501-36-0

• 常用中文名：白藜芦醇
• 常用英文名：Resveratrol
• CAS号：501-36-0
• 分子式：C₁₄H₁₂O₃
• 分子量：228.243
• 相关类别： 原料药 抗肿瘤药 天然来源类抗肿瘤药
• 发布时间：2018-02-07 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 11:39:33
• Resveratrol (SRT 501) 是一种天然多酚,具有抗氧化,抗炎,保护心脏和抗癌的特性。 它的靶点广泛,如 mTOR,JAK,β-amyloid。
• 白藜芦醇是一种天然抗氧化剂，可降低血液粘稠度，抑制血小板凝结和血管舒张，保持血液畅通，可预防癌症的发生及发展，具有抗动脉粥样硬化和冠心病，缺血性心脏病，高血脂的防治作用。抑制肿瘤的作用还具有雌激素样作用，可用于治疗乳腺癌等疾病。可以延缓衰老，预防癌症，在红葡萄皮、红葡萄酒和葡萄汁中含量很高。有研究表明，染色体的完整性会随着人类的衰老而遭到破坏，而白藜芦醇可以激活一种修复染色体健康的蛋白质sirtuin，从而起到延缓衰老的作用。

名称

• 中文名: 白藜芦醇
• 英文名: Resveratrol
• 中文别名: 白黎芦醇; 培利替尼; 芪三酚; 芪三酚,3,4',5-三羟基芪,(E)-5-[2-(4-羟苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚; 3,4,5-三羟基反式; 芪三酚; 淫羊藿素; 白藜芦醇.3,4',5-三羟基芪,虎杖甙元; 反式-1,2-(3,4',5-三羟基二苯基)乙烯; (E)-5-[2-(4-羟苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚; 茋三酚; 3,4',5-三羟基茋; 3,4',5-三羟基芪; 3,4',5-三羟基芪; 3,4',5-三羟基二苯乙烯; 虎杖甙元
• 英文别名: 5-[(E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]benzol-1,3-diol; 1,3-Benzenediol, 5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-; RESVERTROL; MFCD00133799; 3',4,5'-trihydroxy-trans-stilbene; 1,3-Benzenediol, 5-(2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl)-, (E)-; 3,4',5-Trihydroxy-trans-stilbene; (E)-5-(p-Hydroxystyryl)resorcinol; trans-3,5,4'-trihydroxy-stilbene; 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol; (E)-5-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzendiol; 3,5,4'-Trihydroxy-trans-stilbene; 5-[(E)-2-(4-Hydroxyphenyl)vinyl]benzene-1,3-diol; RESVERATROLE; 3,4',5-trihydroxy-stilbene; Resveratrol; TRANS-RESVERATROL; 5-[(E)-2-(4-Hydroxyphenyl)vinyl]-1,3-benzenediol; 5-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol; trans-1,2-(3,4',5-Trihydroxydiphenyl)ethylene; (E)-5-(4-hydroxystyryl)benzene-1,3-diol; 5-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol; EINECS 610-504-8

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 449.1±14.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 253-255°C
• 分子式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.243
• 闪点: 222.3±14.7 °C
• 精确质量: 228.078644
• PSA: 60.69000
• LogP: 3.14
• 外观性状: 灰白色至黄褐色的粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.763
• 储存条件:

  密封保存，放置在通风，干燥的环境中

• 稳定性:

  本品在紫外光照射下能产生荧光，pH>10时，稳定性较差，遇三氯化铁－铁氰化钾溶液呈蓝色，遇氨水等碱性溶液显红色。白藜芦醇对光不稳定，Microherb稳定性试验显示，高纯度白藜芦醇的乙醇溶液在避光条件下也仅能稳定数天，因此建议白藜芦醇含量分析时建议对照品溶液和样品溶液随配随用。

  分析方法：

  采用C18柱，以乙腈：水 (体积比30：70 )溶液为流动相，用紫外检测器于306nm处检测。结果表明白藜芦醇浓度在10～250μg/mL时，浓度与峰面积呈良好的线性关系(r=0.9999)；加标回收率为9.25%～10.26 % ；最低检出浓度0.6mg/g。生产中可以调整流速同时测虎杖苷和白藜芦醇的酶解转化。

• 水溶解性: 水溶性：实际上不溶；可溶于：丙酮,乙醇
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：69.29

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：167.9

  3、 等张比容（90.2K）：486.9

  4、 表面张力（dyne/cm）：70.7

  5、 极化率（10^-24cm³）：27.46

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3.1

  2、 氢键供体数量：3

  3、 氢键受体数量：3

  4、 可旋转化学键数量：2

  5、 互变异构体数量：20

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：60.7

  7、 重原子数量：17

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：246

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：1

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：267

  2. 密度（g/ m³,25/4℃）：1.36

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：267

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：3.14

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于乙醇、丙酮，微溶于水。

生物活性

• 描述: Resveratrol (SRT 501) 是一种天然多酚,具有抗氧化,抗炎,保护心脏和抗癌的特性。 它的靶点广泛,如 mTOR,JAK,β-amyloid。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> NF-κB信号通路 >> IKK
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  研究领域 >> 炎症/免疫
  天然产物 >> 酚类
• 靶点:

  IKKβ:1 μM (IC50)

  Autophagy

  Mitophagy

• 体外研究: 白藜芦醇是在几种植物来源中发现的众多多酚化合物之一在绝大多数情况下,白藜芦醇在微摩尔范围内显示抑制/活化作用,这在药理学上可能是可获得的,尽管也报道了具有纳摩尔范围亲和力的靶标。白藜芦醇也是一种sirtuin活化剂[1]。在增加浓度的白藜芦醇存在下,将MCF-7细胞接种在补充有5％FBS的DME-F12培养基中。对照细胞仅用相同体积的载体(0.1％乙醇)处理。白藜芦醇以剂量依赖性方式抑制MCF-7细胞的生长。加入10μM白藜芦醇导致6天后MCF-7细胞生长抑制82％,而在1μM时,仅观察到10％抑制。用10μM白藜芦醇处理的细胞具有60小时的倍增时间,而对照细胞每30小时加倍。台盼蓝排除测定显示,在10μM或更低的浓度下,白藜芦醇不影响细胞活力(90％活细胞),而在100μM时,在白藜芦醇处理6天后仅有50％的细胞存活。此外,如通过ApoAlert Annexin V Apoptosis kit [2]所测定的,在与白藜芦醇一起孵育浓度为10μM后,MCF-7细胞不会发生凋亡。
• 体内研究: 白藜芦醇以50 mg/kg体重(195.5±124.8 mm3; P <0.05)或100 mg/kg体重(81.7±70.5 mm3; P <0.001)的剂量治疗后,平均肿瘤体积减少载体处理的动物(315±94mm 3)。肿瘤体积与肿瘤质量之间存在良好的相关性[3]。
• 细胞实验: 为了确定白藜芦醇对细胞生长的影响，在存在或不存在增加浓度的白藜芦醇存在或不存在的情况下，将MCF-7细胞以每孔105个细胞接种于2mL补充有5％FBS的DME-F12培养基中的6孔板中。在用胰蛋白酶-EDTA分离细胞后，用血细胞计数器每2天测量细胞数至第6天[2]。
• 动物实验: 小鼠[3]使用6周龄雌性BALB / c（nu / nu）小鼠。将PA-1细胞（在200μLPBS中1×107）皮下注射到右后腹侧。每周三次测量肿瘤体积（长×宽×深×0.52）。植入10天后，给予两组（n = 10）白藜芦醇（溶于5％乙醇和25％聚乙二醇400的蒸馏水中），每日剂量为50或100mg / kg体重，连续4周，而另一组只接收车辆。每天记录体重。在处死前2小时给动物给予溴脱氧尿苷（BrdUrd; 10mg / kg体重，ip）。将异种移植肿瘤称重并在液氮中冷冻或在10％福尔马林中固定并包埋在石蜡中。使用单克隆抗BrdUrd抗体检测石蜡包埋组织中的BrdUrd标记的细胞。
• 参考文献:

  [1]. Pirola L, et al. Resveratrol: one molecule, many targets. IUBMB Life. 2008 May;60(5):323-32

  [2]. Lu R, et al. Resveratrol, a natural product derived from grape, exhibits antiestrogenic activity and inhibits the growth of human breast cancer cells. J Cell Physiol. 1999 Jun;179(3):297-304.

  [3]. Lee MH, et al. Resveratrol suppresses growth of human ovarian cancer cells in culture and in a murine xenograft model: eukaryotic elongation factor 1A2 as a potential target. Cancer Res. 2009 Sep 15;69(18):7449-58.

  [4]. LI Ying, et al. Prevention of resveratrol on spatial memory loss of mice induced by calyculin A. Chin J Pathophysiol, 2017, 33(5): 951-955.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 白藜芦醇 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 3,4′,5-Trihydroxy-trans-stilbene 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 4) 皮肤刺激 (类别 2) 严重眼睛损伤 (类别 1) 皮肤过敏 (类别 1) 特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词危险 危险申明 H302吞咽有害。 H315造成皮肤刺激。 H317可能导致皮肤过敏反应。 H318造成严重眼损伤。 H335可能引起呼吸道刺激。 警告申明 预防措施 P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾. P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P272禁止将污染的工作服带出作业场所。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 事故响应 P301 + P312如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。 P302 + P352如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。 P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P310立即呼叫中毒控制中心或医生. P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。 P330漱口。 P333 + P313如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。 P362脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。 安全储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P405存放处须加锁。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 当心 - 物质尚未完全测试。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 3,4′,5-Trihydroxy-trans-stilbene 别名 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol : C14H12O3 分子式 : 228.24 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 (E)-5-(2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl)-1,3-Benzenediol <=100% 化学文摘登记号(CAS 501-36-0 No.) 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 无数据资料 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 无数据资料 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 无数据资料 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 无数据资料 6.2 环境保护措施 无数据资料 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 无数据资料 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 无数据资料 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 建议的贮存温度： -20 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 个体防护设备 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 辛醇--水的分配系数的对数值: 2.8 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: CZ8987000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 无数据资料 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H319
• 警示性声明: P280-P305 + P351 + P338-P337 + P313
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R37/38;R41
• 安全声明 (欧洲): S26-S39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: CZ8987000
• 海关编码: 2932999099

合成路线

上下游产品

上游产品  10
22255-22-7 89946-06-5 64339-43-1 2628-17-3
1026420-83-6 1927-95-3 1257314-98-9 42206-94-0
676596-85-3 1217011-33-0
下游产品  10
537-42-8 59623-12-0 38963-95-0 27208-80-6
42206-94-0 4179-19-5 501-36-0 99-10-5
123-08-0 7311-34-4

制备

从植物中提取

水提法：取虎杖粗粉水煎，过滤．浓缩。用95 乙醇溶解过滤，除杂，回收乙醇。用乙酸乙酯萃取4 次，合并萃取液。减压回收乙酸乙酯至浸膏状，用稀 乙醇溶解，放置，过滤，析出物即为白藜芦醇苷E 。

　　薄层色谱法：采用此法可将白藜芦醇苷与虎杖 中其他蒽醌类成分有效分离。薄层条件：流动相： 3 十六烷三甲基溴化铵水溶液(CTAB)一乙酰丙 酮(8：1．4)的微碱性溶液；固定相：聚酰胺铺板。取 虎杖药粉置锥形瓶中，加入95 乙醇适量，浸渍数 小时，取乙醇液点于聚酰胺板上，以上述展开剂上行 展开，即可分离出白藜芦醇苷l8]。

超临界流体技术：曹庸等采用超临界CO。流体 技术对虎杖中自藜芦醇进行萃取，获得了初步萃取 条件_9]。该技术具有萃取能力强、提取率高、操作温 度低、提取时间快，流程简单，操作方便、清洁等优 点，代表了以后白藜芦醇乃至中药提取工艺的发展方向。

人工合成：

　　由于白藜芦醇在植物中的含量很低，并且提取 成本高，为此利用化学方法进行合成很有实际意义， 下面介绍2种方法。

　　以3，5一二羟基苯甲醇为起始原料，经甲基化、 溴代、Arbuzov重排反应得到中间体3，5一二甲氧基 苄基磷酸酯，再与茴香醛经Wittig-Horner缩合及 脱甲基化5步反应得到白藜芦醇。优点是：反应步 骤少、操作简便、生成反式白藜芦醇的选择性高_1 。 　　也有人以大茴香醇为原料，经溴代，Arbuzov重 排反应得到中间体对甲氧基苄基磷酸酯，再与 3，5一二甲氧基苯甲醛经过Wittig-Horner缩合反 应及脱甲基化4步反应合成反式产物白藜芦醇。本 合成路线优点是：反应步骤少，原料价廉易得 。

海关

海关编码	2907299090
中文概述	2907299090 其他多元酚，酚醇。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
Summary	2907299090 polyphenols; phenol-alcohols。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。general tariff:30.0%