28656-91-9

• 常用中文名：Aeroplysinin 1
• 常用英文名：Aeroplysinin(Aeroplysinin-1)
• CAS号：28656-91-9
• 分子式：C₉H₉Br₂NO₃
• 分子量：338.98100
• 相关类别： 信号通路 抗感染 细菌
• 发布时间：2017-02-05 23:20:27
• 更新时间：2024-01-10 12:40:50
• Aeroplysinin 1 ((+)-Aeroplysinin-1),从海洋海绵中分离出的次生代谢产物,对革兰氏阳性细菌 (bacteria) 显示出有效的抗生素作用,并具有针对 HIV-1 的抗病毒活性 (IC50=14.6 μM)。Aeroplysinin 1 具有抗炎,抗血管生成和抗肿瘤活性。Aeroplysinin 1诱导内皮细胞凋亡 (apoptosis)。

名称

• 英文名: (+)-aeroplysinin-1
• 英文别名: AEROPLYSININ,APLYSINA AEROPHOBA; aeroplysinin 1; 4-cyclohexadiene-1-acetonitrile,3,5-dibromo-1,6-dihydroxy-4-methoxy-(1s-tr; (1s-trans)-3,5-dibromo-1,6-dihydroxy-4-methoxy-2,4-cyclohexadiene-1-acetonit; AEROPLYSININ; Aeroplysinin I

物化性质

• 密度: 2.01g/cm3
• 沸点: 479.6ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₉H₉Br₂NO₃
• 分子量: 338.98100
• 闪点: 243.8ºC
• 精确质量: 336.89500
• PSA: 73.48000
• LogP: 1.53738
• 蒸汽压: 3.27E-11mmHg at 25°C
• 折射率: 1.645
• 储存条件:

  密闭于阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：61.00

  2、 摩尔体积（m³/mol）：168.1

  3、 等张比容（90.2K）：488.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：71.2

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：24.18

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.5

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积73.5

  7.重原子数量:15

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:382

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无可用

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：无可用

生物活性

• 描述: Aeroplysinin 1 ((+)-Aeroplysinin-1),从海洋海绵中分离出的次生代谢产物,对革兰氏阳性细菌 (bacteria) 显示出有效的抗生素作用,并具有针对 HIV-1 的抗病毒活性 (IC50=14.6 μM)。Aeroplysinin 1 具有抗炎,抗血管生成和抗肿瘤活性。Aeroplysinin 1诱导内皮细胞凋亡 (apoptosis)。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 靶点:

  Bacterial

  HIV-1:14.6 μM (IC50)

  Apoptosis

• 体外研究: 气溶素1对肿瘤细胞(HT-1080、HTC-116、HeLa、THP-1、NOMO-1和HL-60细胞)具有抗增殖作用,其ic50在2.3~17μM之间[1]。Aeroplysin-1还表现出对HIV-1的抗病毒活性,这是由于其逆转录酶活性受到抑制所致[1]。Aeroplysinin 1可抑制P.phosphoreum、C.wailesii、P.minimum和HIV,IC50分别为3.5、5.6、7.0和14.6μM[1]。气溶素1抑制人内皮细胞(EVLC-2、HMEC、RF-24和HUVEC细胞),其ic50在2.6到4.7μM之间[2]。(+)-aeroplysin-1(0.25-0.5μM)可阻断MCF-7和ZR-75-1人乳腺癌细胞的EGF依赖性增殖,并抑制配体诱导的EGF受体内吞作用[3]。
• 参考文献:

  [1]. García-Vilas JA, et al. Aeroplysinin-1, a Sponge-Derived Multi-Targeted Bioactive Marine Drug. Mar Drugs. 2015;14(1):1. Published 2015 Dec 22.

  [2]. Martínez-Poveda B, et al. The brominated compound aeroplysinin-1 inhibits proliferation and the expression of key pro- inflammatory molecules in human endothelial and monocyte cells. PLoS One. 2013;8(1):e55203.

  [3]. Kreuter MH, et al. Inhibition of intrinsic protein tyrosine kinase activity of EGF-receptor kinase complex from human breast cancer cells by the marine sponge metabolite (+)-aeroplysinin-1. Comp Biochem Physiol B. 1990;97(1):151‐158.

毒性和生态

毒理学数据: 试验方法：腹腔 摄入剂量： 202毫克/千克 测试对象：啮齿动物-鼠 毒性类型：急性 毒性作用： 详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GU4735000 CHEMICAL NAME : 2,4-Cyclohexadiene-1-acetonitrile, 3,5-dibromo-1,6-dihydroxy-4-methoxy-, (1S-trans)- CAS REGISTRY NUMBER : 28656-91-9 LAST UPDATED : 199204 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C9-H9-Br2-N-O3 MOLECULAR WEIGHT : 339.01 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 202 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : ZNCBDA Zeitschrift fuer Naturforschung, Section C: Biosciences. (Verlag der Zeitschrift fuer Naturforschung, Postfach 2645, D-7400 Tuebingen, Fed. Rep. Ger.) V.29- 1974- Volume(issue)/page/year: 44,680,1989