水合物为针状结晶(80%乙醇)。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.04

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：220～223℃

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC, 1.33Pa）:未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：+53°～56°(c=0.9，二氧六环)

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于乙醇、丙酮及碱性水溶液，1g溶于大于100ml沸苯，略微溶于乙醚及氯仿，不溶于水及稀酸。

生物活性

• 描述: Alpha-Estradiol 是一种雌性激素,同时为 5α-reductase 抑制剂,用于局部药物治疗雄原性脱发。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 5 alpha还原酶
  天然产物 >> 类固醇
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: α-雌二醇(17α-雌二醇)是一种5α-还原酶抑制剂,可抑制5α-还原酶催化的睾酮代谢[1]。 α-雌二醇(17α-雌二醇,10μM)以ERα依赖性方式减弱C57BL/6J雄性和雌性小鼠胚胎成纤维细胞(MEF)细胞,原代前脂肪细胞和分化的3T3-L1脂肪细胞中LPS诱导的炎症标志物。 ,这种作用是通过降低NFκB-p65和增加ERα蛋白表达[2]。
• 体内研究: α-雌二醇(17-α-雌二醇,0.01,0.1,1μg)显着降低小鼠幼崽中央无血管/总视网膜面积的百分比。在暴露于高氧的幼鼠的视网膜中,α-雌二醇(1μg)显着降低出生后第9天,第13天和第17天的丙二醛(MDA)水平。 α-雌二醇(1μg)还减少NADPH-氧化酶阳性细胞的数量,NADPH氧化酶浓度和幼仔视网膜中的活性。在1.0-μgα-雌二醇处理的幼崽中,VEGF视网膜浓度在PND 9上较高,但在PND 14和17上较低.1.1-μgα-雌二醇处理的幼崽的视网膜中的最佳效果在PND上被ICI182780部分逆转。 14和17 [3]。
• 细胞实验: 用10μM浓度的α-雌二醇（17α-E2）或17β-E2处理小鼠胚胎成纤维细胞（MEF）细胞指定的时间。单独或与各自的雌激素组合，LPS以10ng / mL的浓度诱导炎症[2]。
• 动物实验: 根据治疗方式将新生小鼠随机分为6组：室内空气注射媒介物（对照组，第1组），车辆注射高氧（对照组，第2组），高氧用0.01μgα-雌二醇注射（第3组）高氧，0.1μgα-雌二醇注射（第4组），高氧与1.0μgα-雌二醇注射（第5组），高氧与1.0μgα-雌二醇和10.0μgICI182780注射（雌激素受体α和β的拮抗剂）（第6组）。幼仔每天皮下注射载体中的α-雌二醇[溶于乙醇并在0.05mL /小鼠的磷酸盐缓冲盐水（PBS）中稀释]或从出生后天（PND）7-16单独的载体。在PND 7，高氧和α-雌二醇治疗组的幼鼠暴露于高氧（75±2％O2）5天（PND 7-12），然后恢复到常氧（室内空气）5天，与哺乳母亲一起，而常氧组中的幼崽从7-17号PND保持常氧。在PND 9,13（14）和17 [3]上对幼崽进行人道安乐死。
• 参考文献:

  [1]. Schriefers H, et al. Inhibition of testosterone metabolism by 17-alpha-estradiol in rat liver slices. Arzneimittelforschung. 1991 Nov;41(11):1186-9.

  [2]. Santos RS, et al. The effects of 17 alpha-estradiol to inhibit inflammation in vitro. Biol Sex Differ. 2017 Sep 6;8:30.

  [3]. Zhang HB, et al. 17-Alpha-estradiol ameliorating oxygen-induced retinopathy in a murine model. Jpn J Ophthalmol. 2012 Jul;56(4):407-15.

MSDS

α-雌二醇 修改号码：4 模块1. 化学品 产品名称： α-Estradiol 修改号码： 4 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 致癌性 第2级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述怀疑会致癌 　防范说明 [预防]使用前获取特定手册。 处理前必须阅读并理解所有安全措施。 使用个人所需的防护用具。 [急救措施] 如接触到或相关接触：求医/就诊。 [储存]存放处须加锁。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： α-雌二醇 百分比： >98.0%(GC) CAS编码： 57-91-0 分子式： C18H24O2 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。 α-雌二醇 修改号码：4 模块4. 急救措施 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。 求医/就诊。 食入： 求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露 紧急措施：处并处在上风处。 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免所有部位的接触！ 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放处须加锁。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依 据当地和政府法规。 　手部防护：防渗手套。 　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-微浅黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 α-雌二醇 修改号码：4 模块9. 理化特性 熔点： 224°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度：溶于： 热二氧六环 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性： dni-hmn-oth 100 mg/L 致癌性： ims-gpg TDLo:3 mg/kg IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: KG3750000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 α-雌二醇 修改号码：4 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1 、致癌性：豚鼠肌内TDLo：3mg/kg 2、致突变性：DNA的inhibitionTEST系统：人类细胞-不是另有规定：100mg/L CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : KG3750000 CHEMICAL NAME : 17-alpha-Estradiol CAS REGISTRY NUMBER : 57-91-0 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2698044 LAST UPDATED : 199803 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C18-H24-O2 MOLECULAR WEIGHT : 272.42 WISWESSER LINE NOTATION : L E5 B666TTT&J E1 FQ OQ 17-ALPHA HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intramuscular SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 3 mg/kg TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Reproductive - Tumorigenic effects - uterine tumors MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA inhibition TEST SYSTEM : Human Cells - not otherwise specified DOSE/DURATION : 100 mg/L REFERENCE : JTEHD6 Journal of Toxicology and Environmental Health. (Hemisphere Pub., 1025 Vermont Ave., NW, Washington, DC 20005) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 10,143,1982

安全

• 符号: GHS08
• 信号词: Warning
• 危害声明: H351
• 警示性声明: P281
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn: Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R40;R48
• 安全声明 (欧洲): 53-45-24/25-22
• 危险品运输编码: UN 2811
• WGK德国: 3
• RTECS号: KG3750000

合成路线

上下游产品

上游产品  9
3434-76-2 53-16-7 71-41-0 6639-99-2
55105-93-6 99-35-4 64-17-5 2393-53-5
555-31-7
下游产品  1
50-28-2

制备

从石榴科植物石榴(Punica granatum L.)的种子油中提取而得。