532-12-7

• 常用中文名：麦斯明
• 常用英文名：Myosmine
• CAS号：532-12-7
• 分子式：C₉H₁₀N₂
• 分子量：146.189
• 相关类别： 天然产物 生物碱
• 发布时间：2018-03-30 08:00:00
• 更新时间：2024-01-01 22:34:52
• Myosmine 是存在于坚果和坚果制品中的特定烟草生物碱,对 a4b2 烟碱乙酰胆碱受体 ( nAChR) 具有低亲和力,Ki 值为 3300 nM。

名称

• 中文名: 麦司明
• 英文名: 3-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine
• 中文别名: 麦斯明
• 英文别名: Prestwick_202; 3-(4,5-dihydro-3H-pyrrol-2-yl)-pyridine; Pyridine, 3-(1-pyrrolin-2-yl)-; dehydronornicotine; 3-(3,4-Dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine; Pyridine, 3-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)-; MFCD00052019; 3-(1-Pyrrolin-2-yl)pyridine; Myosmine; Pyridine,3-(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 244.7±22.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 42-44°C
• 分子式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.189
• 闪点: 101.8±22.3 °C
• 精确质量: 146.084396
• PSA: 25.25000
• LogP: -0.63
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.611
• 储存条件:

  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：45.02

  2、 摩尔体积（m³/mol）：129.6

  3、 等张比容（90.2K）：331.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：42.8

  5、 极化率（10^-24cm³）：17.85

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:0.6

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积25.2

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:163

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/ cm³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：42-44

  5. 沸点（ºC,常压）82-83

  6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,55.1ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Myosmine 是存在于坚果和坚果制品中的特定烟草生物碱,对 a4b2 烟碱乙酰胆碱受体 ( nAChR) 具有低亲和力,Ki 值为 3300 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 胆碱受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 胆碱受体
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  Ki: 3300 nM (a4b2 nAChR) and >10 µM (AT1)[1]

• 体外研究: 肌红霉素很容易亚硝化,产生4-羟基-1-(3-吡啶基)-1-丁酮(HPB)和食道烟草致癌物N'-硝基苯尼考碱[2]。
• 体内研究: 肌红霉素(0.001、0.005、0.5和50μmol/kg；口服；Wistar大鼠)在两个较低剂量(0.001和0.005μmol/kg)下,尿液中排泄的放射性物质百分比较高(86.2%和88.9%),而较高剂量(0.5和50μmol/kg)的尿液中仅发现77.8%和75.4%的剂量[2]。
• 参考文献:

  [1]. G Ferretti, er al. Binding of Nicotine and Homoazanicotine Analogues at Neuronal Nicotinic Acetylcholinergic (nACh) Receptors. Bioorg Med Chem Lett. 2003 Feb 24;13(4):733-5.

  [2]. Wolfgang Zwickenpflug, et al. Metabolism of Myosmine in Wistar Rats. Drug Metab Dispos. 2005 Nov;33(11):1648-56.

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：大鼠经口LD50：1875mg/kg，惊厥或癫痫； 大鼠经腹腔LD50：190mg/kg，惊厥或癫痫； 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UT7660000 CHEMICAL NAME : Pyridine, 3-(1-pyrrolin-2-yl)- CAS REGISTRY NUMBER : 532-12-7 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0119254 LAST UPDATED : 199709 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C9-H10-N2 MOLECULAR WEIGHT : 146.21 WISWESSER LINE NOTATION : T6NJ C- BT5N AUTJ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1875 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold REFERENCE : PSEBAA Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1903/04- Volume(issue)/page/year: 63,423,1946 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 190 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold REFERENCE : PSEBAA Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1903/04- Volume(issue)/page/year: 63,423,1946

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: UT7660000
• 海关编码: 2933990090

合成路线

上下游产品

上游产品  8
93-60-7 36740-10-0 123-75-1 1120-90-7
22083-74-5 88-12-0 614-18-6 87549-96-0
下游产品  8
59578-62-0 80508-23-2 5746-86-1 1772-29-8
22083-74-5 54-11-5 25162-00-9 6021-23-4

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%