70-18-8

• 常用中文名：谷胱甘肽/5-L-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸
• 常用英文名：Glutathione
• CAS号：70-18-8
• 分子式：C₁₀H₁₇N₃O₆S
• 分子量：307.323
• 相关类别： 医药中间体 杂环化合物 吡啶类化合物 硝基吡啶
• 发布时间：2018-02-06 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 17:58:18
• L-Glutathione reduced (GSH; γ-L-Glutamyl-L-cysteinyl-glycine) 是一种内源性抗氧化剂,能够清除氧自由基。

• 1、保护肝脏，治疗各类肝脏疾病。

  2、治疗肿瘤，减轻化疗和放疗的副作用。

  3、谷胱甘肽作为解毒剂，可与进入人体的有毒化合物、重金属离子或致癌物质等相结合，并促进其排出体外，起到解毒作用;用于丙烯腈、氟化物、一氧化碳、重金属以及有机溶剂等的中毒治疗。

  4、治疗眼科疾病，特别是应用于白内障的治疗。

  5、谷胱甘肽能纠正乙酰胆碱、胆碱酯酶的不平衡，起到抗过敏作用。

  6、谷胱甘肽可防皮肤老化及色素沉着，减少黑色素形成，改善皮肤抗氧化能力，并使皮肤产生光泽。

  7、新近研究指出，谷胱甘肽还可能具有抑制AIDS病毒之功效。

名称

• 中文名: L-还原型谷胱甘肽
• 英文名: Glutathione
• 中文别名: 三缩氨基酸; 还原谷胱甘肽; 谷胱甘肽还原型; 谷胱甘肽; 硫糠质; 5-L-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸; 还原型谷胱甘肽
• 英文别名: L-Glutathione Reduced; Tathion; L-Norvaline, 5-[[(1R,2Z)-2-[(carboxymethyl)imino]-2-hydroxy-1-(mercaptomethyl)ethyl]imino]-5-hydroxy-, (5Z)-; (5Z)-5-({(1Z,2R)-1-[(Carboxymethyl)imino]-1-hydroxy-3-sulfanyl-2-propanyl}imino)-5-hydroxy-L-norvaline; Deltathione; Glycine, N- (N-L-γ-glutamyl-L-cysteinyl)-; L-γ-Glutamyl-L-cysteinylglycine; Copren; Glycine, L-γ-glutamyl-L-cysteinyl-; Isethion; Glutathione reduced; GSH; Glutathione; Reduced glutathione; (2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid; L-γ-Glutamyl-L-cysteiylglycin; Glutathiol; MFCD00065939; EINECS 200-725-4; (2S)-2-Amino-5-({(2R)-1-[(carboxymethyl)amino]-1-oxo-3-sulfanyl-2-propanyl}amino)-5-oxopentanoic acid; Glutathione-SH; N-(N-L-g-Glutamyl-L-cysteinyl)glycine; Glutinal; L-Glutathione; γ-glutamyl-cysteinyl-glycine

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 754.5±60.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 182-192ºC
• 分子式: C₁₀H₁₇N₃O₆S
• 分子量: 307.323
• 闪点: 410.1±32.9 °C
• 精确质量: 307.083801
• PSA: 197.62000
• LogP: -0.87
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±5.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.572
• 储存条件:

  本品应密封保存。贮存温度4ºC

• 稳定性:

  1.它是甘油醛磷酸脱氢酶的辅基，又是乙二醛酶及磷酸丙糖脱氢酶的辅酶，参与体内三羧酸循环及糖代谢，; 使人体获得高能量。它能激活体内疏基（—SH）酶，如胆碱酯酶 （ 与过敏性疾病有关） ，保护机体免受重金属及环氧化合物的毒害。能促使碳水化合物、脂肪及蛋白质的代谢，同时也能控制细胞的代谢过; 程，且有放射性保护及抑制黑色素沉着等作用。

  2. 存在于烟叶中。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：70.10

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：213.2

  3、 等张比容（90.2K）：615.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：69.3

  5、 极化率（10-24cm3）：27.79

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:-4.5

  2.氢键供体数量:6

  3.氢键受体数量:8

  4.可旋转化学键数量:9

  5.互变异构体数量:4

  6.拓扑分子极性表面积160

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:389

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色结晶性粉末

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.441

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：192-195 (dec.)(lit.)

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC, 5.2kPa）：不确定

  7. 折射率：-17 ° (C=2, H2O)

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：-16.5 º (c=2, H2O)

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：溶于水（50mg/mL）、稀醇、液氨和N-二甲基甲酰胺，不溶于乙醇、醚和丙酮

生物活性

• 描述: L-Glutathione reduced (GSH; γ-L-Glutamyl-L-cysteinyl-glycine) 是一种内源性抗氧化剂,能够清除氧自由基。
• 相关类别:
  研究领域 >> 心血管疾病
  研究领域 >> 炎症/免疫
  生化试剂
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 神经疾病
  天然产物 >> 其他
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: L-谷胱甘肽还原是一种广泛存在于活细胞中的非蛋白质硫醇。 L-谷胱甘肽还原在生物体中发挥重要的生物学功能,包括蛋白质和DNA合成,酶活性,代谢和细胞保护。 L-谷胱甘肽还原能够清除氧衍生的自由基,并被确定为氧化应激的标志[1]。
• 参考文献:

  [1]. Pereira-Rodrigues N, et al. Electrocatalytic activity of cobalt phthalocyanine CoPc adsorbed on a graphite electrode for the oxidation of reduced L-glutathione (GSH) and the reduction of its disulfide (GSSG) at physiological pH. Bioelectrochemistry. 2007 Jan;70(1):147-54.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : L-还原型谷胱甘肽 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 γ-L-Glutamyl-L-cysteinyl-glycine GSH 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 5) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图无 警示词警告 危险申明 H303吞咽可能有害。 警告申明无 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : γ-L-Glutamyl-L-cysteinyl-glycine 别名 GSH : C10H17N3O6S 分子式 : 307.32 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Glutathione <=100% 化学文摘登记号(CAS70-18-8 No.)200-725-4 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： 2 - 8 °C 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 颜色: 白色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 192 - 195 °C f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 5,000 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: MC0556000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：小鼠口经LC50：5 mg/kg；小鼠腹腔LC50：4020 mg/kg； 小鼠静脉LC50：2238 mg/kg；小鼠皮下注射LC50：5 mg/kg；小鼠肌肉内LC50：4 mg/kg； 繁殖：大鼠口经TDLo：1250 mg/kgSEX/DURATION : female 1-22 day(s) after conception； 致突变：沙门氏菌在微生物方面的变化测试系统：35 umol/plate；老鼠肝DNA 抑制测试系统：1 mmol/L； CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : MC0556000 CHEMICAL NAME : Glycine, N-(N-L-gamma-glutamyl-L-cysteinyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 70-18-8 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 20 MOLECULAR FORMULA : C10-H17-N3-O6-S MOLECULAR WEIGHT : 307.36 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 4020 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 5 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2238 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intramuscular SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 4 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 1250 mg/kg SEX/DURATION : female 1-22 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA inhibition TEST SYSTEM : Mammal - species unspecified Lymphocyte DOSE/DURATION : 10 mmol/L REFERENCE : CBINA8 Chemico-Biological Interactions. (Elsevier Scientific Pub. Ireland Ltd., POB 85, Limerick, Ireland) V.1- 1969- Volume(issue)/page/year: 31,265,1980 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 83371 No. of Facilities: 174 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 1744 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 83371 No. of Facilities: 238 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 7 No. of Employees: 3078 (estimated) No. of Female Employees: 2121 (estimated)

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R68
• 安全声明 (欧洲): S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: MC0556000
• 海关编码: 2930909090

合成路线

上下游产品

上游产品  9
27025-41-8 131574-47-5 86810-10-8 50410-19-0
70239-28-0 86810-08-4 86810-07-3 86810-09-5
75671-48-6
下游产品  7
1115-52-2 110-17-8 104473-83-8 50-81-7
3081-61-6 3411-95-8 26289-39-4

制备

广泛存在于生物体中。在生物体内主要起氧化还原电子传递和解毒作用。

海关

海关编码	2930909090
中文概述	2930909090. 其他有机硫化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%