144980-29-0

• 常用中文名：Repinotan
• 常用英文名：Repinotan (BAYx3702)
• CAS号：144980-29-0
• 分子式：C₂₁H₂₄N₂O₄S
• 分子量：400.49100
• 相关类别： 信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白 5-HT受体
• 发布时间：2016-07-01 18:17:40
• 更新时间：2024-01-11 16:33:29
• Repinotan(BAY x 3702游离碱)是一种强效、选择性、脑渗透剂和口服活性5-HT1A受体激动剂,Ki值为0.19 nM(小牛海马)、0.25 nM(大鼠和人类皮层)和0.59 nM(大鼠海马)。Repinotan对其他相关受体的亲和力较弱。雷皮诺坦具有明显的神经保护作用[1]。

名称

• 英文名: 2-[4-[[(2R)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]methylamino]butyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• 英文别名: Repinotan [INN]; Repinotan; Bay x3702; UNII-05PB82Z52L

物化性质

• 密度: 1.284g/cm3
• 沸点: 599.5ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₂₁H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 400.49100
• 闪点: 316.4ºC
• 精确质量: 400.14600
• PSA: 84.09000
• LogP: 4.00430
• 蒸汽压: 2.49E-14mmHg at 25°C
• 折射率: 1.603

生物活性

• 描述: Repinotan(BAY x 3702游离碱)是一种强效、选择性、脑渗透剂和口服活性5-HT1A受体激动剂,Ki值为0.19 nM(小牛海马)、0.25 nM(大鼠和人类皮层)和0.59 nM(大鼠海马)。Repinotan对其他相关受体的亲和力较弱。雷皮诺坦具有明显的神经保护作用[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 神经疾病
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体
• 靶点:

  5-HT1A Receptor:0.19 nM (Ki, In calf hippocampus)

  5-HT1A Receptor:0.25 nM (Ki, In rat and human cortex)

  5-HT1A Receptor:0.59 nM (Ki, In rat hippocampus)

  5-HT7 Receptor:6 nM (Ki)

• 体外研究: Repinotan与5-HT7(Ki=6nm)、α1-和α2-肾上腺素能受体(Ki=6nm和7nm)、5-HT1D(36nm)、多巴胺D2和D4(分别为48nm和91nm)、σ位点(176nm)和5-HT2C(310nm)受体结合的亲和力较低[1]。雷皮诺坦可保护培养的大鼠皮层和海马神经元免受25nm星形孢菌素诱导的凋亡。在Staurosporine诱导细胞凋亡后,Repinotan在50μM至1μM时以浓度依赖性方式减少乳酸脱氢酶的释放、DNA断裂和凋亡小体的形成[1]。
• 体内研究: 雷皮诺坦(1-100μg/kg)可在永久性大脑中动脉闭塞、短暂性大脑中动脉闭塞和创伤性脑损伤范式中引起强烈的剂量依赖性梗死减少[1]。雷皮诺坦在血浆中的半衰期相对较短(大鼠为t1/2=0.6h；在恒河猴中为0.4小时),并且Repinotan被广泛代谢[1]。
• 参考文献:

  [1]. A C Berends, et al. A review of the neuroprotective properties of the 5-HT1A receptor agonist repinotan HCl (BAYx3702) in ischemic stroke. CNS Drug Rev. Winter 2005;11(4):379-402.