83881-51-0

• 常用中文名：西替利嗪
• 常用英文名：Cetirizine
• CAS号：83881-51-0
• 分子式：C₂₁H₂₅ClN₂O₃
• 分子量：388.888
• 相关类别： 原料药 抗变态反应药 抗组胺药
• 发布时间：2018-03-11 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 11:46:58
• Cetirizine是第二代抗组胺剂,是hydroxyzine的主要代谢产物,是外消旋的选择性H1受体反向激动剂。

名称

• 中文名: 西替利嗪
• 英文名: cetirizine
• 中文别名: 赛特赞; 2-[2-[4-[(4-氯苯基)苯甲基]-1-哌嗪基]乙氧基]乙酸; [2-[4-[(4-氯苯基)苯基甲基]-1-哌嗪基]乙氧基]乙酸
• 英文别名: Acetic acid, (2-(4-((4-chlorophenyl)phenylmethyl)-1-piperazinyl)ethoxy)-; (2-{4-[(4-Chlorophenyl)(phenyl)methyl]-1-piperazinyl}ethoxy)acetic acid; Reactine; CERTIRIZINE 2HCL; Zirtek; acetic acid, [2-[4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl]ethoxy]-; Cetirizine; Ceterizine; [(2-{4-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]piperazin-1-yl}ethyl)oxy]acetic acid; Acetic acid, 2-[2-[4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl]ethoxy]-; vidix; P-071; MFCD00800721; (±)-[2-[4-[(4-Chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl]ethoxy]acetic Acid; Cetrizinehydrochloride; Formistin; (2-{4-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]piperazin-1-yl}ethoxy)acetic acid; UNII:YO7261ME24; Zyrlex; (±)-[2-[4-(p-Chloro-a-phenylbenzyl)-1-piperazinyl]ethoxy]acetic Acid

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 542.1±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 110-115°C
• 分子式: C₂₁H₂₅ClN₂O₃
• 分子量: 388.888
• 闪点: 281.6±28.7 °C
• 精确质量: 388.155365
• PSA: 53.01000
• LogP: 2.16
• 外观性状: 白色至灰白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.589
• 储存条件: 2-8℃
• 水溶解性: 101 mg/L
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：105.94

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：314.2

  3、 等张比容（90.2K）：838.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：50.7

  5、 极化率（10-24cm3）：41.99

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:8

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积53

  7.重原子数量:27

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:443

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：从乙醇结晶

  2.熔点：110～115℃; 从异丙醇结晶，熔点225℃。

生物活性

• 描述: Cetirizine是第二代抗组胺剂,是hydroxyzine的主要代谢产物,是外消旋的选择性H1受体反向激动剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 组胺受体
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> 组胺受体
  研究领域 >> 炎症/免疫
  天然产物 >> 生物碱
• 参考文献:

  [1]. Hair PI, Scott LJ. Levocetirizine: a review of its use in the management of allergic rhinitis and skin allergies. Drugs. 2006;66(7):973-96.

  [2]. Day JH, Ellis AK, Rafeiro E. Levocetirizine: a new selective H1 receptor antagonist for use in allergic disorders. Drugs Today (Barc). 2004 May;40(5):415-21.

  [3]. Namazi MR. Cetirizine and allopurinol as novel weapons against cellular autoimmune disorders. Int Immunopharmacol. 2004 Mar;4(3):349-53.

  [4]. Curran MP, Scott LJ, Perry CM. Cetirizine: a review of its use in allergic disorders. Drugs. 2004;64(5):523-61.

  [5]. Portnoy JM, Dinakar C. Review of cetirizine hydrochloride for the treatment of allergic disorders. Expert Opin Pharmacother. 2004 Jan;5(1):125-35.

  [6]. Huang L, et al. Sinomenine-induced histamine release-like anaphylactoid reactions are blocked by tranilast via inhibiting NF-κB signaling. Pharmacol Res. 2017 Aug 31. pii: S1043-6618(17)30796-X.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : AG0977500 CHEMICAL NAME : Acetic acid, (2-(4-((4-chlorophenyl)phenylmethyl)-1-piperazinyl)et hoxy)- CAS REGISTRY NUMBER : 83881-51-0 LAST UPDATED : 199606 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C21-H25-Cl-N2-O3 MOLECULAR WEIGHT : 388.93 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 116 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : USXXAM United States Patent Document. (U.S. Patent Office, Box 9, Washington, DC 20231) Volume(issue)/page/year: #4525358

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R22
• WGK德国: 3
• RTECS号: AG0977500
• 海关编码: 2933599090

合成路线

290362-10-6 ~84% 83881-51-0

文献：A/S GEA Farmaceutisk Fabrik Patent: EP1157016 B1, 2003 ; Location in patent: Page/Page column 5 ;

83881-37-2 ~% 83881-51-0

文献：US2005/20608 A1, ; Page 5 ;

1244-76-4 ~58% 83881-51-0

文献：Tao; Yong; Karimian; Khashayar; Tam; Tim Fat Patent: US6046332 A1, 2000 ;

109806-71-5 3926-62-3 ~% 83881-51-0

文献：WO2004/103982 A1, ; Page 15-16 ;

83881-52-1 ~% 83881-51-0

文献：WO2004/103982 A1, ; Page 16 ;

109806-71-5 79-11-8 ~% 83881-51-0

文献：US2009/30205 A1, ; Page/Page column 4; 5 ;

上下游产品

上游产品  7
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3926-62-3 83881-52-1 79-11-8
下游产品  1
83881-52-1

制备

N-(4-氯苯基)苯基甲基]哌嗪和2-(2-氯乙氧基)乙酸反应，得到西替利嗪。

海关

海关编码	2933599090
中文概述	2933599090. 其他结构上有嘧啶环的化合物(包括其他结构上有哌嗪环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933599090. other compounds containing a pyrimidine ring (whether or not hydrogenated) or piperazine ring in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%