444912-48-5

• 常用中文名：(R,S)-3-(2-碘-5-硝基苯甲酰)-1-(1-甲基-2-哌啶甲基)-1H-吲哚
• 常用英文名：AM1241
• CAS号：444912-48-5
• 分子式：C₂₂H₂₂IN₃O₃
• 分子量：503.33
• 相关类别： 生物化工 抑制剂 G蛋白偶联受体(GPCR & G Protein) Cannabinoid Receptor 激动剂
• 发布时间：2018-10-05 00:03:37
• 更新时间：2024-01-21 21:15:22
• AM1241 是一种有效的,典型的[2],选择性的 CB2 receptor 激动剂,对小鼠脾脏的 CB2 受体的 Ki 值为 3.4 nM,对大鼠大脑 CB1 受体的 Ki 值为 280 nM,在啮齿动物组织中,对 CB2 受体的选择性是对 CB1 受体的 280 倍[1]。 AM1241 能够缓解偏头痛、中风和神经性头痛,对帕金森病也有效果[2]。AM1241 可以抑制氧化损伤,通过 Akt 和 Erk1/2 的磷酸化激活 STAT3[3]。

名称

• 中文名: (2-碘-5-硝基苯基)(1-((1-甲基哌啶-2-基)甲基)-1H-吲哚-3-基)甲酮
• 英文名: am-1241
• 英文别名: (2-iodo-5-nitrophenyl){1-[(1-methylpiperidin-2-yl)methyl]-1H-indol-3-yl}methanone; Dacinostat; LAQ-824; (2-Iodo-5-nitrophenyl){1-[(1-methyl-2-piperidinyl)methyl]-1H-indol-3-yl}methanone; (E)-N-hydroxy-3-[4-[[2-hydroxyethyl-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amino]methyl]phenyl]prop-2-enamide; UNII-V10P524501; (2-Iodo-5-nitrophenyl)(1-((1-methylpiperidin-2-yl)methyl)-1H-Indol-3-yl)methanone; 2-Propenamide, N-hydroxy-3-[4-[[(2-hydroxyethyl)[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amino]methyl]phenyl]-, (2E)-; Methanone, (2-iodo-5-nitrophenyl)[1-[(1-methyl-2-piperidinyl)methyl]-1H-indol-3-yl]-; (R,S)-3-(2-Iodo-5-nitrobenzoyl)-1-(1-methyl-2-piperidinylmethyl)-1H-indole; (2E)-N-Hydroxy-3-[4-({(2-hydroxyethyl)[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amino}methyl)phenyl]acrylamide; (2E)-N-hydroxy-3-[4-({(2-hydroxyethyl)[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]amino}methyl)phenyl]prop-2-enamide; NVP-LAQ824; UNII:DLM851L3RD; S1095_Selleck; AM1241

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 630.7±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₂H₂₂IN₃O₃
• 分子量: 503.33
• 闪点: 335.2±31.5 °C
• PSA: 71.06000
• LogP: 3.41
• 外观性状: yellow
• 蒸汽压: 0.0±1.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.693
• 储存条件: -20℃
• 水溶解性: DMSO: ~18mg/mL at 60°C

生物活性

• 描述: AM1241 是一种有效的,典型的[2],选择性的 CB2 receptor 激动剂,对小鼠脾脏的 CB2 受体的 Ki 值为 3.4 nM,对大鼠大脑 CB1 受体的 Ki 值为 280 nM,在啮齿动物组织中,对 CB2 受体的选择性是对 CB1 受体的 280 倍[1]。 AM1241 能够缓解偏头痛、中风和神经性头痛,对帕金森病也有效果[2]。AM1241 可以抑制氧化损伤,通过 Akt 和 Erk1/2 的磷酸化激活 STAT3[3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 大麻素受体
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  Ki: 3.4 nM (Mouse spleen CB2 receptor), 280 nM (Rat brain CB1 receptor)[1]

• 体外研究: AM1241是一种有效的选择性CB2受体激动剂,在小鼠脾脏中Ki为3.4 nM,大鼠脑中CB1受体的Ki为280 nM,对啮齿动物组织中CB2受体的选择性为82倍[1]。 AM1241降低氧化应激水平,增强旁分泌生长因子的产生,降低TGF-β1和PDGF水平,通过Akt和Erk1/2的磷酸化激活Stat3 [3]。
• 体内研究: AM1241(0.1-3mg/kg,ip)剂量依赖性地抑制大鼠的感觉超敏反应。在缺乏CB1受体的小鼠中,AM1241分别抑制1 mg/kg和3 mg/kg的触觉超敏反应和热敏感[1]。 AM1241(0.75,1.5,3,6,12 mg/kg,ip)减轻MPTP诱导的帕金森病并促进PD小鼠多巴胺能(DA)神经元的再生[2]。
• 参考文献:

  [1]. Ibrahim MM, et al. Activation of CB2 cannabinoid receptors by AM1241 inhibits experimental neuropathic pain: pain inhibition by receptors not present in the CNS. Proc Natl Acad Sci U S A. 2003 Sep 2;100(18):10529-33.

  [2]. Shi J, et al. AM1241 alleviates MPTP-induced Parkinson's disease and promotes the regeneration of DA neurons in PD mice. Oncotarget. 2017 Jun 29;8(40):67837-67850.

  [3]. Han D, et al. Activation of cannabinoid receptor type II by AM1241 protects adipose-derived mesenchymal stem cells from oxidative damage and enhances their therapeutic efficacy in myocardial infarction mice via Stat3 activation. Oncotarget. 2017 May 4;8(39):64853-64866.

安全

• 符号: GHS07, GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H315-H319-H334-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338-P342 + P311
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 36/37/38-42/43
• 安全声明 (欧洲): 22-26-36/37-45
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport