84-26-4

• 常用中文名：吴茱萸次碱
• 常用英文名：Rutaecarpine
• CAS号：84-26-4
• 分子式：C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量：287.315
• 相关类别： 生物化工 中草药成分
• 发布时间：2018-06-12 18:39:07
• 更新时间：2024-01-02 18:25:40
• Rutaecarpine, 是槐木的生物碱,是COX-2的抑制剂,其IC50值为0.28 μM.

名称

• 中文名: 吴茱萸次碱
• 英文名: Rutaecarpine
• 中文别名: 8,13-二氢吲哚[2',3':3,4]吡啶并[2,1-b]喹唑嗪-5(7H)-酮
• 英文别名: ruteacarpine; Rutecarpine; MFCD00210551; Indolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one, 8,13-dihydro-; RUTECARPINE 95+; 8,13-Dihydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 550.1±60.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 259.5 - 260ºC
• 分子式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.315
• 闪点: 286.5±32.9 °C
• 精确质量: 287.105865
• PSA: 50.68000
• LogP: 2.03
• 外观性状: 白色固体
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.792
• 储存条件: 2-8°C
• 水溶解性: DMSO: 18 mg/mL clear yellow solution, soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：83.67

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：197.2

  3、 等张比容（90.2K）：554.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：62.4

  5、 极化率（10-24cm3）：33.16

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:9

  6.拓扑分子极性表面积48.5

  7.重原子数量:22

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:517

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Rutaecarpine, 是槐木的生物碱,是COX-2的抑制剂,其IC50值为0.28 μM.
• 相关类别:
  天然产物 >> 生物碱
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  COX-2:0.28 μM (IC50, in BMMC)

  COX-1:8.7 μM (IC50, in BMMC)

• 体外研究: Rutaecarpine已显示出多种有趣的生物学特性,如抗血栓形成,抗癌,抗炎和镇痛,抗肥胖和体温调节,血管舒张活性,以及对心血管和内分泌系统的影响[2]。 Rutaecarpine以浓度依赖性方式抑制BMMC中PGD2产生的COX-2和COX-1依赖性相,IC50分别为0.28μM和8.7μM。它通过COX-2转染的HEK293细胞以剂量依赖性方式抑制外源性花生四烯酸向PGE2的COX-2依赖性转化[1]。
• 体内研究: Rutaecarpine通过腹膜内给药显示出对大鼠L-角叉菜胶诱导的爪水肿的体内抗炎活性[1]。 Rutaecarpine显着降低抗体形成细胞的数量,并以剂量依赖性方式引起脾脏重量减少。此外,施用吴茱萸次碱的小鼠脾脏细胞数减少,总T细胞数量减少,CD4 +细胞数量增加,CD8 +细胞减少,脾脏中出现B细胞减少。通过吴茱萸次碱处理显着抑制IL-2,干扰素和IL-10mRNA表达。给予rutaecarpine小鼠后,CD4 + IL-2 +细胞数量显着减少[3]。
• 细胞实验: 将Rutaecarpine溶解于DMSO中，并在使用前用适当的培养基稀释。制备COX-1和COX-2 cDNA转染的HEK293细胞。为了测量由吴茱萸次碱对COX-1和COX-2的抑制活性，将1mL培养基中的细胞接种到24孔的每个孔中。培养4天后，除去上清液，向有或没有吴茱萸次碱的细胞中加入250mL新鲜培养基。在37℃预温育5小时后，将细胞在50℃下用50mM花生四烯酸进一步在37℃温育30分钟。通过在4℃下以120g离心5分钟来终止所有反应。测量上清液中PGE2的浓度[1]。
• 动物实验: 大鼠：将Rutaecarpine溶解在0.1％羧甲基纤维素中，并在使用前用适当的培养基稀释。在该研究中使用雄性Splague-Dawley（SD）大鼠（180-220g）。腹膜内施用吴茱萸次碱，1小时后，将1-角叉菜胶溶液注射到大鼠的右后爪中。在1-角叉菜胶注射后5小时使用体积描记器测量爪体积[1]。小鼠：对于对SRBC的抗体反应，静脉内以10mL 1％聚维酮溶液中的10mg / kg，20mg / kg，40mg / kg或80mg / kg的单剂量施用吴茱萸次碱。对照动物以10mL / kg给予1％聚维酮溶液。在研究中使用无特定病原体的雌性BALB / c小鼠[3]。
• 参考文献:

  [1]. Moon TC, et al. A new class of COX-2 inhibitor, rutaecarpine from Evodia rutaecarpa. Inflamm Res. 1999 Dec;48(12):621-5.

  [2]. Lee SH, et al. Progress in the studies on rutaecarpine. Molecules. 2008 Feb 6;13(2):272-300.

  [3]. Jeon TW, et al. Immunosuppressive effects of rutaecarpine in female BALB/c mice.Toxicol Lett. 2006 Jul 1;164(2):155-66.

MSDS

1.1 产品标识符 : Rutaecarpine 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 Rutecarpine 8,13-Dihydroindolo[2′,3′:3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Rutecarpine 别名 8,13-Dihydroindolo[2′,3′:3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one : C18H13N3O 分子式 : 287.32 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 免疫抑制剂, 全身性血管舒张, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： 2 - 8 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 259 - 260 °C f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 免疫抑制剂, 全身性血管舒张, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T:Toxic;
• 风险声明 (欧洲): R25
• 安全声明 (欧洲): S45
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 3
• WGK德国: 3
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2933990090

合成路线

上下游产品

上游产品  5
80776-66-5 17952-82-8 134-20-3 118-92-3
807354-69-4
下游产品  3
118-92-3 1477-50-5 55786-24-8

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%