56365-38-9

• 常用中文名：茵陈色原酮
• 常用英文名：Capillarisin
• CAS号：56365-38-9
• 分子式：C₁₆H₁₂O₇
• 分子量：316.262
• 相关类别： 生物化工 中草药成分
• 发布时间：2018-05-01 08:00:00
• 更新时间：2024-01-08 13:54:31
• 毛细管菌素是青蒿中的一种成分,具有抗炎和抗氧化作用。毛细血管素可用于研究哮喘介导的并发症,并可作为对抗布比卡因诱导的神经毒性的潜在神经保护剂[1][2][3]。

名称

• 中文名: 茵陈色原酮
• 英文名: 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenoxy)-6-methoxychromen-4-one
• 中文别名: 5,7-二羟基-2-(4-羟基苯氧基)-6-甲氧基苯并吡喃-4-酮; 茵陈色酮; ,7-二羟基-2-(4-羟基苯氧基)-6-甲氧基苯并吡喃-4-酮
• 英文别名: 5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenoxy)-6-methoxy-4H-chromen-4-one; Capillarisin; X1106; Capillarisine; 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenoxy)-6-methoxy-; 2-(p-Hydroxyphenoxy)-6-methoxy-5,7-dihydroxychromone

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 582.6±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₁₂O₇
• 分子量: 316.262
• 闪点: 221.2±23.6 °C
• 精确质量: 316.058289
• PSA: 109.36000
• LogP: 2.28
• 蒸汽压: 0.0±1.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.695
• 储存条件: 2-8°C，干燥，密封
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.7

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:7

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:24

  6.拓扑分子极性表面积105

  7.重原子数量:23

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:469

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: 毛细管菌素是青蒿中的一种成分,具有抗炎和抗氧化作用。毛细血管素可用于研究哮喘介导的并发症,并可作为对抗布比卡因诱导的神经毒性的潜在神经保护剂[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 蛋白酪氨酸激酶 >> ROS
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 神经疾病
• 体外研究: 毛细血管素(0～40μM；24小时；SH-SY5Y细胞)不会对SH-SY5Y细胞的活力产生任何显著变化[3]。毛细血管素(40μM；24小时；SH-SY5Y细胞)诱导PI3K/PKB途径失活,LY294002治疗逆转了抑制布比卡因激发的SH-SY5Y细胞凋亡的作用,并通过激活PI3K/PKB途径对抗布比卡因诱导的损伤[3]。毛细血管素通过激活SH-SY5Y细胞中的PI3K/PKB通路拮抗布比卡因诱导的氧化应激。毛细血管素通过激活PI3K/PKB途径抑制布比卡因诱导的线粒体损伤和内质网应激[3]。细胞活力测定[3]细胞系：SH-SY5Y细胞浓度：0~40μM孵育时间：24小时结果：SH-SY5Y细胞活力无明显变化。Western Blot分析[3]细胞系：SH-SY5Y细胞浓度：40μM孵育时间：24小时结果：诱导SH-SY5Y细胞PI3K/PKB通路失活。凋亡分析[3]细胞系：SH-SY5Y细胞浓度：40μM孵育时间：24小时结果：LY294002处理逆转了布比卡因激发的SH-SY5Y细胞诱导的凋亡抑制。
• 体内研究: 毛细管菌素(20和80mg/kg；i、 p。；1小时)预处理强烈抑制NF-κB介导的基因(iNOS,COX-2)[4]。毛细血管素显著减少血浆中亚硝酸盐的产生。毛细血管素显著抑制血浆中的腺苷5'-三磷酸(ATP)和CFA诱导的paw组织中的P物质[4]。动物模型：ICR小鼠[4]剂量：20和80mg/kg给药：腹腔注射。；1小时结果：预处理强烈抑制NF-κB介导的基因(iNOS,COX-2)。
• 参考文献:

  [1]. Peng G, et al. Capillarisin exerts antiasthmatic activity in neonatal rats via modulating the matrix remodeling. Pak J Pharm Sci. 2020;33(4(Supplementary)):1907-1915.

  [2]. Komiya T, et al. Capillarisin, a Constituent from Artemisiae Capillaris Herba. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1975

  [3]. Zhao T, Wang Q. Capillarisin protects SH-SY5Y cells against bupivacaine-induced apoptosis via ROS-mediated PI3K/PKB pathway. Life Sci. 2020;259:118279.

  [4]. Khan S, et al. Anti-hyperalgesic and anti-allodynic activities of capillarisin via suppression of inflammatory signaling in animal model. J Ethnopharmacol. 2014;152(3):478-486.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi