105827-78-9

• 常用中文名：吡虫啉
• 常用英文名：Imidacloprid
• CAS号：105827-78-9
• 分子式：C₉H₁₀ClN₅O₂
• 分子量：255.661
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂 其他杀虫剂
• 发布时间：2018-02-08 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 13:19:18
• 【用途1】
  用于防治刺吸式口器害虫
  【用途2】
  氯化烟酰杀虫剂，具有内吸、胃毒、拒食、驱避作用。研究表明，其分子靶标为烟碱乙酰胆碱受体（nAChR)，呈典型昆虫神经干扰特征。主要用来防治刺吸式口器害虫，如蚜虫、叶蝉、飞虱、蓟马等，此外也可用于鞘翅目、双翅目和鳞翅目害虫。由于其既不作用于乙酰胆碱酯酶、钠通道，也不作用于氨基丁酸-氯离子通道，因此对防治抗性害虫十分有效。用于禾谷类作物、玉米、马铃薯、棉花、蔬菜、柑橘等。最近，也被开发为新的杀白蚊剂。如用于稻田，所有重要的跳虫和甲虫类都可用吡虫啉防治，在移植前，施用颗粒剂于育苗箱0.2～0.3kg有效成分/h m²；防治甜菜潜叶甲虫和细胸金针虫及各种蚜虫，施药量为117g有效成分/h m²；防治柑橘白蝇（西班牙）和介壳虫（希腊），用0.01%～0.025%有效成分叶面喷洒。
  国内对吡虫啉应用研究十分活跃，可参见《农药》1997年No.7，p38；No.3, p38；No.2，p39；No.11, p37；No.2,p35；No.11,p33；No.4，p23；No.5,p34等有关文献。
  【用途3】
  德国拜耳公司和日本特殊农药公司共同开发成功的一种高效、内吸、残效期长的优良农用杀虫剂新品种，广泛用于棉花、蔬菜、果树、水稻、小麦等作物，有效防治蚜虫、飞虱、叶蝉、象甲等害虫。
• 吡虫啉是硝基亚甲基类内吸杀虫剂，是烟酸乙酰胆碱酯酶受体的作用体，干扰害虫运动神经系统使化学信号传递失灵，无交互抗性问题。用于防治刺吸式口器害虫及其抗性品系。吡虫啉是新一代氯代尼古丁杀虫剂，具有广谱、高效、低毒、低残留，害虫不易产生抗性，对人、畜、植物和天敌安全等特点，并有触杀、胃毒和内吸多重药效。害虫接触药剂后，中枢神经正常传导受阻，使其麻痹死亡。速效性好，药后1天即有较高的防效，残留期长达25天左右。药效和温度呈正相关，温度高，杀虫效果好。主要用于防治刺吸式口器害虫。

名称

• 中文名: 一扫净
• 英文名: imidacloprid
• 中文别名: 1-(6-氯吡啶-3-基甲基)-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺; 吡虫啉
• 英文别名: Confidor SL; BAY NTN 33893; Confidor; 1-[(6-Chloro-3-pyridinyl)methyl]-N-nitro-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine; 1-[(6-Chloropyridin-3-yl)methyl]-N-nitroimidazolidin-2-imine; 1H-Imidazol-2-amine, 1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-4,5-dihydro-N-nitro-; Merit; 1-[(6-Chloropyridin-3-yl)methyl]-N-nitro-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amine; Advantage Flea Adulticide; 1-[(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl]-N-nitro-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-amin; Provado; Admire; N-[1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-4,5-dihydroimidazol-2-yl]nitramide; 1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-N-nitro-tetrahydro-2H-imidazol-2-imine; Merit (insecticide); BAY-NTN 33893; Imidacloprid solution; 1-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-N-nitro-2-imidazolidineimine; Imidacloprid [ISO]; Gaucho; Imidacloprid; 1-(2-Chloro-pyridinylmethyl-5-yl)-2-nitroamino-imidazoline; 1-(6-chloro-3-pyridyl)methyl-2-nitroiminoimidazolidine; EINECS 200-835-2

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 442.3±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 136-144ºC
• 分子式: C₉H₁₀ClN₅O₂
• 分子量: 255.661
• 闪点: 221.3±31.5 °C
• 精确质量: 255.052307
• PSA: 86.34000
• LogP: -0.43
• 外观性状: 无色晶体
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.706
• 储存条件:

  密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。远离氧化剂。

• 稳定性:

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

• 分子结构:

  1、摩尔折射率：62.3

  2、摩尔体积（cm³/mol）：160.1

  3、等张比容（90.2K）：459.9

  4、表面张力（dyne/cm）：68

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率（10^-24cm³）：24.69

  7、单一同位素质量：255.052302 Da

  8、标称质量：255 Da

  9、平均质量：255.661 Da

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.8

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积86.3

  7.重原子数量:17

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:319

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：纯品为白色结晶

  2.熔点：143.8℃ (A)、136.4℃ (B)

  3.蒸气压：2×10-7Pa (20℃)

  4.溶解度：20℃时，己烷<0.1g/L，异丙醇1～2g/L，水0.5g/L。在土壤中稳定性较高，半衰期150d。

毒性和生态

毒理学数据: 原药对雄性大鼠急性经口LD50为424mg/kg >雌性大鼠为450 ~ 475mg/kg ;雄性、雌性大鼠急性经皮LD50> 5000mg /kg;大鼠急性吸入LC50 > 0. 5mg/L.对兔眼睛和皮肤无刺激作用。对大鼠蓄积系数K >5。未见引起长期或繁殖影响，动物试验无致癌和诱变作用。鹤鹑急性经口LD50为31 mg /lcg，水蚤工LC50 >32mg /L。对鱼类低毒。蚯蚓LC50 为10.7mg/kg干土壤。

安全

• 海关编码: 2933399026

合成路线

5465-96-3 70258-18-3 ~53% 105827-78-9

文献：Novak, Lajos; Hornyanszky, Gabor; Kiraly, Imre; Rohaly, Janos; Kolonits, Pal; Szantay, Csaba Heterocycles, 2001 , vol. 55, # 1 p. 45 - 58

101990-44-7 ~81% 105827-78-9

文献：NIPPON SODA CO., LTD. Patent: EP500952 A1, 1992 ;

101990-44-7 141972-53-4 ~78% 105827-78-9

文献：Nippon Soda Co., Ltd. Patent: US5453529 A1, 1995 ;

5465-96-3 70258-18-3 ~66% 105827-78-9 7647-14-5

文献：EXCEL CROP CARE LIMITED Patent: US2007/197792 A1, 2007 ; Location in patent: Page/Page column 2 ;

上下游产品

上游产品  3
101990-44-7 5465-96-3 70258-18-3
下游产品  8
616-45-5 5326-23-8 6271-78-9 23100-12-1
463-04-7 625-74-1 120868-66-8 115970-17-7

制备

3-甲基吡啶-N-氧化物（1）的制备 将7mL H2O、22.8g 3-甲基吡啶、80mL CHCl3和1.4g磷钼酸依次加入反应瓶中，均匀混合，升温至75℃，滴加47g 30%H2O2，滴毕继续反应6h，脱苯、脱水，加50mL CHCl3，过滤，减压脱溶得棕色液体，冷却至20℃变为浅棕色固体，收率>90%。

2-氯-5-甲基吡啶（2）的制备 将0.25mol的（1）、0.37mol三乙胺及250mL CH2Cl2均匀混合后，在氮气保护下滴加邻苯二甲酰氯，滴毕保温反应2h，抽滤，CH2Cl2洗涤，滤液脱溶，冷却调pH值为6。馏出物分出油层，水层萃取，合并油层，干燥脱溶，得无色至浅黄色油状液体25.9g，收率76%。

2-氯-5-氯甲基吡啶（3）的制备 将上步产物（2）0.15mol、苯8mL混合，于50℃滴加含0.1molSO2Cl2的苯溶液，2h滴完，加热回流4h，脱溶。产率70%。

吡虫啉（4）的制备 将乙腈10mL、N-硝基亚米唑烷-2-基胺（5）0.15mol、碳酸钾7.2g、CsCl少许混合后，滴加溶有2-氯-5-氯甲基吡啶（3）0.1mol的乙腈溶液，加热回流反应5h，过滤，用乙腈洗滤渣，合并滤液，脱溶得褐色固体，产率90%。

吡虫啉也可用下述方法制备：以甲苯为溶剂，N-（2-氯-5-吡啶甲基）亚乙基二胺在室温下与溴化氰作用，所得的环合产物于低温加入浓硫酸中，然后滴加发烟硝酸，于0℃反应2h，得吡虫啉。

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%