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33069-62-4

33069-62-4结构式
33069-62-4结构式
  • 常用中文名:紫杉醇
  • 常用英文名:Paclitaxel
  • CAS号:33069-62-4
  • 分子式:C47H51NO14
  • 分子量:853.906
  • 相关类别: 原料药 抗肿瘤药 天然来源类抗肿瘤药
  • 发布时间:2018-02-07 08:00:00
  • 更新时间:2024-01-02 19:49:07
  • Paclitaxel是一种有效的抗癌药物,可以促进微管 (microtubule (MT)) 组装,抑制MT解聚,并改变有丝分裂和细胞增殖所需的微管动力学。

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中文名 紫杉醇
英文名 paclitaxel
中文别名 泰素
合成紫杉醇
红豆杉提取物
特素
紫素
英文别名 (2α,3ξ,5β,7β,10β,13α)-4,10-Diacetoxy-13-{[(2R,3S)-3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy}-1,7-dihydroxy-9-oxo-5,20-epoxytax-11-en-2-yl benzoate
BMS 181339-01
Benzenepropanoic acid, β-(benzoylamino)-α-hydroxy-, (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-6,12b-bis(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,11-dihydroxy-4a,8,13 ,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-9-yl ester, (αR,βS)-
Capxol
Plaxicel
Benzenepropanoic acid, β-(benzoylamino)-α-hydroxy-, (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12bS)-6,12b-bis(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-t etramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-9-yl ester, (αR,βS)-
taxal
benzenepropanoic acid, b-(benzoylamino)-a-hydroxy-, (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-6,12b-bis(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-9-yl ester, (aR,bS)-
benzenepropanoic acid, β-(benzoylamino)-α-hydroxy-, (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12bS)-6,12b-bis(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-9-yl ester, (αR,βS)-
Onxal
Paxceed
(2a,5b,7b,10b,13a)-4,10-bis(acetyloxy)-13-{[(2R,3S)-3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy}-1,7-dihydroxy-9-oxo-5,20-epoxytax-11-en-2-yl benzoate
(2α,5β,7β,10β,13α)-4,10-Diacetoxy-13-{[(2R,3S)-3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy}-1,7-dihydroxy-9-oxo-5,20-epoxytax-11-en-2-yl benzoate
5b,20-Epoxy-1,2a,4,7b,10b,13a-hexahydroxytax-11-en-9-one 4,10-Diacetate 2-Benzoate 13-Ester with (2R,3S)-N-Benzoyl-3-phenylisoserine
Yewtaxan
MFCD00869953
EINECS 205-285-7
Paclitaxel
TAXUS
NK 105
TaxAlbin
DHP 107
Peclitaxel
Taxol
(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-Bis(acetyloxy)-1,9-dihydroxy-15-({(2R,3S)-2-hydroxy-3-phenyl-3-[(phenylcarbonyl)amino]propanoyl}oxy)-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.0.0]heptadec-13-en-2-ylbenzolcarboxylat
Paxene
Taxol A
LipoPac
Ebetaxel
ABI 007
(2α,5β,7β,10β,13α)-4,10-bis(acetyloxy)-1,7-dihydroxy-13-({(2R,3S)-2-hydroxy-3-phenyl-3-[(phenylcarbonyl)amino]propanoyl}oxy)-9-oxo-5,20-epoxytax-11-en-2-yl benzoate
Anzatax
UNII-P88XT4IS4D
(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-bis(acetyloxy)-1,9-dihydroxy-15-({(2R,3S)-2-hydroxy-3-phenyl-3-[(phenylcarbonyl)amino]propanoyl}oxy)-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.0.0]heptadec-13-en-2-yl benzoate
EMPAC
Benzenepropanoic acid, β-(benzoylamino)-α-hydroxy-, (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-6,12b-bis(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,11-dihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-9-yl ester, (αR,βS)-
Onxol
描述 Paclitaxel是一种有效的抗癌药物,可以促进微管 (microtubule (MT)) 组装,抑制MT解聚,并改变有丝分裂和细胞增殖所需的微管动力学。
相关类别
靶点

IC50: 4 nM (MT)

体外研究 0.1,0.5和1μM的紫杉醇以剂量依赖的方式降低CCRF-HSB-2细胞的增殖和存活,并且紫杉醇的IC50值约为0.25μM[1]。紫杉醇直接与内质网结合,刺激钙释放到细胞质中,有助于诱导细胞凋亡[2]。
体内研究 在SCID小鼠异种移植模型中,低剂量节律性紫杉醇治疗可减少EGI-1细胞的肺传播,而不会显着影响其局部肿瘤生长[3]。低剂量的紫杉醇促进小鼠异种移植物中的肝转移,这与宿主肝脏中雌激素代谢的变化相关[4]。紫杉醇(每次治疗2 mg/kg,黑眼圈)在后爪的无毛皮肤中诱导机械超敏反应[5]。
激酶实验 为了确定哪种半胱天冬酶参与紫杉醇,半胱天冬酶-3抑制剂(DEVD-CHO),半胱天冬酶-6抑制剂(Z-VEID-FMK),半胱天冬酶-8抑制剂(Z-IETD-FMK或IETD-CHO)诱导的细胞凋亡,使用胱天蛋白酶-9抑制剂(Z-LEHD-FMK或LEHD-CHO)和半胱天冬酶-10抑制剂(Z-AEVD-FMK)。将这些半胱天冬酶抑制剂溶于二甲基亚砜(Me2SO)中; Me2SO的最终浓度为0.1%。将细胞(5×105)在存在或不存在100μM这些抑制剂的情况下于37℃预孵育3小时,然后用或不用0.1,0.5和1μM紫杉醇处理48小时并处理用于膜联蛋白V结合测定。
细胞实验 在存在或不存在浓度增加的(0.1-1μM)紫杉醇的96孔板中将1×10 4个细胞接种在100μL生长培养基中,并在37℃,5%CO 2中培养12-48小时。然后将细胞与25μLMTT(5mg / mL)在37℃下孵育4小时。用0.04N HCl的异丙醇溶解晶体后,在酶标仪中在570nm处读板。从细胞存活图确定抑制细胞存活50%(IC50)的药物浓度。
动物实验 成年(250-320g)雄性Sprague-Dawley大鼠用于所有实验。在12小时:12小时光照:黑暗的时间表中,在温度和湿度受控的情况下,每笼饲养两只大鼠,随意提供食物和水。注射DiI后一周,用异氟烷麻醉大鼠,并用2mg / kg紫杉醇或其载体(1:1:23,cremophor EL:乙醇:0.9%盐水)注射到尾静脉中。尾静脉注射每隔一天重复三次,共注射四次。
参考文献

[1]. Park SJ, et al. Taxol induces caspase-10-dependent apoptosis. J Biol Chem. 2004 Dec 3;279(49):51057-67. Epub 2004 Sep 27.

[2]. Pan Z, et al. Paclitaxel attenuates Bcl-2 resistance to apoptosis in breast cancer cells through an endoplasmic reticulum-mediated calciumrelease in a dosage dependent manner. Biochem Biophys Res Commun. 2013 Feb 13. pii: S0006-291X(13)00259-3.

[3]. Cadamuro M, et al. Low dose paclitaxel reduces S100A4 nuclear import to inhibit invasion and hematogenous metastasis of cholangiocarcinoma. Cancer Res. 2016 Jun 21.

[4]. Li Q, et al. Low doses of paclitaxel enhance liver metastasis of breast cancer cells in the mouse model. FEBS J. 2016 Jun 16.

[5]. Yilmaz E, et al. Sensory neuron subpopulation-specific dysregulation of intracellular calcium in a rat model of chemotherapy-induced peripheral neuropathy. Neuroscience. 2015 Aug 6;300:210-8.

[6]. Jing C, et al. Lenvatinib enhances the antitumor effects of paclitaxel in anaplastic thyroid cancer. Am J Cancer Res. 2017 Apr 1;7(4):903-912.

密度 1.4±0.1 g/cm3
沸点 957.1±65.0 °C at 760 mmHg
熔点 213 °C (dec.)(lit.)
分子式 C47H51NO14
分子量 853.906
闪点 532.6±34.3 °C
精确质量 853.330933
PSA 221.29000
LogP 7.38
外观性状 白色粉末
蒸汽压 0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率 1.637
储存条件

棕色玻璃瓶闭光密封包装。贮存于低温干燥处。

稳定性

如果遵照规格使用和储存则不会分解,未有已知危险反应。

水溶解性 methanol: 50 mg/mL, clear, colorless
计算化学

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.5

2、 氢键供体数量:4

3、 氢键受体数量:14

4、 可旋转化学键数量:14

5、 互变异构体数量:6

6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):221

7、 重原子数量:62

8、 表面电荷:0

9、 复杂度:1790

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:11

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

更多

1. 性状:外观为白色结晶或无定形粉末

2. 密度(g/mL,20℃):0.2

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):71~74

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC,KPa):未确定

7. 折射率:-49º(C=1,MeOH)

8. 闪点(ºC):未确定

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(Pa,20ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(KPa,20ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:未确定

紫杉醇 修改号码:5

模块1. 化学品
产品名称: Paclitaxel
修改号码: 5

模块2. 危险性概述
GHS分类
 物理性危害未分类
 健康危害
急性毒性(经口) 第4级
急性毒性(经皮) 第4级
急性毒性(吸入) 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
呼吸敏感性 第1级
皮肤敏感性 第1级
生殖细胞敏感性 第2级
生殖毒性 第2级
 环境危害未分类
GHS标签元素
 图标或危害标志
 信号词危险
 危险描述吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
吸入可能导致过敏或哮喘或呼吸困难
可能导致皮肤过敏性反应
怀疑会造成遗传缺陷
怀疑会损害生育能力或胎儿
 防范说明
紫杉醇 修改号码:5

模块2. 危险性概述
[预防]使用前获取特定手册。
处理前必须阅读并理解所有安全措施。
避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西,喝水或吸烟。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
处理后要彻底清洗双手。
万一通风不够,佩戴防护面具。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施]吸入:将受害者移到新鲜空气处,在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适,呼叫解毒
中心/医生。
食入:若感不适,呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触:求医/就诊
皮肤接触:用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
如接触到或相关接触:求医/就诊。
[储存]存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物单一物质
化学名(中文名):紫杉醇
百分比: >98.0%(LC)
CAS编码: 33069-62-4
分子式: C47H51NO14

模块4. 急救措施
吸入: 将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。求医/就诊。
皮肤接触: 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
求医/就诊。
眼睛接触:用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。
求医/就诊。
食入: 求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护:救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块5. 消防措施
合适的灭火剂:干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳
特殊危险性:小心,燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法:从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具:灭火时,一定要穿戴个人防护用品。

模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施,防护用具, 使用特殊的个人防护用品(针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器)。远离溢出物/泄露
紧急措施:处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。
紫杉醇 修改号码:5

模块6. 泄漏应急处理
环保措施:防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料:清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施:在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项:如果可能,使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。
操作处置注意事项:避免所有部位的接触!
贮存
储存条件:保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料:依据法律。

模块8. 接触控制和个体防护
工程控制:尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
 呼吸系统防护: 防尘面具,自携式呼吸器(SCBA),供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
 手部防护:防渗手套。
 眼睛防护:护目镜。如果情况需要,佩戴面具。
 皮肤和身体防护:防渗防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。

模块9. 理化特性
固体
外形(20°C):
外观: 晶体-粉末
颜色:白色类白色
气味:无资料
pH:无数据资料
熔点: 211°C (分解)
沸点/沸程无资料
闪点:无资料
爆炸特性
 爆炸下限:无资料
 爆炸上限:无资料
密度:无资料
溶解度:
[水]无资料
[其他溶剂]无资料

模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性:一般情况下稳定。
危险反应的可能性:未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)
紫杉醇 修改号码:5

模块11. 毒理学信息
急性毒性: ipr-rat LD50:32530 ug/kg
ivn-dog LDLo:15 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激:无资料
对眼睛严重损害或刺激:无资料
生殖细胞变异原性:无资料
致癌性:
IARC =无资料
NTP =无资料
生殖毒性:无资料
RTECS 号码: DA8340700

模块12. 生态学信息
生态毒性:
鱼类:无资料
甲壳类:无资料
藻类:无资料
残留性 / 降解性:无资料
潜在生物累积 (BCF):无资料
土壤中移动性
 log水分配系数:无资料
 土壤吸收系数 (Koc):无资料
 亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

模块13. 废弃处置
如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块14. 运输信息
联合国分类:与联合国分类标准不一致
UN编号:未列明

模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布,2011年2月16日修订): 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。


模块16 - 其他信息
N/A
符号 GHS05 GHS07 GHS08
GHS05, GHS07, GHS08
信号词 Danger
危害声明 H315-H317-H318-H334-H335-H341-H361
警示性声明 P261-P280-P284-P304 + P340-P305 + P351 + P338 + P310-P342 + P311
个人防护装备 Eyeshields;Faceshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
危害码 (欧洲) Xn:Harmful
风险声明 (欧洲) R40;R41
安全声明 (欧洲) 22-26-36/37/39-45
危险品运输编码 1544
WGK德国 3
RTECS号 DA8340700
包装等级 III
危险类别 6.1(b)
海关编码 2932999021

1.紫杉醇的制造方法有三种。第一种是合成法,第二种是细菌培养法,第三种是从红豆杉中直接分离制取。前两种方法虽已取得重大研究成果,但均未实现产业化,目前从天然或栽培的红豆杉中分离仍是生产紫杉醇的主要途径。其分离过程一般是甲醇或乙醇浸出(或超离界提取)→己烷脱酯→二氯甲烷或氯仿萃取得粗提物→多次硅胶柱层析→制备性HPLC、TLC、HSCCC纯化→重结晶得产品。由于硅胶柱层析很难将紫杉醇与另一衍生物Cephalomannine分开且产品收率低,Kingston等人采用O3选择性氧化Cephalomannine分子中的烯键,然后再经硅胶柱层析将紫杉醇纯化。近年来,采用高分子树脂进行红豆杉粗提物的脱色及分离取得很大进度,克服了原各种分离方法收率低、产量小、成本高、生长周期长等问题。

2. 7-三乙基硅烷10-脱乙酰巴卡亭Ⅲ的制备

在反应瓶中加入10-脱乙酰卡巴亭Ⅲ1.0g(1.8mmol)和无水吡啶100ml,搅拌溶解,在通N2保护下,缓慢滴加三乙基氯硅烷6.7ml(6.0g,40mmol),滴毕#反应液呈黄色#降温至0ºC,于0ºC下搅拌反应24h.加乙酸乙酯200ml和水200ml,充分搅拌后静置分层,分取有机层,用饱和硫酸铜溶液(300ml×3),洗涤,直至将过量的吡啶全部除去,用水100ml洗涤,再用饱和NaCl水溶液100ml洗涤,无水Na2SO4干燥,过滤,滤液减压蒸除溶剂,浓缩剩余物经230~400目硅胶-60(Merck)柱色谱纯化,用二氯甲烷/甲醇(体积比99:1)洗脱#得化合物7-三乙基硅烷10-脱乙酰巴卡亭Ⅲ1.12g,收率79%,mp256~257 ºC(二氯甲烷/戊烷).

3. 7-三乙基硅烷巴卡亭Ⅲ的制备

在反应瓶中加入化合物7-三乙基硅烷10-脱乙酰巴卡亭Ⅲ1.0g(1.5mmol)和无水吡啶43ml,降温至0ºC,搅拌滴加乙酰氯0.6ml,滴毕,仍在0ºC下继续搅拌反应20h.加乙酸乙酯和水各50ml,充分搅拌,静置分层,用乙酸乙酯(30ml×2)提取水相,合并有机相,用饱和硫酸铜溶液洗涤至吡啶完全除去,然后依次序用水洗、饱和氯化钠溶液洗涤. 无水NaSO4干燥,过滤,将滤液减压浓缩,浓缩剩余液经230~400目硅胶-60(Merck)柱色谱纯化[洗脱剂:二氯甲烷/甲醇(体积比99:1)],得7-三乙基硅烷巴卡亭Ⅲ1.03g, 收率86%,mp253~254ºC(二氯甲烷/戊烷).

4. [2aR-[2aα,4β, 4aβ, 6β,9α-(αR*, βS*),11α,12α,12aα,12bα]]-β-(苯甲酰氨基)-α-羟基苯丙酸6,12b-双(乙酰氧基)-12-(苯甲酰氧基)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-十二氢-4,11-二羟基-4a,8,13,13-四甲基-5-氧代-7,11-亚甲基-1H-环癸并[3,4]苯并[1,2-b]氧杂丁环-9-基酯(紫杉醇)的合成

在反应瓶中加入化合物7-三乙基硅烷巴卡亭Ⅲ1.0g(1.4mmol)和无水甲苯70ml, 搅拌溶解, 再在搅拌下加入N-苯甲酰-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸[N-benzoyl-(2R,3S)-3-phenylisoserine]1.3g(4.6mmol),再加入碳化双(环己基亚胺)DCC470mg(4.5mmol),搅拌反应5min,后加入二甲基氨基吡啶(DMAP)350mg(2.8mmol)搅拌4min, 加热至75ºC,搅拌反应10h.冷却至室温,用适量乙酸乙酯稀释,静置分层,分取有机层,依次用饱和NaHCO3水溶液洗3次,用水洗2次用饱和NaCl水溶液洗涤2次,然后用无水Na2SO4干燥,过滤,将滤液减压浓缩,剩余浓缩液经硅胶柱色谱纯化,得C-7保护的紫杉醇衍生物,将其溶于预先冷至0ºC的含0.5%盐酸的乙醇溶液62ml中,于0ºC下通N2保护搅拌30h(用TLC跟踪确认衍生物完全消失,反应即达终点,停止反应).反应液用乙酸乙酯450ml稀释,搅拌均匀后,用水洗涤,静置分层.分取有机层,再用水洗涤5次,用饱和NaCl水溶液洗涤2次,然后用无水Na2SO4干燥,过滤,将滤液减压浓缩,经硅胶[230~400目硅胶-60(Merck)]柱色谱纯化[洗脱剂:二氯甲烷/甲醇(体积比90:10)],得含目的产物的洗脱液经后处理后的产物,再将其用含水甲醇结晶,得9..mg,收率89%,mp194~195 ºC.

33069-62-4 preparation

海关编码 2932999021