61276-17-3

• 常用中文名：毛蕊花糖苷； 麦角甾苷
• 常用英文名：Acteoside
• CAS号：61276-17-3
• 分子式：C₂₉H₃₆O₁₅
• 分子量：624.587
• 相关类别： 生物化工 天然产物
• 发布时间：2018-06-18 12:14:22
• 更新时间：2024-01-02 18:41:04
• Verbascoside 是从 Lantana camara 中得到的糖苷类物质,为 ATP 竞争性的 PKC 抑制剂,IC50 值为 25 µM,具有抗肿瘤,抗炎,抗神经性疼痛等作用。

名称

• 中文名: 毛蕊花糖苷
• 英文名: Verbascoside
• 中文别名: 类叶升麻苷; 类叶升麻苷; 麦角甾苷.毛蕊花苷; 麦角甾苷; 麦角甾苷 阿克苷
• 英文别名: Acteoside; β-D-Glucopyranoside, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl 3-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-4-O-[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]-; (2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-{[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}tetrahydro-2H-pyran-3-yl-(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylat; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl 3-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-4-O-[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoyl]-β-D-glucopyranoside; β-D-Glucopyranoside, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl 3-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-4-O-[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]-; T6OTJ B1 CQ DQ EQ FO- DT6OTJ BO2R CQ DQ& CQ EOV1U1R CQ DQ& F1Q &&Stereoisomer; verbascoside; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl-3-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-4-O-[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoyl]-β-D-glucopyranoside; (2E)-3-(3,4-Dihydroxyphényl)acrylate de (2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyphényl)éthoxy]-5-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)-4-{[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-méthyltétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}tétrahydro-2H-pyran-3-yle; (2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-{[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}tetrahydro-2H-pyran-3-yl (2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylate; MFCD06798947; 3-O-(6-Désoxy-α-L-mannopyranosyl)-4-O-[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)-2-propènan-1-oyl]-β-D-glucopyranoside de 2-(3,4-dihydroxyphényl)éthyle; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl 3-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)-4-O-[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]-β-D-glucopyranoside

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 908.8±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₉H₃₆O₁₅
• 分子量: 624.587
• 闪点: 294.7±27.8 °C
• 精确质量: 624.205444
• PSA: 245.29000
• LogP: 2.44
• 外观性状: 固体;White to Yellow to Orange powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.689
• 储存条件: room temp

生物活性

• 描述: Verbascoside 是从 Lantana camara 中得到的糖苷类物质,为 ATP 竞争性的 PKC 抑制剂,IC50 值为 25 µM,具有抗肿瘤,抗炎,抗神经性疼痛等作用。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 神经疾病
  天然产物 >> 酚类
• 靶点:

  PKC:25 μM (IC50)

• 体外研究: 毛蕊花苷作为ATP竞争性PKC抑制剂,IC50为25μM。毛蕊花苷分别显示相对于ATP和组蛋白的Kis为22和28μM。毛蕊花苷对L-1210细胞具有有效的抗肿瘤活性,IC50为13μM[1]。毛蕊花苷(5,10μM)抑制2,4-二硝基氯苯(DNCB)诱导的T细胞共刺激因子CD86和CD54,促炎细胞因子和THK-1细胞中的NFκB途径激活[2]。
• 体内研究: 毛蕊花苷(1％)降低了2,4-二硝基氯苯(DNCB)诱导的特应性皮炎(AD)小鼠模型中的整体搔抓行为发生率以及皮肤病变的严重程度。毛蕊花苷还可阻断DNCB诱导的皮肤病变中促炎细胞因子TNF-α,IL-6和IL-4 mRNA的表达[2]。毛蕊花苷(50,100 mg/kg,ip)不会改变慢性压迫性损伤(CCI)引起的冷异常性疼痛。毛蕊花苷(200 mg/kg,ip)在大鼠第3天降低对冷刺激丙酮的过敏。毛蕊花苷还显着减少与神经病相关的行为变化。此外,毛蕊花苷在第3天降低Bax并增加Bcl-2 [3]。
• 细胞实验: 淋巴细胞小鼠白血病L1210细胞（ATCC，CCL 219）在含有10％胎牛血清，4 mM谷氨酰胺，100 U / mL青霉素，100μg的Dulbecco改良Eagle培养基的24孔簇板中以每孔104个细胞稀疏铺板。 / mL硫酸链霉素和毛蕊花苷（溶解于DMSO中）。在37℃下在潮湿气氛（5％CO 2在空气中）中培养2天后，通过计数Coulter计数器中的细胞数来监测生长。 IC50值是根据为每种测试化合物建立的线性回归线计算的[1]。
• 动物实验: 大鼠[2]为了诱发特应性皮炎（AD）样症状，使用2,4-二硝基氯苯（DNCB）。简而言之，在DNCB处理前2天使用电子剪刀除去小鼠的背毛。将200μL的1％DNCB（在丙酮中：橄榄油= 4：1）施用于剃毛的背部皮肤以进行致敏。重复攻击在相同位点进行，每3天一次0.2％DNCB，持续约2周。将小鼠分成4组（每组n = 6）:( 1）媒介物处理的对照，（2）仅DNCB处理，（3）1％毛蕊花苷（丙酮：橄榄油4：1） - 仅处理，和（4）DNCB + 1％毛蕊花苷处理组[2]。
• 参考文献:

  [1]. Herbert JM, et al. Verbascoside isolated from Lantana camara, an inhibitor of protein kinase C. J Nat Prod. 1991 Nov-Dec;54(6):1595-600.

  [2]. Li Y, et al. Verbascoside Alleviates Atopic Dermatitis-Like Symptoms in Mice via Its Potent Anti-Inflammatory Effect. Int Arch Allergy Immunol. 2018;175(4):220-230.

  [3]. Amin B, et al. The Effect of Verbascoside in Neuropathic Pain Induced by Chronic Constriction Injury in Rats. Phytother Res. 2016 Jan;30(1):128-35.

MSDS

1.1 产品标识符 : Verbascoside 化学品俗名或商品名 1.2 鉴别的其他方法 Acteoside Kusaginin 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Acteoside 别名 Kusaginin : C29H36O15 分子式 : 624.59 g/mol 分子量 成分浓度 Verbascoside - 化学文摘编号(CAS No.)61276-17-3 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 如果吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 在皮肤接触的情况下 用肥皂和大量的水冲洗。 在眼睛接触的情况下 用水冲洗眼睛作为预防措施。 如果误服 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 无数据资料 5.3 救火人员的预防 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步的信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 6.2 环境预防措施 不要让产物进入下水道。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制/个体防护 8.1 控制参数 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 人身保护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味临界值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 起始沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 可燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 相对蒸气密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) 辛醇/水分配系数的对数值 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 化学稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 避免接触的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,050.0 mg/kg 半致死剂量(LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg 皮肤腐蚀/刺激 无数据资料 严重眼损伤 / 眼刺激 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞诱变 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: LZ5786000 模块12. 生态学资料 12.1 毒性 无数据资料 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 生物积累的潜在可能性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 污染了的包装物 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 UN编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: 无危险货物 国际海运危规: 无危险货物 国际空运危规: 无危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规 海运污染物: 否国际空运危规: 否 14.6 对使用者的特别预防 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : LZ5786000 CHEMICAL NAME : Glucopyranoside, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl 3-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-, 4-(3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoate), (E)-beta-D- CAS REGISTRY NUMBER : 61276-17-3 LAST UPDATED : 199206 DATA ITEMS CITED : 5 MOLECULAR FORMULA : C29-H36-O15 MOLECULAR WEIGHT : 624.65 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FRPSAX Farmaco, Edizione Scientifica. (Casella Postale 227, 27100 Pavia, Italy) V.8-43 1953-88 For publisher information, see FRMCE8 Volume(issue)/page/year: 35,3,1980 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FRPSAX Farmaco, Edizione Scientifica. (Casella Postale 227, 27100 Pavia, Italy) V.8-43 1953-88 For publisher information, see FRMCE8 Volume(issue)/page/year: 35,3,1980 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FRPSAX Farmaco, Edizione Scientifica. (Casella Postale 227, 27100 Pavia, Italy) V.8-43 1953-88 For publisher information, see FRMCE8 Volume(issue)/page/year: 35,3,1980 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FRPSAX Farmaco, Edizione Scientifica. (Casella Postale 227, 27100 Pavia, Italy) V.8-43 1953-88 For publisher information, see FRMCE8 Volume(issue)/page/year: 35,3,1980 ** REPRODUCTIVE DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 140 mg/kg SEX/DURATION : male 14 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - other effects on male REFERENCE : YKKZAJ Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. (Nippon Yakugakkai, 2-12-15 Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) No.1- 1881- Volume(issue)/page/year: 105,1131,1985

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: LZ5786000

合成路线

上下游产品

上游产品  9
253790-76-0 96826-11-8 54429-62-8 39698-00-5
253790-67-9 253790-69-1 253790-72-6 253790-68-0
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下游产品  3
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