537-73-5

• 常用中文名：异阿魏酸
• 常用英文名：Isoferulic acid
• CAS号：537-73-5
• 分子式：C₁₀H₁₀O₄
• 分子量：194.184
• 相关类别： 香精与香料 合成香料 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 发布时间：2018-05-09 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 21:12:18
• 3-Hydroxy-4-methoxycinnamic acid (Isoferulic acid) 是具有抗糖尿病活性的肉桂酸衍生物。3-Hydroxy-4-methoxycinnamic acid 结合并激活 α1-肾上腺素能受体 (IC50=1.4 μM),增强 β-内啡肽的分泌 (EC50=52.2 nM) 并增加体外葡萄糖的使用。

名称

• 中文名: 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸
• 英文名: 3-Hydroxy-4-methoxycinnamic acid
• 中文别名: 3-羟-4-甲氧桂皮酸; 3-羟基-4-甲氧基苯乙烯酸; 异阿魏酸; 异阿魏酸; 橘皮酸
• 英文别名: 3'-hydroxy-4'-methoxy cinnamic acid; Hesperitinic acid; trans-Isoferulic acid; 2-Propenoic acid, 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-, (2E)-; RARECHEM BK HW 0093; trans-3-hydroxy-4-methoxycinnamic acid; 3-Hydroxy-4-MethoxycinnaMic Acid; 3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylic acid; 3-Hydroxy-4-methoxycinnamic; Isoferulic acid; HESPERETINIC ACID; Isoferulate; MFCD00004391; EINECS 208-676-0; Isoferulic; Caffeic acid 4-methyl ether; (2E)-3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylic acid; 3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid; Hesperetic acid; (2E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid; 3-hydroxy-4-methoxy-Cinnamic acid

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 410.2±35.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 230 °C (dec.)(lit.)
• 分子式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.184
• 闪点: 167.6±19.4 °C
• 精确质量: 194.057907
• PSA: 66.76000
• LogP: 1.56
• 外观性状: 白色至黄褐色的晶体
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.627
• 储存条件:

  密封保存，放置在通风，干爽的地方。

• 稳定性:

  按要求保存是不会发生分解或者反应的，远离氧化物。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：52.26

  2、 摩尔体积（m³/mol）：147.4

  3、 等张比容（90.2K）：403.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：56.1

  5、 极化率（10^-24cm³）：20.72

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.5

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：4

  4、 可旋转化学键数量：3

  5、 互变异构体数量：3

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：66.8

  7、 重原子数量：14

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：224

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：0

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：1

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：白色固体

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：180-182

  5. 沸点（ºC,常压）：410

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：69.9

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：1.56

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: 3-Hydroxy-4-methoxycinnamic acid (Isoferulic acid) 是具有抗糖尿病活性的肉桂酸衍生物。3-Hydroxy-4-methoxycinnamic acid 结合并激活 α1-肾上腺素能受体 (IC50=1.4 μM),增强 β-内啡肽的分泌 (EC50=52.2 nM) 并增加体外葡萄糖的使用。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 肾上腺素能受体
  研究领域 >> 代谢疾病
  天然产物 >> 苯丙酸类
• 参考文献:

  [1]. Liu IM, et al. Mediation of beta-endorphin by isoferulic acid to lower plasma glucose in streptozotocin-induced diabetic rats. J Pharmacol Exp Ther. 2003 Dec;307(3):1196-204.

MSDS

3-羟基-4-甲氧基肉桂酸 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： 3-Hydroxy-4-methoxycinnamic Acid 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸 百分比： >98.0%(T)(LC) CAS编码： 537-73-5 俗名： Hesperetic Acid , Isoferulic Acid 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸 修改号码：5 模块3. 成分/组成信息 分子式： C10H10O4 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 外形（20°C）：固体 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-极淡的黄色 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸 修改号码：5 模块9. 理化特性 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 228°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-rat LD50:7900 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: UD3365400 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸 修改号码：5 模块14. 运输信息 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、 急性毒性：大鼠经口LD50：7900mg/kg，行为-嗜睡（普通抑郁活动）； 小鼠经口LD50：8100mg/kg，行为-嗜睡（普通抑郁活动）； 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UD3365400 CHEMICAL NAME : 2-Propenoic acid, 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 537-73-5 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2212760 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C10-H10-O4 MOLECULAR WEIGHT : 194.20 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 7900 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) REFERENCE : YKKZAJ Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. (Nippon Yakugakkai, 2-12-15 Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) No.1- 1881- Volume(issue)/page/year: 95,539,1975 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 8100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) REFERENCE : YKKZAJ Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. (Nippon Yakugakkai, 2-12-15 Shibuya, Shibuya-ku, Tokyo 150, Japan) No.1- 1881- Volume(issue)/page/year: 95,539,1975

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S37/39-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: UD3365400
• 海关编码: 29189090

上下游产品

上游产品  10
621-59-0 141-82-2 84428-15-9 645386-79-4
58435-27-1 97966-29-5 520-26-3 58435-22-6
139-85-5 64-19-7
下游产品  9
99-50-3 64-19-7 5396-64-5 1135-15-5
129150-61-4 16980-82-8 653579-84-1 56772-00-0
6305-53-9

海关

海关编码	2918990090
中文概述	2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸（包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%