96-83-3

• 常用中文名：碘番酸
• 常用英文名：Iopanoic acid
• CAS号：96-83-3
• 分子式：C₁₁H₁₂I₃NO₂
• 分子量：570.93200
• 相关类别： 医药中间体 杂环化合物 嘧啶类化合物 氟嘧啶
• 发布时间：2018-07-07 21:27:34
• 更新时间：2024-01-02 15:53:18
• Iopanoic acid 是一个 5'-Deiodinase 抑制剂,也是一种碘造影剂。

名称

• 中文名: 碘番酸
• 英文名: 2-[(3-amino-2,4,6-triiodophenyl)methyl]butanoic acid
• 中文别名: 2-乙基-3-(3-氨基-2,4,6-三碘苯)丙酸; 碘泛酸; 2-(3-氨基--2,4,6-三碘苯基)丁酸
• 英文别名: Choladine; iopanoic acid; Iopagnost; Polognost; MFCD00038687; EINECS 202-539-9; Iodopanoic acid; Telepaque; Cholevid; Jopanoic acid; Bilijodon

物化性质

• 密度: 2.426g/cm3
• 沸点: 529.1ºC at 760mmHg
• 熔点: 153 °C
• 分子式: C₁₁H₁₂I₃NO₂
• 分子量: 570.93200
• 闪点: 273.8ºC
• 精确质量: 570.80000
• PSA: 63.32000
• LogP: 4.31710
• 外观性状: 白色 -微浅黄红色晶体 -粉末
• 折射率: 1.732
• 储存条件: 2-8°C
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：94.18

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：235.2

  3、 等张比容（90.2K）：675.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：67.7

  5、 极化率（10-24cm3）：37.33

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.9

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积63.3

  7.重原子数量:17

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:277

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色或乳白色粉末，几乎无味，略有特殊臭味。

  2. 密度（g/mL,20℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：153

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC, KPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定

  11. 蒸气压（mmHg,ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于氢氧化钠或碳酸钠溶液、95%乙醇、氯仿或乙醚，不溶于水。

生物活性

• 描述: Iopanoic acid 是一个 5'-Deiodinase 抑制剂,也是一种碘造影剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 其他
  研究领域 >> 内分泌
• 靶点:

  5'-Deiodinase[1]

• 体外研究: 促甲状腺激素释放激素(TRH)诱导的促甲状腺激素(TSH)从垂体片段释放受到三碘甲基乙酸(10-7至10)的3,5,3'-三碘甲腺原氨酸(T3)(10-7M)的抑制-7 M),以及高浓度的碘化物(10-4或10-5 M)。在测试浓度下,碘酸没有显着影响[2]。
• 体内研究: 在受孕后第18天和第19天给予怀孕大鼠的碘酸(IOP)不会改变产仔数(对照组：11.8±0.5胎儿达因,Iopanoic酸处理：11.6±0.6胎儿)或第20天体重(对照组：3.27±0.12) g,经碘酸处理：3.42±0.20g)。 Iopanoic acid治疗在肩胛间棕色脂肪组织(IBAT)和脑中产生显着的5'-脱碘酶(5'D)活性阻断;相反,肝5'D未被修饰。在第20天,与对照胎儿相比,在IBAT中3,5,3'-三碘甲状腺素(T3)含量相似,并且在Iopanoic酸处理的胎儿的脑和肝核中略微增加(p <0.05)。然而,当给予成年大鼠时,Iopanoic acid使IBAT核T3含量和血浆T3浓度显着降低。在足月时,碘酸对胎儿IBAT 5'D活性的抑制与第20天一样有效[1]。
• 细胞实验: 大鼠脑垂体碎片由Medium-199灌注。在90分钟的平衡期后，灌注持续135分钟，有或没有包含在3,5,3'-三碘甲腺原氨酸（T3）10-7M，三碘甲基乙酸（TRIAC）（储备溶液10-4）的超融合培养基中。 M在20％甲醇中，终浓度10-8至10-6M），碘酸（原液10-3M在0.2M NaOH中，最终浓度10-7至10-5M）或碘化钾10-7在灌注之后是6分钟的促甲状腺激素释放激素（TRH）脉冲[2]。
• 动物实验: 使用最初重180至200g的Wistar大鼠。在妊娠第18天开始给予Iopanoic acid（IOP）。怀孕大鼠每12小时皮下注射10mg碘酸，从妊娠第18天到第12天，在妊娠第20天或第22天早晨被杀死。对照动物接受具有相同时间的载体溶液。通过给予成年雄性大鼠（220-250g体重）的碘帕酸（IOP）以相同的剂量和剂量来评估降低肩胛上棕色脂肪组织（IBAT）核3,5,3'-三碘甲状腺素（T3）的碘酸效力。两天内在怀孕水坝中的时间表。剖腹产在18只（仅未治疗的动物），妊娠20和22天进行。通过斩首杀死胎儿，并去除IBAT，脑和肝脏。组织样品立即在液氮中冷冻，但来自几个22日龄胎儿的棕色脂肪除外，其直接在0.25M蔗糖中匀浆以进行线粒体分离[1]。
• 参考文献:

  [1]. Tuca A, et al. Inhibition of iodothyronine 5'-deiodinase by iopanoic acid does not block nuclear T3 accumulation during rat fetal development. Pediatr Res. 1994 Jan;35(1):91-5.

  [2]. Szabolcs I, et al. Effects of triiodothyronine, triiodothyroacetic acid, iopanoic acid and iodide on the thyrotropin-releasing hormone-induced thyrotropin release from superfused rat pituitary fragments. Acta Endocrinol (Copenh). 1991 Oct;125(4):427-34.

MSDS

碘番酸 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： Iopanoic Acid 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第4级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述吞咽有害。 　防范说明 [预防]使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 [急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：碘番酸 百分比： >98.0%(T) CAS编码： 96-83-3 俗名： 3-Amino-α-ethyl-2,4,6-triiodohydrocinnamic Acid , 3-(3-Amino-2,4,6- triiodophenyl)-2-ethylpropionic Acid , Iodopanoic Acid , 2-(3-Amino-2,4,6- triiodobenzyl)butyric Acid 分子式： C11H12I3NO2 碘番酸 修改号码：5 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-微浅黄红色 气味：轻微的芳香味 pH:无数据资料 碘番酸 修改号码：5 模块9. 理化特性 熔点： 153°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]不溶于 [其他溶剂] 溶于： 醚, 酒精, 氯仿, 许多有机溶剂 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 碘化氢 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ipr-rat LD50:1520 mg/kg orl-rat LD50:1540 mg/kg ivn-rat LD50:280 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: MW5075000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 碘番酸 修改号码：5 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：男性经口TDLo：86mg/kg/1W-I；女性经口TDLo：60mg/kg；大鼠经口LD50：1540mg/kg；大鼠腹膜腔LD50：1520mg/kg；大鼠静脉注射LD50：280mg/kg；小鼠经口LD50：6600mg /kg；小鼠腹膜腔LD50：1230mg/kg；小鼠静脉注射LD50：320mg/kg； 2、 生殖毒性：受孕1-22天的大鼠经口TDLo：2200mg/kgSEX/DURATION； CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : MW5075000 CHEMICAL NAME : Hydrocinnamic acid, 3-amino-alpha-ethyl-2,4,6-triiodo- CAS REGISTRY NUMBER : 96-83-3 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 2220381 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 10 MOLECULAR FORMULA : C11-H12-I3-N-O2 MOLECULAR WEIGHT : 570.94 WISWESSER LINE NOTATION : ZR BI DI FI C1Y2&VQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 86 mg/kg/1W-I TOXIC EFFECTS : Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure) REFERENCE : ARDEAC Archives of Dermatology. (AMA, 535 N. Dearborn St., Chicago, IL 60610) V.82- 1960- Volume(issue)/page/year: 123,387,1987 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 60 mg/kg TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - nausea or vomiting Blood - thrombocytopenia Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure) REFERENCE : CTOXAO Clinical Toxicology. (New York, NY) V.1-18, 1968-81. For publisher information, see JTCTDW. Volume(issue)/page/year: 18,221,1981 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1540 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold REFERENCE : TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 14,232,1969 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1520 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,103,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 280 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold REFERENCE : TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 14,232,1969 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 6600 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.6- 1963- Volume(issue)/page/year: 13,997,1970 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1230 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,103,1990 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 320 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.6- 1963- Volume(issue)/page/year: 13,997,1970 ** REPRODUCTIVE DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 2200 mg/kg SEX/DURATION : female 1-22 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - growth statistics (e.g.%, reduced weight gain) REFERENCE : ATSUDG Archives of Toxicology, Supplement. (Springer-Verlag New York, Inc., Service Center, 44 Hartz Way, Secaucus, NJ 07094) No.1- 1978- Volume(issue)/page/year: 7,425,1984

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 警示性声明: P301 + P312 + P330
• 风险声明 (欧洲): 20/21/22
• 安全声明 (欧洲): S22-S26-S36/37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: NW5075000
• 海关编码: 2922499990

合成路线

16623-25-9 ~% 96-83-3

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 71, p. 3753

5253-02-1 ~% 96-83-3

文献：Journal of the American Chemical Society, , vol. 71, p. 3753

上下游产品

上游产品  2
16623-25-9 5253-02-1
下游产品  1
100850-30-4

制备

由间硝基苯甲醛（见C7H5NO3，[99-61-6]）经缩合、还原、酸化、碘化而得。1.缩合将正丁酸酐及干燥的正丁酸钠加入干燥的反应锅内，搅拌加热去水分。加入间硝基苯甲醛，在135-140℃下反应7h左右。冷却，放入冰水中析出黑褐色沉淀。甩滤，洗净焦性油，得缩合物粗品。将其溶于稀氨水中，在搅拌下加活性炭的白陶土加热脱色，过滤后滤液用稀硫酸化结晶。甩滤，用水洗涤滤饼，干燥，得间硝基-α-乙基肉桂酸（C11H11NO4），为淡黄色结晶，熔点141-143℃，收率70%以上。2.收还、酸化将间硝基-α-乙基肉桂酸溶于氢氧化钠溶液中，加热至75℃，在搅拌下逐步加入铝镍合金和铝粉，控制温度在80-84℃，加料完毕，继续保温反应0.5h。至达终点后，过滤。滤液用盐酸酸化，析出沉啶，过滤，滤饼即间氨基-α-乙基苯丙酸盐酸盐（C11H15NO2·HCL）。3.碘化在间氨基-α-乙基苯丙酸的水溶液中加二氯乙烷，在搅拌下加入一氯化碘酸溶液反应。得到的粗品用二氯乙烷精制，即得碘番酸。

海关

海关编码	2922499990
中文概述	2922499990 其他氨基酸及其酯及它们的盐（含有一种以上含氧基的除外）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单) 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	P.进境动植物、动植物产品检疫 Q.出境动植物、动植物产品检疫 R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验
Summary	HS:2922499990 other amino-acids, other than those containing more than one kind of oxygen function, and their esters; salts thereof VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%