89565-68-4

• 常用中文名：托烷司琼
• 常用英文名：Tropisetron
• CAS号：89565-68-4
• 分子式：C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量：284.35
• 相关类别： 原料药 消化系统用药 止吐催吐药
• 发布时间：2018-03-15 08:00:00
• 更新时间：2024-01-05 20:28:34
• Tropisetron(SDZ-ICS 930)是5-HT3受体拮抗剂,IC50为70.1 nM ,同时也是α7-烟碱受体激动剂。

名称

• 中文名: 托烷司琼
• 英文名: tropisetron
• 中文别名: 1H-吲哚-3-羧酸-8-甲基-8-氮杂双环桥[3,2,1]辛-3-基酯; 3-吲哚甲酸-(8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基)酯; 托普西隆; 吲哚-3-甲酰氯; 1ΑH,5ΑH-托烷-3Α-基吲哚-3-羧酸酯
• 英文别名: 1aH,5aH-Tropan-3a-yl indole-3-carboxylate; TROPICACID; ICF 205-930; 1H-Indole-3-carboxylic acid, (3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester; SS-TROPISETRON; 3-Tropanylindole-3-carboxylate; 3a-Tropanyl-1H-indole-3-carboxylic acid ester; UNII-6I819NIK1W; Indole-3-carbonyl chloride; MFCD00864399; Tropisetron; endo-1H-Indole-3-carboxylic acid 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl ester; icf205-930; (3-endo)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl 1H-indole-3-carboxylate; ICS 205-930; TROPISHTRON HYDROCHLORIDE

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 448.5±35.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 201-202 °C
• 分子式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.35
• 闪点: 225.0±25.9 °C
• PSA: 83.80000
• LogP: 3.55
• 外观性状: 白色固体
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.644
• 储存条件: 2-8°C
• 水溶解性: H2O: soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：90.18

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：251.7

  3、 等张比容（90.2K）：689.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：56.2

  5、 极化率（10-24cm3）：35.75

• 更多:

  1.性状：结晶

  2.熔点（ºC）：201-202

生物活性

• 描述: Tropisetron(SDZ-ICS 930)是5-HT3受体拮抗剂,IC50为70.1 nM ,同时也是α7-烟碱受体激动剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体
  天然产物 >> 生物碱
  研究领域 >> 神经疾病
• 参考文献:

  [1]. Macor JE, et al. The 5-HT3 antagonist tropisetron (ICS 205-930) is a potent and selective alpha7 nicotinic receptor partial agonist. Bioorg Med Chem Lett. 2001 Feb 12;11(3):319-21.

  [2]. Vega Lde L, et al. The 5-HT3 receptor antagonist tropisetron inhibits T cell activation by targeting the calcineurin pathway. Biochem Pharmacol. 2005 Aug 1;70(3):369-80.

  [3]. Stratz C, et al. The anti-inflammatory effects of the 5-HT? receptor antagonist tropisetron are mediated by the inhibition of p38 MAPK activation in primary human monocytes. Int Immunopharmacol. 2012 Aug;13(4):398-402.

  [4]. Candelario-Jalil E, et al. Detrimental effects of tropisetron on permanent ischemic stroke in the rat. BMC Neurosci. 2008 Feb 6;9:19.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• WGK德国: 3

合成路线

59496-25-2 120-29-6 ~% 89565-68-4

文献：European Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 28, # 11 p. 869 - 880

上下游产品

上游产品  2
59496-25-2 120-29-6
下游产品  0

制备

吲哚-3-甲酸溶于甲苯，加入亚硫酰氯，搅拌回流反应，蒸出部分甲苯，在50℃缓慢加入托品醇的甲苯溶液反应，蒸出甲苯，冷却，加入乙酸乙酯和水，搅拌，滴加氨水调节pH值，分出有机层，干燥后蒸出乙酸乙酯；得到的物质溶于乙醇，通入氯化氢气体至pH为3，过滤，浓缩，冷却即得托烷司琼。