160003-66-7

• 常用中文名：4-碘-3-硝基-苯甲酰胺
• 常用英文名：Iniparib (BSI-201)
• CAS号：160003-66-7
• 分子式：C₇H₅IN₂O₃
• 分子量：292.031
• 相关类别： 生物化工 抑制剂 DNA损伤(DNA Damage) PARP 抑制剂
• 发布时间：2018-05-01 08:00:00
• 更新时间：2024-01-03 16:05:42
• BSI-201 是一种不可逆的 PARP1 抑制剂，可用于三阴性乳腺癌的研究。
• 体外活性：在855-2 细胞中， BSI-201（120 μM） 和buthionine sulfoximine联用可诱导细胞死亡达95%，作用于其他人类肿瘤细胞效果差不多。在E-ras 20 细胞中，BSI-201可抑制细胞生长，与buthionine sulfoximine联用，效果则增强20倍。人淋巴细胞系中，BSI-201（100 μM）可抑制电离辐射诱导的单链断裂 (SSBs) 修复 。

名称

• 中文名: 4-碘-3-硝基-苯甲酰胺
• 英文名: 4-Iodo-3-nitrobenzamide
• 中文别名: 3-硝基-4-碘苯甲酰胺
• 英文别名: Iniparib (BSI-201); 4-Iodo-3-nitrobenzamide; Benzamide, 4-iodo-3-nitro-; Iniparib; BSI-201

物化性质

• 密度: 2.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 344.8±32.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₇H₅IN₂O₃
• 分子量: 292.031
• 闪点: 162.3±25.1 °C
• 精确质量: 291.934479
• PSA: 88.91000
• LogP: 1.71
• 外观性状: white to beige
• 蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.696
• 储存条件: room temp
• 水溶解性: DMSO: soluble5mg/mL, clear

生物活性

• 描述: Iniparib (BSI-201) 是一种不可逆的 PARP1 抑制剂,可用于三阴性乳腺癌的研究。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> PARP
  信号通路 >> 表观遗传学 >> PARP
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  PARP1

• 体外研究: Iniparib非选择性地修饰肿瘤细胞中含半胱氨酸的蛋白质[1]。 Iniparib(100μM)弱抑制SSB修复,抑制可以通过敲低PARP1来逆转[2]。 Iniparib与顺铂联合应用对Myc/MDA-231具有EMT变化的细胞毒性[3]。
• 细胞实验: 对于9天细胞增殖测定，将MDA-MB-436和MDA-MB-231细胞分别以2000和500个细胞/孔接种在96孔板中，并用veliparib，cmpd-A，cmpd-C，Iniparib或Iniparib-met在0,0.0001,0.01,0.1,1或10μM下持续9天。对于5天的细胞增殖测定，将MDAMB-231和MDA-MB-436细胞分别以1000和4000个细胞/孔接种在96孔板中，并用Iniparib或Iniparib-met以0.10,0.3,1,100处理，在0,1.8,3.75或7.5μMBSO存在下3或10μM，持续5天。将DLD1 + / +和DLD1 - / - 细胞以1000个细胞/孔接种于96孔板中，并在0,0.003,0.05,0.05,0.01,0.03,0.1,0.3或1mM的存在下用TMZ处理0,0.005,0.05 ，0.5或5μM的veliparib，或Iniparib，共5天。处理后，进行细胞滴度发光[1]。
• 参考文献:

  [1]. Liu X, et al. Iniparib nonselectively modifies cysteine-containing proteins in tumor cells and is not a bona fide PARP inhibitor. Clin Cancer Res. 2012 Jan 15;18(2):510-23.

  [2]. Ma W, et al. Differential effects of poly(ADP-ribose) polymerase inhibition on DNA break repair in human cells are revealed with Epstein-Barr virus. Proc Natl Acad Sci U S A. 2012 Apr 24;109(17):6590-5.

  [3]. Yin S, et al. Myc mediates cancer stem-like cells and EMT changes in triple negative breast cancers cells. PLoS One. 2017 Aug 17;12(8):e0183578.

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H319
• 警示性声明: P305 + P351 + P338
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): 22-36-43
• 安全声明 (欧洲): 26
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• 海关编码: 2924299090

合成路线

89976-27-2 ~81% 160003-66-7

文献：DIVI'S LABORATORIES LIMITED; Divi, Murali Krishna Prasad; Rao, Mysore Aswatha Narayana; Rajuri, Venkataramana Patent: US2013/172618 A1, 2013 ; Location in patent: Paragraph 0027; 0028 ;

1336-21-6 35674-27-2 ~39% 160003-66-7

文献：Octamer, Inc. Patent: US5877185 A1, 1999 ;

879-93-6 ~54% 160003-66-7

文献：Cant, Alastair A.; Bhalla, Rajiv; Pimlott, Sally L.; Sutherland, Andrew Chemical Communications, 2012 , vol. 48, # 33 p. 3993 - 3995

35674-27-2 ~% 160003-66-7

文献：Journal of Organic Chemistry, , vol. 62, # 10 p. 3093 - 3097

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海关

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中文概述	2924299090. 其他环酰胺（包括环氨基甲酸酯）（包括其衍生物以及他们的盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 包装
Summary	2924299090. other cyclic amides (including cyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%