171596-29-5

• 常用中文名：他达那非
• 常用英文名：Cialis
• CAS号：171596-29-5
• 分子式：C₂₂H₁₉N₃O₄
• 分子量：389.404
• 相关类别： 原料药 激素及调节内分泌功能类药 治疗男性勃起功能障碍药
• 发布时间：2018-02-06 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 04:35:05
• Tadalafil是PDE5抑制剂,IC50为1.8 nM。

名称

• 中文名: 西力士
• 英文名: tadalafil
• 中文别名: 他达那非; 他达拉非; 他地那非; (6R-12aR)-6-(1,3-苯并二噁茂-5-基)-2-甲基-2,3,6,7,12,12a-六氢化吡嗪并[1',2'-1,6]-吡啶并[3,4-b]吲哚-1,4-二酮
• 英文别名: IC-351; TADALAFIL; MFCD07771966; (6R,12aR)-6-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methyl-2,3,12,12a tetrahydropyrazino [1',2':1,6] pyrido[3,4b] indole1,4(6H,7H)-dione; Tadalafei; Cialis; Tildenafil; (6R,12aR)-2,3,6,7,12,12a-Hexahydro-2-methyl-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)pyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione; IC351; (6R-trans)-6-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-methylpyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione; GF-196960X; IC 351; Adcirca; Pyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione, 6-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,6,7,12,12a-hexahydro-2-methyl-, (6R,12aR)-; Tadanafil; (6R,12aR)-6-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-methyl-2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino[1',2':1,6]pyrido[3,4-b]indole-1,4-dione; EINECS 200-835-2

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 679.1±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 298-300ºC
• 分子式: C₂₂H₁₉N₃O₄
• 分子量: 389.404
• 闪点: 364.5±31.5 °C
• 精确质量: 389.137543
• PSA: 74.87000
• LogP: 1.43
• 外观性状: 灰白色水晶般的固体
• 蒸汽压: 0.0±2.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.758
• 储存条件: Hygroscopic, -20?C Freezer, Under Inert Atmosphere
• 水溶解性: 水溶性：不溶；可溶于：二甲基甲酰胺；极微溶：乙醇,二氯甲烷

生物活性

• 描述: Tadalafil是PDE5抑制剂,IC50为1.8 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 磷酸二酯酶(PDE)
  研究领域 >> 心血管疾病
• 参考文献:

  [1]. Blount MA, et al. Binding of tritiated sildenafil, tadalafil, or vardenafil to the phosphodiesterase-5 catalytic site displays potency,specificity, heterogeneity, and cGMP stimulation. Mol Pharmacol. 2004 Jul;66(1):144-52.

  [2]. Yang Y, et al. Effect of acute tadalafil on sperm motility and acrosome reaction: in vitro and in vivo studies. Andrologia. 2013 Apr 14. [Epub ahead of print]

  [3]. Mostafa ME, et al. Effect of Chronic Low-dose Tadalafil on Penile Cavernous Tissues in Diabetic Rats. Urology. 2013 Jun;81(6):1253-60.

安全

• 符号: GHS02, GHS07
• 信号词: Danger
• 危害声明: H225-H302 + H312 + H332-H319
• 警示性声明: P210-P261-P302 + P352 + P312-P304 + P340 + P312-P337 + P313-P403 + P235
• 危害码 (欧洲): F,Xn
• 风险声明 (欧洲): 11-20/21/22-36
• 安全声明 (欧洲): 16-36/37
• 危险品运输编码: UN 1648 3 / PGII

合成路线

上下游产品

上游产品  7
1224724-00-8 74-89-5 171489-59-1 14907-27-8
52605-49-9 120-57-0 171596-41-1
下游产品  2
171596-27-3 1220393-12-3

制备

D-色氨酸甲酯和3，4-亚甲二氧基苯甲醛溶于二氯甲烷，在0℃滴加三氟乙酸，在室温反应4天。加入二氯甲烷，用饱和碳酸氯钠溶液、水洗，干燥，过滤。滤液减压浓缩，剩余物柱层析，用97：3的二氯甲烷-乙酸乙酯洗脱，得(1R，3R)-1，2，3，4-四氢-1-(3，4-亚甲二氧基苯基)-9H-吡啶并[3-，4-b]吲哚-3-羧酸甲酯。该化合物和碳酸氢钠溶于氯仿，在0℃滴加氯乙酰氯，搅拌1h。加入氯仿，在搅拌下滴加水和饱和碳酸氢钠溶液。分出有机层，用水洗至中性，干燥。过滤，滤液减压浓缩，剩余物用乙醚重结晶，得到的固体悬浮于甲醇，在室温加入33%甲胺的乙醇溶液，在50℃和氮气保护下反应16h。减压蒸出溶剂，剩余物溶于二氯甲烷，水洗，干燥，过滤。滤液浓缩至干，剩余物柱层析，再用异丙醇重结晶，得产物。