519-23-3

• 常用中文名：椭圆玫瑰树碱溶液
• 常用英文名：ELLIPTICINE
• CAS号：519-23-3
• 分子式：C₁₇H₁₄N₂
• 分子量：246.307
• 相关类别： 天然产物 生物碱
• 发布时间：2018-05-13 08:00:00
• 更新时间：2024-01-05 17:38:16
• Ellipticine hydrochloride 是一种有效的抗肿瘤剂; 抑制 DNA拓扑异构酶II 活性。

名称

• 中文名: 椭圆玫瑰树碱溶液
• 英文名: ellipticine
• 中文别名: 5,11-二甲基吡啶并[4,3-b]咔唑; 玫瑰树碱; 5,11-二甲基-6H-吡啶并[4,3-B]咔唑; 5,11-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑
• 英文别名: MFCD00010524; 5,11-Dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole; 6H-Pyrido[4,3-b]carbazole, 5,11-dimethyl-; EINECS 208-264-0; tcmdc-125546; ELLIPTICINE; Elliptisine

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 495.4±40.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 316-318°C
• 分子式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.307
• 闪点: 227.1±18.6 °C
• 精确质量: 246.115692
• PSA: 28.68000
• LogP: 4.80
• 蒸汽压: 0.0±1.2 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.777
• 储存条件:

  2-8°C储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 水溶解性: DMSO: soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：81.95

  2、 摩尔体积（m³/mol）：195.8

  3、 等张比容（90.2K）：547.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：61.1

  5、 极化率（10^-24cm³）：32.48

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积28.7

  7.重原子数量:19

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:342

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/ cm³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：316-318

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,8kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于水

生物活性

• 描述: Ellipticine hydrochloride 是一种有效的抗肿瘤剂; 抑制 DNA拓扑异构酶II 活性。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 生物碱
• 靶点:

  Topoisomerase II

• 体外研究: Ellipticine是一种有效的抗肿瘤药物,具有多种作用机制。玫瑰树碱抗肿瘤,诱变和细胞毒活性的机制被认为是插入DNA和抑制DNA拓扑异构酶II活性。玫瑰树碱作用的另一种方式是由细胞色素P450(CYP)和过氧化物酶氧化介导的共价DNA加合物的形成[1]。 Ellipticine还可以作为生物转化酶的抑制剂或诱导剂,从而调节其自身的代谢,从而导致其遗传毒性和药理作用。用玫瑰树碱处理细胞导致细胞生长和增殖的抑制。这种作用与两种共价玫瑰树碱衍生的DNA加合物的形成有关[2]。
• 体内研究: Ellipticine治疗导致在几种健康器官(肝,肾,肺,脾,乳腺,心脏和脑)和乳腺癌DNA中产生玫瑰树碱衍生的DNA加合物。在这些腺癌中产生的玫瑰树碱衍生的DNA加合物的水平几乎是正常健康乳腺组织的2倍。用玫瑰树碱处理的大鼠肝脏中细胞色素b5蛋白的诱导表达提示细胞色素b5可能调节CYP介导的玫瑰树碱的生物活化和解毒[3]。
• 细胞实验: 玫瑰树碱的细胞毒性通过MTT试验确定。将Ellipticine溶解在DMSO（1mM）中并在培养基中稀释至终浓度为0,0.1,1,5或10μM。将指数生长的细胞以每孔1×104接种在96孔微孔板中。温育后，加入MTT溶液，将微孔板温育4小时，并将细胞在含有20％十二烷基硫酸钠（SDS），pH4.5的50％N，N-二甲基甲酰胺中裂解。测量570nm处的吸光度。减去培养基对照的平均吸光度作为背景。对照细胞的存活率取100％，处理细胞的值计算为对照的百分比。使用剂量 - 对数响应曲线的线性回归计算IC 50值[2]。
• 参考文献:

  [1]. Stiborova M, et al. Molecular mechanisms of antineoplastic action of an anticancer drug ellipticine. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Czech Repub. 2006 Jul;150(1):13-23.

  [2]. Stiborova M, et al. Ellipticine cytotoxicity to cancer cell lines - a comparative study. Interdiscip Toxicol. 2011 Jun;4(2):98-105.

  [3]. Stiborova M, et al. The anticancer drug ellipticine activated with cytochrome P450 mediates DNA damage determining its pharmacological efficiencies: studies with rats, Hepatic Cytochrome P450 Reductase Null (HRN?) mice and pure enzymes. Int J Mol Sci. 2014 Dec 25;16(1):284-306.

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UU8825000 CHEMICAL NAME : 6H-Pyrido(4,3-b)carbazole, 5,11-dimethyl- CAS REGISTRY NUMBER : 519-23-3 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0221300 LAST UPDATED : 199709 DATA ITEMS CITED : 26 MOLECULAR FORMULA : C17-H14-N2 MOLECULAR WEIGHT : 246.33 WISWESSER LINE NOTATION : T D6 B656 FN LMJ C1 J1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 178 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 150 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 19500 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : Cytogenetic analysis MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA adduct TEST SYSTEM : Mammal - species unspecified Lymphocyte DOSE/DURATION : 3 mg/L REFERENCE : CBINA8 Chemico-Biological Interactions. (Elsevier Scientific Pub. Ireland Ltd., POB 85, Limerick, Ireland) V.1- 1969- Volume(issue)/page/year: 23,379,1978

安全

• 危害码 (欧洲): T
• 风险声明 (欧洲): 25
• 安全声明 (欧洲): S45
• 危险品运输编码: UN 3462 6.1/PG 3
• WGK德国: 3
• RTECS号: UU8825000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 2933990090

合成路线

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%