129558-76-5

• 常用中文名：唑虫酰胺
• 常用英文名：tolfenpyrad
• CAS号：129558-76-5
• 分子式：C₂₁H₂₂ClN₃O₂
• 分子量：383.871
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂 杀螨剂
• 发布时间：2018-07-23 06:31:07
• 更新时间：2024-01-02 23:40:38

• 唑虫酰胺为新型吡唑杂环类杀虫杀螨剂。其作用机理为阻碍线粒体的代谢系统中的电子传达系统复合体I，从而使电子传达受到阻碍，使昆虫不能提供和贮存能量，被称为线粒体电子传达复合体阻碍剂(METI)。杀虫谱广，具有触杀作用。对鳞翅目幼虫小菜蛾、缨翅目害虫蓟马有特效。经室内活性测定，对小菜蛾（2龄）和花蓟马（1龄）有较高活性。经田间药效试验，结果表明唑虫酰胺15%乳油对十字花科蔬菜小菜蛾、茄子蓟马有较好的防效。防治十字花科小菜蛾用药量：有效成分为67.5~112.5g a.i./hm2(折成15%乳油为450-750g/hm2或30-50g/667m2)，防治茄子蓟马用药量：有效成分为112.5-180g a.i./hm2(折成15%乳油为750—1 200g/hm2或50—80g/667m2)。于害虫卵孵化盛期至低龄若虫发生期间施药；使用方法为喷雾。该药有较好的速效性，持效期较长，可达10d左右。根据害虫发生严重程度，每次施药间隔在7—15d之间。由于小菜蛾易产生抗药性，应与其他杀虫剂轮换使用。合理使用建议：大白菜300ga.i./hm2，施药2次，安全间隔期为21d；茄子300ga.i./hm2．施药2次，安全间隔期为3d。推荐使用剂量范围，对作物安全，未见药害发生。
  

名称

• 中文名: 唑虫酰胺
• 英文名: tolfenpyrad
• 中文别名: 4-氯-3-乙基-1-甲基-N-{[4-(4-甲基苯氧基)苯基]-甲基}-1H吡唑-5-羧酰胺
• 英文别名: 4-Chloro-3-ethyl-1-methyl-N-[[4-(4-methylphenoxy)phenyl]methyl]-1H-pyrazole-5-carboxamide; 4-chloro-5-ethyl-2-methyl-N-[[4-(4-methylphenoxy)phenyl]methyl]pyrazole-3-carboxamide; 4-Chloro-3-ethyl-1-methyl-N-(4-(p-tolyloxy)benzyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide; tolfenpyrad; 1H-Pyrazole-5-carboxamide, 4-chloro-3-ethyl-1-methyl-N-[[4-(4-methylphenoxy)phenyl]methyl]-; 4-Chloro-3-ethyl-1-methyl-N-[4-(p-tolyloxy)benzyl]pyrazole-5-carboxamide; 4-chloro-3-ethyl-1-methyl-N-{[4-(4-methylphenoxy)phenyl]methyl}-1H-pyrazole-5-carboxamide; 4-Chloro-3-ethyl-1-methyl-N-[4-(4-methylphenoxy)benzyl]-1H-pyrazole-5-carboxamide

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 540.0±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 87 °C
• 分子式: C₂₁H₂₂ClN₃O₂
• 分子量: 383.871
• 闪点: 280.4±30.1 °C
• 精确质量: 383.140045
• PSA: 56.15000
• LogP: 4.66
• 外观性状: 固体;White to Light yellow powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.600
• 储存条件: 0-6°C
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：109.58

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：327.0

  3、 等张比容（90.2K）：824.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：40.3

  5、 极化率（10-24cm3）：43.44

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:4.7

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积56.2

  7.重原子数量:27

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:476

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：纯品外观为类白色结晶。

  2.熔点（℃）：87.7 -88.2

  3.分解温度（℃）：252

  4.蒸气压(25℃)：<5.6×10^-7pa

  5.溶解度(25℃)：水中为O.087mg/L，在有机溶剂中(g/L)：正己烷中7.41．甲醇中59.6．乙酸乙酯中339，甲苯中366，丙酮中368，二氯甲烷中>500; pH4-9(25℃)水解半衰期DT₅₀均为1年以上：水中光解半衰期(25℃，765W/m2，300-800nm):蒸馏水中DT₅₀ 35.2h，自然水中DT₅₀ 35.0h。

生物活性

• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 其他
• 参考文献:

  [1]. Yamaguchi K, et al. Analysis of tolfenpyrad and its metabolites in plasma in a tolfenpyrad poisoning case. J Anal Toxicol. 2012 Sep;36(7):529-37.

  [2]. Hikiji W, et al. Acute fatal poisoning with Tolfenpyrad. J Forensic Leg Med. 2013 Nov;20(8):962-4.

毒性和生态

毒理学数据: 毒性：唑虫酰胺原药对雄性、雌性大鼠急性经口LD50分别为386、150mg/kg;急性经皮LD50分别>2 000、3 000mg/kg，急性吸入LC50分别为2.21、1.5mg/L；兔皮肤、眼睛有轻度刺激性；对豚鼠弱致敏性。大鼠13周亚慢性喂养毒性试验，最大无作用剂量：雄性大鼠为0.906mg/kg-d，雌性大鼠为1.0 lmg/kg．d；致突变试验：Ames试验、小鼠骨髓细胞微核试验、小鼠淋巴瘤正向突变试验等均为阴性，未见致突变性。唑虫酰胺15%乳油大鼠急性经口LD50：雄性为102mg/kg，雌性为83mg/kg，急性经皮LD50>2 000mg/kg;急性吸人LC50 542mg/m3；兔皮肤、眼睛均有中度刺激性；对豚鼠皮肤为弱致敏性。唑虫酰胺原药和15%乳油均为中等毒杀虫剂。 生态学数据: 唑虫酰胺15%乳油对斑马鱼(96h) LC50 0.002 2mg a.i./L;鹌鹑急性经口LD50：雄性为13.1mg a.i./kg，雌性为13.5mg a.i./kg；蜜蜂急性接触(48h) LDs01.331xg a.i./只蜂；家蚕食下毒叶法(96h) LCx6.9mg/kg桑叶。按我国规定，唑虫酰胺15%乳油对鱼剧毒，鸟高毒，蜜蜂高毒，家蚕高毒。使用该药时应注意，蜜源作物花期禁用；桑园附近禁用；不得在河塘等水域清洗施药器具。

安全

• 危害码 (欧洲): Xn,N
• 风险声明 (欧洲): 20/22-50/53
• 安全声明 (欧洲): 60-61
• 危险品运输编码: UN 3077 9 / PGIII
• 海关编码: 2942000000

制备

以吡螨胺中间体4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑羧酸为原料,经酰化,制得4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑甲酰氯；与经NaBH4还原制得的4-(4-甲基苯氧基)苄胺缩合,制得唑虫酰胺。

海关

海关编码	2942000000