73069-28-0

• 常用中文名：白花前胡素 B
• 常用英文名：Praeruptorin B
• CAS号：73069-28-0
• 分子式：C₂₄H₂₆O₇
• 分子量：426.459
• 相关类别： 研究领域 代谢疾病
• 发布时间：2018-03-30 08:00:00
• 更新时间：2024-01-06 21:14:39
• Praeruptorin B 是固醇调控元件结合蛋白 (SREBPs) 的抑制剂。

名称

• 中文名: (+)-川白芷内酯
• 英文名: [8,8-dimethyl-9-[(Z)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-2-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] (Z)-2-methylbut-2-enoate
• 中文别名: 白花前胡丁素; 白花前胡乙素; 白花前胡素 B
• 英文别名: (9S,10S)-8,8-Dimethyl-2-oxo-9,10-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-9,10-diyl (2Z,2'Z)bis(2-methyl-2-butenoate); Praeruptorin D; 8,8-Dimethyl-2-oxo-9,10-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-9,10-diyl (2Z,2'Z)bis(2-methyl-2-butenoate); 2-Butenoic acid, 2-methyl-, 9,10-dihydro-8,8-dimethyl-2-oxo-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-9,10-diyl ester, (2Z,2'Z)-; (-)-praeruptorin B; 2-Butenoic acid, 2-methyl-, (9S,10S)-9,10-dihydro-8,8-dimethyl-2-oxo-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-9,10-diyl ester, (2Z,2'Z)-; 8,8-Dimethyl-2-oxo-2,8,9,10-tetrahydropyrano(2,3-f)chromene-9,10-diyl bis((Z)-2-methyl-2-butenoate); HMS2270D13; (9S,10S)-8,8-Dimethyl-2-oxo-9,10-dihydro-2H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-9,10-diyl (2Z,2'Z)bis(2-methylbut-2-enoate); (-)-cis-(3S,4S)-3,4-diangeloxylkhellactone; (+)-Anomalin; Praeruptorin B

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 524.8±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 175-176ºC
• 分子式: C₂₄H₂₆O₇
• 分子量: 426.459
• 闪点: 225.5±30.2 °C
• 精确质量: 426.167847
• PSA: 92.04000
• LogP: 5.99
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.573
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: Praeruptorin B 是固醇调控元件结合蛋白 (SREBPs) 的抑制剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 代谢疾病
  天然产物 >> 苯丙酸类
• 靶点:

  SREBP[1].

• 体外研究: Praeruptorin B抑制SREBPs活性并降低细胞内脂质水平。发现Praeruptorin B有效降低SRE-荧光素酶活性,这种作用是剂量依赖性的。 Praeruptorin B即使在较高浓度下也显示出可忽略的细胞毒性。 Praeruptorin B也显着下调SREBP-1c和SREBP-2的表达[1]。 Praeruptorin B也显示出对UGT1A9活性的显着抑制作用[2]。
• 体内研究: 用Praeruptorin B(50 mg/kg)处理的小鼠明显比载体处理的小鼠轻,尽管它们仍比饲料喂养的小鼠重,这表明Praeruptorin B可以改善饮食诱导的肥胖(DIO)。更重要的是,在相同剂量的Praeruptorin B处理的小鼠中,脂肪/瘦肉和脂肪/体重比率明显下降。还显示Praeruptorin B处理的小鼠的血清TC和TG水平显着低于HFD喂养的小鼠。 Praeruptorin B与洛伐他汀相似,可增加HDL-c并降低LDL-c。此外,与载体处理的小鼠相比,Praeruptorin B显着降低肝脏中TC和TG的水平,与洛伐他汀相当。染色结果显示,Praeruptorin B处理的小鼠表现出比载体处理的小鼠更少的脂质积累。 Praeruptorin B显着降低HFD喂养小鼠的空腹血糖和胰岛素升高[1]。
• 细胞实验: 在该研究中使用HepG2细胞和HL-7702细胞。通过MTT测定确定细胞增殖。将HepG2细胞接种于96孔板中，每孔含2.0×10 4个细胞，在含有10％FBS的DMEM中培养24小时。用Praeruptorin B（0,2.5,5,10,20,40,80μM）进一步处理细胞18小时[1]。
• 动物实验: 小鼠[1]将6周龄雄性C57BL / 6J小鼠圈养在集落笼中并保持光/暗循环。在卡路里，HFD含有60％的脂肪，20.6％的碳水化合物和19.4％的蛋白质，而正常饮食含有13％的脂肪，60％的碳水化合物和27％的蛋白质。将小鼠随机分为以下四组（每组n = 6）：媒介物处理的食物组，媒介物处理的HFD组，洛伐他汀治疗的HFD组（每天每公斤30mg）和Praeruptorin B治疗的HFD组。 （每天每公斤25或50毫克）。 HFD喂养的小鼠用Praeruptorin B或洛伐他汀溶解于0.5％CMC-Na中治疗6周[1]。
• 参考文献:

  [1]. Zu-Guo Zheng, et al. Praeruptorin B improves diet-induced hyperlipidemia and alleviates insulin resistance via regulating SREBP signaling pathway. RSC Adv., 2018, 8, 354–366

  [2]. Liu X, et al. The Inhibition of UDP-Glucuronosyltransferase (UGT) Isoforms by Praeruptorin A and B. Phytother Res. 2016 Nov;30(11):1872-1878.