57-71-6

• 常用中文名：二乙酰一肟
• 常用英文名：Diacetyl monoxime
• CAS号：57-71-6
• 分子式：C₄H₇NO₂
• 分子量：101.104
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 肟
• 发布时间：2018-04-17 08:00:00
• 更新时间：2024-01-08 11:41:44
• 双乙酰单肟是一种肌球蛋白ATP酶抑制剂,是骨骼肌和心肌收缩抑制剂。双乙酰单肟诱导肌浆网Ca2+释放[1][2]。

名称

• 中文名: 二乙酰一肟
• 英文名: Diacetylmonoxime
• 中文别名: 甲基肟乙基甲酮; 异亚硝基甲基乙基甲酮; 2,3-丁二酮肟; 联乙酰一肟; 丁二酮单肟; 2,3-丁烷二酮-2-肟; 双乙酰一肟; 2,3-丁二酮一肟
• 英文别名: 2,3-Butanedione, monooxime, (2E)-; (3E)-3-(Hydroxyimino)-2-butanone; EINECS 200-348-5; 2,3-BUTANEDIONE-2-OXIME; Diacetyl monoxime; (2E)-butane-2,3-dione oxime; (3E)-3-(Hydroxyimino)butan-2-one; MFCD00002116; 2,3-Butanedione monoxime

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 185.5±9.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 75-78 °C(lit.)
• 分子式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.104
• 闪点: 66.0±18.7 °C
• 精确质量: 101.047676
• PSA: 49.66000
• LogP: -0.47
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.3±0.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.452
• 储存条件:

  1.本品应密封于阴凉干燥处避光保存。

  2.生产车间设备必须密闭，车间保持良好通风状态。

  3.内衬塑料袋铁桶包装，置阴凉通风处，防止受热、日晒。

• 稳定性:

  与Ni²⁺ Pd²⁺ Co²⁺ReO₄^{-等形成淡黄或橙色配合物，易为三氯甲烷萃取。}

• 水溶解性: 5 g/100 mL (20 ºC)
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：25.36

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：93.9

  3、 等张比容（90.2K）：224.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：32.7

  5、 极化率（10^-24cm³）：10.05

• 计算化学:

  1、 计疏水参数计算参考值（XlogP）：0.4

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：3

  4、 可旋转化学键数量：1

  5、 互变异构体数量：5

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：49.7

  7、 重原子数量：7

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：106

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：1

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色至淡黄色结晶粉末。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：74℃（76℃）

  5. 沸点（ºC,常压）：185-186

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：微溶于水，易溶于乙醇；乙醚和氯仿。

生物活性

• 描述: 双乙酰单肟是一种肌球蛋白ATP酶抑制剂,是骨骼肌和心肌收缩抑制剂。双乙酰单肟诱导肌浆网Ca2+释放[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 代谢疾病
• 参考文献:

  [1]. Kohsuke Hashimoto, et al. The myosin ATPase inhibitor, 2,3-butanedione 2-monoxime, prevents protein secretion by the basidiomycete Coprinopsis cinerea. Biotechnol Lett. 2011 Apr;33(4):769-75.

  [2]. R M Phillips, et al. 2,3-Butanedione 2-monoxime (BDM) induces calcium release from canine cardiac sarcoplasmic reticulum. Biochem Biophys Res Commun. 1996 Dec 4;229(1):154-7.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 2,3-丁二酮一肟 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 Biacetyl monoxime Diacetyl monoxime BDM 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Biacetyl monoxime 别名 Diacetyl monoxime BDM : C4H7NO2 C4H7NO2 分子式 : 101.10 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 联合国运输名称: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 联合国运输名称: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 结晶 颜色: 淡棕 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 75 - 78 °C - lit. f) 沸点、初沸点和沸程 185 - 186 °C - lit. g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 51 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: EK3150000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：小鼠腹腔LC50：51mg/kg 2、其它多剂量毒性：大鼠腹腔TDLo：6850mg/kg/23D-I CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : EK3150000 CHEMICAL NAME : 2,3-Butanedione, monooxime CAS REGISTRY NUMBER : 57-71-6 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0605582 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 6 MOLECULAR FORMULA : C4-H7-N-O2 MOLECULAR WEIGHT : 101.12 WISWESSER LINE NOTATION : QNUY1&V1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 51 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPMSAE Journal of Pharmaceutical Sciences. (American Pharmaceutical Assoc., 2215 Constitution Ave., NW, Washington, DC 20037) V.50- 1961- Volume(issue)/page/year: 53,1143,1964 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 6850 mg/kg/23D-I TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Gastrointestinal - other changes Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain REFERENCE : JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 119,522,1957 *** REVIEWS *** TOXICOLOGY REVIEW JPMSAE Journal of Pharmaceutical Sciences. (American Pharmaceutical Assoc., 2215 Constitution Ave., NW, Washington, DC 20037) V.50- 1961- Volume(issue)/page/year: 53,1143,1964 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - M0440 No. of Facilities: 718 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 4820 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - M0440 No. of Facilities: 370 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 5 No. of Employees: 1974 (estimated) No. of Female Employees: 1730 (estimated)

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R20/21/22;R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25-S36/37/39-S26
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: EK3150000
• 海关编码: 29280090

上下游产品

上游产品  2
78-93-3 110-46-3
下游产品  5
328918-80-5 36658-91-0 7273-08-7 41933-67-9
6116-75-2

制备

1.由甲基乙基酮与亚硝酸乙酯反应而得。在反应锅中加入甲基乙基酮；盐酸，立即通入亚硝酸乙酯气体。保持在40-55℃反应至气体通完。减压蒸去反应生成的乙醇，至90℃停止蒸馏，得丁二酮单肟。收率82-87%。

2.将甲乙酮与浓盐酸混合，加热升温至40℃，通入气体亚硝酸乙酯进行反应，温度控制在40～45℃：

反应结束后，加热蒸出90℃以下的馏分 （ 反应生成的乙醇） ，残留物为粗品二乙酰一肟。用浓氨水中和粗品至狆ph值为6～7，然后用其体积1／2的水进行稀释，蒸馏除去乙醇至馏出物不能燃烧为止，
改用过热蒸汽蒸馏，收集得到的二乙酰一肟馏出液中加入适量精盐，冷至0℃以下析出结晶，过滤，甩干，再用水重结晶，干燥后得纯品。

海关

海关编码	2928000090
中文概述	2928000090 其他肼（联氨）及胲（羟胺）的有机衍生物。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2928000090 other organic derivatives of hydrazine or of hydroxylamine VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:20.0%