23205-42-7

• 常用中文名：3-Deazauridine
• 常用英文名：3-Deazauridine
• CAS号：23205-42-7
• 分子式：C₁₀H₁₃NO₆
• 分子量：243.21
• 相关类别： 信号通路 细胞周期/DNA损伤 DNA/RNA合成
• 发布时间：2018-11-20 19:36:34
• 更新时间：2024-01-12 17:34:55
• 3-去扎尿苷(NSC 126849)是尿苷类似物。3-去氮尿苷竞争性地抑制胞苷三磷酸合酶以抑制胞苷-5'-三磷酸的生物合成。3-去扎尿苷与几种抗肿瘤药物协同作用,作为生物反应调节剂[1]。

名称

• 中文名: 4-羟基-1-β-d-呋喃核糖苷-2[1H]吡啶酮
• 英文名: 3-Deazauridine
• 中文别名: 二氨基二苯基甲烷
• 英文别名: 3-deazauridine; EINECS 245-488-8; MFCD00006522

物化性质

• 密度: 1.718g/cm3
• 沸点: 528ºC at 760mmHg
• 熔点: 233-235ºC
• 分子式: C₁₀H₁₃NO₆
• 分子量: 243.21
• 闪点: 273.1ºC
• 精确质量: 243.07400
• PSA: 112.15000
• 蒸汽压: 0mmHg at 25°C
• 折射率: 1.706
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：55.05

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：141.5

  3、 等张比容(90.2K)：454.7

  4、 表面张力(dyne/cm)：106.5

  5、 极化率(10-24cm³)：21.83

• 计算化学:

  1、疏水参数计算参考值（XlogP）:-1.6

  2、氢键供体数量：3

  3、氢键受体数量：6

  4、可旋转化学键数量:2

  5、互变异构体数量：3

  6、拓扑分子极性表面积（TPSA）:107

  7、重原子数量：17

  8、表面电荷：0

  9、复杂度：368

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1.性状：未确定

  2.密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4.熔点（ºC）：233-235

  5.沸点（ºC,常压）：未确定

  6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7.折射率：未确定

  8.闪点（ºC）：未确定

  9.比旋光度（º）：未确定

  10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14.临界温度（ºC）：未确定

  15.临界压力（KPa）：未确定

  16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19.溶解性：未确定

生物活性

• 描述: 3-去扎尿苷(NSC 126849)是尿苷类似物。3-去氮尿苷竞争性地抑制胞苷三磷酸合酶以抑制胞苷-5'-三磷酸的生物合成。3-去扎尿苷与几种抗肿瘤药物协同作用,作为生物反应调节剂[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 核苷抗代谢药/类似物
• 靶点:

  Cytidine triphosphate synthase[1]

• 体外研究: 3-脱氧尿苷(DAUR)对 210升白血病细胞具有优异的抗肿瘤活性[1]
• 体内研究: 3-去氮尿苷(DAUR)(250 mg/kg/天；腹腔注射；1-9天) 对小鼠中的 210升白血病细胞显示出中等活性[1] 3-去氮尿苷(腹腔注射；给药 5.次) 对比格犬和恒河猴的致死剂量分别为 250毫克/千克/天和 417mg/kg/天最低毒性剂量为 62.5毫克/千克/天和 104毫克/千克/天无毒剂量分别为 31.25毫克/千克/天和 52毫克/千克/天[1]
• 参考文献:

  [1]. Moriconi WJ, et al. 3-Deazauridine (NSC 126849): an interesting modulator of biochemical response. Invest New Drugs. 1986;4(1):67-84.

毒性和生态

毒理学数据: 致突变：1 nmol 生态学数据: CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UV1148000 CHEMICAL NAME : 2(1H)-Pyridone, 4-hydroxy-1-beta-D-ribofuranosyl- CAS REGISTRY NUMBER : 23205-42-7 LAST UPDATED : 199206 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C10-H13-N-O6 MOLECULAR WEIGHT : 243.24 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation test systems - not otherwise specified TEST SYSTEM : Rodent - mouse Leukocyte DOSE/DURATION : 1 nmol REFERENCE : PAACA3 Proceedings of the American Association for Cancer Research. (Waverly Press, 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1954- Volume(issue)/page/year: 24,295,1983

安全

• RTECS号: UV1148000

合成路线

23220-74-8 ~% 23205-42-7

文献：Journal of Organic Chemistry, , vol. 72, # 1 p. 173 - 179

6974-32-9 ~% 23205-42-7

文献：Journal of Organic Chemistry, , vol. 72, # 1 p. 173 - 179

626-03-9 ~% 23205-42-7

文献：Journal of Organic Chemistry, , vol. 72, # 1 p. 173 - 179

上下游产品

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