76343-94-7

• 常用中文名：红海海绵素 B
• 常用英文名：2-Thiazolidinone,4-[(1R,4Z,8Z,10S,13R,15R)-15-hydroxy-5,10-dimethyl-3-oxo-2,14-dioxabicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-yl]-,(4R)-
• CAS号：76343-94-7
• 分子式：C₂₀H₂₉NO₅S
• 分子量：395.51300
• 相关类别： 信号通路 抗感染 真菌
• 发布时间：2016-11-19 13:09:10
• 更新时间：2024-01-06 17:43:06
• Latrunculin B是一种抗菌海洋生物碱,是一种肌动蛋白聚合抑制剂。Latrunculin B调节肺静脉电生理特性并减轻牵张诱发的心律失常[1][2]。抗真菌和抗原虫活性。

名称

• 中文名: 红海海绵素 B
• 英文名: latrunculin B
• 英文别名: LATRUNCULIN B; LATRUNCULIN B,LATRUNCULIA MAGNIFICA; MFCD00270879; LAT-B; LatrunculinBfromLutrunculiamagnifica

物化性质

• 分子式: C₂₀H₂₉NO₅S
• 分子量: 395.51300
• 精确质量: 395.17700
• PSA: 110.16000
• LogP: 3.63220
• 外观性状: 黄色固体
• 储存条件:

  存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。-20ºC保存。

• 稳定性:

  指定条件下稳定，远离氧化物，强酸，强碱。

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.9

  2、 氢键供体数量：2

  3、 氢键受体数量：5

  4、 可旋转化学键数量：1

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：84.9

  6、 重原子数量：27

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：634

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：0

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：黄色固体。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于甲醇和DMSO。

生物活性

• 描述: Latrunculin B是一种抗菌海洋生物碱,是一种肌动蛋白聚合抑制剂。Latrunculin B调节肺静脉电生理特性并减轻牵张诱发的心律失常[1][2]。抗真菌和抗原虫活性。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
• 体外研究: Latrunculin B显示对HeLa细胞的生长抑制,IC50值为1.4μM[1]。Latrunculin B调节肺静脉心肌细胞的电生理特性和心律失常发生。在肺静脉(PV)制剂中,Latrunculin B(100 nM)可将自发电活动降低16±4%。Latrunculin B(100 nM)降低PV心肌细胞的晚期Na+电流、L型Ca2+电流、Na+/Ca2+交换电流和拉伸激活的BKCa电流。latrunculinb降低了分离的PV心肌细胞的瞬时外向K+电流和超快速延迟整流K+电流,但增加了延迟整流K+电流。latrunculinb(100nm)降低PV心肌细胞内瞬时钙离子含量和肌浆网钙离子含量。Latrunculin B减弱拉伸引起的自发电活动和触发活动的增加[2]。
• 参考文献:

  [1]. Diaa T A Youssef, et al. Magnificines A and B, Antimicrobial Marine Alkaloids Featuring a Tetrahydrooxazolo[3,2-a]azepine-2,5( 3H,6H)-dione Backbone from the Red Sea Sponge Negombata magnifica. Mar Drugs. 2021 Apr 12;19(4):214.

  [2]. Yen-Yu Lu, et al. Latrunculin B modulates electrophysiological characteristics and arrhythmogenesis in pulmonary vein cardiomyocytes. Clin Sci (Lond). 2016 May;130(9):721-32.

毒性和生态

生态学数据: 通常对水是不危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport

合成路线

上下游产品

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