161050-58-4

• 常用中文名：甲氧虫酰肼
• 常用英文名：methoxyfenozide
• CAS号：161050-58-4
• 分子式：C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量：368.469
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂 氨基甲酸酯杀虫剂
• 发布时间：2018-07-09 18:39:18
• 更新时间：2024-01-02 11:02:51
• 甲氧基甲酰肼类杀虫剂通过双翅目EcRs选择性结合鳞翅目蜕皮激素受体(EcRs),Kd值分别为0.5和124nm。甲氧基苯甲酰亚胺对甜菜夜蛾、萤火虫、小蠹蛾、小蠹蛾、小蠹蛾、玉米夜蛾和绿色小蠹蛾的新生幼虫具有致死性(LC50s分别为0.35、0.2、0.11、0.18、0.21、0.79和3.12 mg/L)。

名称

• 中文名: 甲氧虫酰肼
• 英文名: methoxyfenozide
• 中文别名: N-叔丁基-N'-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-3,5-二甲基苯甲酰肼
• 英文别名: methoxyfenozide; Benzoic acid, 3,5-dimethyl-, 1-(1,1-dimethylethyl)-2-[(1Z)-hydroxy(3-methoxy-2-methylphenyl)methylene]hydrazide; Intrepid (tm); 1OR B1 CVMNX1&1&1&VR C1 E1; N'-(3,5-Dimethylbenzoyl)-3-methoxy-2-methyl-N'-(2-methyl-2-propanyl)benzohydrazide; 3-Methoxy-2-methylbenzoic acid 2-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-tert-butylhydrazide; Benzoic acid, 3-methoxy-2-methyl-, 2-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-(1,1-dimethylethyl)hydrazide; N'-tert-Butyl-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-3-methoxy-2-methylbenzohydrazide; MFCD03792750; N’-tert-butyl-N’-(3,5-dimethylbenzoyl)-3-methoxy-2-methylbenzohydrazide; N-(3,5-Dimethylbenzoyl)-3-methoxy-2-methyl-N-(2-methyl-2-propanyl)benzenecarbohydrazonic acid; N'-tert-Butyl-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-3-methoxy-2-methylbenzohydrazid; N'-(tert-Butyl )-N'-(3,5-dimethylbenzoyl)-3-methoxy-2-methylbenzohydrazide; N-tert-butyl-N’-(3-methoxy-o-toluoyl)-3,5-xylohydrazide; 3-methoxy-2-methylbenzoic acid 2-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-(1,1-dimethylethyl)hydrazide; N'-tert-butyl-N'-[(3,5-dimethylphenyl)carbonyl]-3-methoxy-2-methylbenzohydrazide

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 530.3±60.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 204-205ºC
• 分子式: C₂₂H₂₈N₂O₃
• 分子量: 368.469
• 闪点: 274.5±32.9 °C
• 精确质量: 368.209991
• PSA: 58.64000
• LogP: 5.59
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.539
• 储存条件: 0-6°C
• 稳定性:

  蒸气压<5.3×10^-5Pa(25℃)，在有机溶剂中的溶解度为：二甲基亚砜11g/100g、环己酮9.9g/100g、丙酮 9g/100g，在水中的溶解度<1mg/L,25℃时贮存稳定。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：108.21

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：335.3

  3、 等张比容（90.2K）：850.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：41.4

  5、 极化率（10-24cm3）：42.89

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.6

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积58.6

  7.重原子数量:27

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:518

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：白色粉末

  2.熔点（℃）：202～205

生物活性

• 描述: 甲氧基甲酰肼类杀虫剂通过双翅目EcRs选择性结合鳞翅目蜕皮激素受体(EcRs),Kd值分别为0.5和124nm。甲氧基苯甲酰亚胺对甜菜夜蛾、萤火虫、小蠹蛾、小蠹蛾、小蠹蛾、玉米夜蛾和绿色小蠹蛾的新生幼虫具有致死性(LC50s分别为0.35、0.2、0.11、0.18、0.21、0.79和3.12 mg/L)。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌

毒性和生态

毒理学数据: 大小鼠急性经口LD50>5000mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg （24h)，大鼠吸入LC504.3mg/L，对皮肤无刺激性，对兔眼睛有轻微刺激。无致畸、致突变、致癌作用。鹌鹑和野鸭LC50>5620mg/kg，大翻车鱼LC504.3mg/L (96h)，水蚤LC503.8mg/L (48h)。蚯蚓LC501213mg/kg土壤，蜜蜂100μg/只安全。

安全

• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Gloves
• 危害码 (欧洲): N
• 风险声明 (欧洲): 51/53
• 安全声明 (欧洲): 60
• 危险品运输编码: UN 3077 9 / PGIII
• 海关编码: 29145090

合成路线

163336-50-3 6613-44-1 ~% 161050-58-4

文献：US5530028 A1, ;

55289-06-0 162752-59-2 ~% 161050-58-4

文献：US5530028 A1, ;

24487-91-0 162752-59-2 ~62% 161050-58-4

文献：Nakagawa, Yoshiaki; Hattori, Kazunari; Minakuchi, Chieka; Kugimiya, Soichi; Ueno, Tamio Steroids, 2000 , vol. 65, # 3 p. 117 - 123

上下游产品

上游产品  5
163336-50-3 6613-44-1 55289-06-0 162752-59-2
24487-91-0
下游产品  0

制备

(1) 3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯的制备 将26mL甲苯、90g (0.54mol,99%)3-甲氧基-2-甲基苯甲酸、4g二甲基甲酰胺加入反应瓶中，搅拌，升温至60℃，并于6h内滴加78g(99%，0.64mol)亚硫酰氯，滴毕继续反应30min，减压脱甲苯及残余的亚硫酰氯，得86g3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯。
中间体3-甲氧基-2-甲基苯甲酸可以通过3-硝基-2-甲基苯甲酸经还原、重氮化、甲氧基化制得。也可通过2,6-二氯甲苯经甲氧基化、氰化、水解得到。
3,5-二甲基苯甲酰氯的制备 将80mL甲苯、208g (98%，1.36mol)3,5-二甲基苯甲酸，搅拌，升温至55℃，于1h内滴加亚硫酰氯236g (99%，1.97mol），滴毕升温，于80℃反应5h，反应结束减压脱去甲苯，得210g 3,5-二甲氧基苯甲酰氯。
N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基）-N‘-叔丁基肼的制备 将叔丁基肼盐酸盐130g(95%,1mol)悬浮于600mL二氯甲烷中，降温搅拌，滴加40%NaOH溶液100g (1mol)，搅拌30min。于0℃滴加46g(0.25mol)3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯溶于200mL二氯甲烷的溶液，同时于0℃滴加40%氢氧化钠溶液30g(0.3mol)，控制滴加速度使两者同时滴完，滴毕升至室温，搅拌过夜。水洗、干燥、脱溶，得N-（3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基）-N'-叔丁基肼56g，用正己烷-乙酸乙酯重结晶得白色针状晶体。
甲氧虫酰肼的合成 将48g (0.2mol)N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基）-N'-叔丁基肼和200mL甲苯加入反应瓶中，搅拌，降至0℃，滴加35g(95%,0.2mol)3,5-二甲基苯甲酰氯的100mL甲苯溶液，同时滴加20g(40%,0.2mol)氢氧化钠溶液，滴加温度<5℃，控制滴加速度使两者同时滴毕，室温反应2h，过滤、水洗得白色固体66g，用乙醚-甲醇重结晶得白色甲氧虫酰肼。
制备方法二
通过噁二唑开环法制得。

制备方法三
通过氨基保护制得。