164301-51-3

• 常用中文名：Semapimod tetrahydrochloride
• 常用英文名：Semapimod tetrahydrochloride
• CAS号：164301-51-3
• 分子式：C₃₄H₅₆Cl₄N₁₈O₂
• 分子量：890.74000
• 相关类别： 信号通路 免疫及炎症 白细胞介素相关
• 发布时间：2017-05-19 05:31:03
• 更新时间：2024-01-09 15:56:49
• Semapimod tetrahydrochloride (CNI-1493) 是促炎细胞因子产生 (proinflammatory cytokine) 的抑制剂,可抑制TNF-α、IL-1β 和 IL-6。Semapimod tetrahydrochloride 抑制巨噬细胞 p38 MAPK 和一氧化氮生成。Semapimod tetrahydrochloride 抑制 TLR4 信号 (IC50≈0.3 μM)。Semapimod tetrahydrochloride 在多种炎症和自身免疫性疾病中具有潜在的作用。

名称

• 英文名: N,N'-bis[3,5-bis[(E)-N-(diaminomethylideneamino)-C-methylcarbonimidoyl]phenyl]decanediamide,tetrahydrochloride
• 英文别名: Semapimod HCl; Decanediamide,N,N'-bis(3,5-bis(1-((aminoiminomethyl)hydrazono)ethyl)phenyl)-,tetrahydrochloride; CNI 1493; AXD 455; N,N'-Bis(3,5-bis(1-((aminoiminomethyl)hydrazono)ethyl)phenyl)decanediamide tetrahydrochloride; Semapimod tetrahydrochloride; Semapimod hydrochloride

物化性质

• 沸点: 1025.8ºC at 760mmHg
• 分子式: C₃₄H₅₆Cl₄N₁₈O₂
• 分子量: 890.74000
• 闪点: 574.2ºC
• 精确质量: 888.35900
• PSA: 362.22000
• LogP: 11.48360
• 蒸汽压: 0mmHg at 25°C
• 储存条件: -20°C，避光，干燥，密封

生物活性

• 描述: Semapimod tetrahydrochloride (CNI-1493) 是促炎细胞因子产生 (proinflammatory cytokine) 的抑制剂,可抑制TNF-α、IL-1β 和 IL-6。Semapimod tetrahydrochloride 抑制巨噬细胞 p38 MAPK 和一氧化氮生成。Semapimod tetrahydrochloride 抑制 TLR4 信号 (IC50≈0.3 μM)。Semapimod tetrahydrochloride 在多种炎症和自身免疫性疾病中具有潜在的作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> 白细胞介素相关
  信号通路 >> MAPK/ERK信号通路 >> p38 MAPK
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 体外研究: 四氢塞米哌莫可导致巨噬细胞p38mapk磷酸化、巨噬细胞炎性蛋白-1alpha、白细胞介素-6、单核细胞趋化蛋白-1和细胞间粘附分子-1的促炎基因表达以及中性粒细胞浸润。四氢氧化亚氮在肌层内完全消失。四氢氯塞米松通过对TLR伴侣gp96的作用来降低TLR信号的敏感性。四氢塞米松对gp96的ATP结合和ATP酶活性有体外抑制作用(IC50≈0.2～0.4μM)。四氯化塞米松通过对TLR伴侣gp96的影响来降低TLR信号的敏感性[3]。
• 体内研究: 四氢塞米莫德(5mg/kg；静脉注射；连续2周,每天一次)改善肥胖Zucker(OZ)大鼠的内皮功能障碍[1]。四氯化塞米哌莫可恢复OZ大鼠AM诱导的akt磷酸化和cGMP的产生[1]。动物模型：雄性OZ大鼠[1]剂量：5mg/kg给药：I.p；每日2周。结果：OZ大鼠内皮依赖性血管舒张功能恢复。
• 参考文献:

  [1]. Nishimatsu H, et al. Blockade of endogenous proinflammatory cytokines ameliorates endothelial dysfunction in obese Zucker rats. Hypertens Res. 2008;31(4):737‐743.

  [2]. Wehner S, Set al. Inhibition of p38 mitogen-activated protein kinase pathway as prophylaxis of postoperative ileus in mice. Gastroenterology. 2009;136(2):619‐629.

  [3]. Wang J, et al. Experimental Anti-Inflammatory Drug Semapimod Inhibits TLR Signaling by Targeting the TLR Chaperone gp96. J Immunol. 2016;196(12):5130‐5137.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi