583-60-8

• 常用中文名：2-甲基环己酮
• 常用英文名：2-Methylcyclohexanone
• CAS号：583-60-8
• 分子式：C₇H₁₂O
• 分子量：112.170
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 脂肪酮(含烯醇)
• 发布时间：2018-09-27 11:33:45
• 更新时间：2024-01-02 11:36:02
• 2-Methylcyclohexanone 是一种内源性代谢产物。

名称

• 中文名: 2-甲基环己酮
• 英文名: 2-Methylcyclohexanone
• 中文别名: 甲基环己酮; 邻甲基环己酮; 2-甲环己酮; 四氢邻甲酚
• 英文别名: EINECS 209-513-6; MFCD00001635; 2-Methylcyclohexanone; Cyclohexanone, 2-methyl-; 2-methylcyclohexan-1-one

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 163.7±8.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: -14 °C
• 分子式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.170
• 闪点: 46.7±0.0 °C
• 精确质量: 112.088814
• PSA: 17.07000
• LogP: 1.25
• 蒸汽压: 2.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.442
• 储存条件:

  将密器密封，储存密封的主藏器内，并放在阴凉， 干爽的位置。

• 稳定性:

  1.禁配物：强氧化剂，强还原剂，强碱。

  2.存在于主流烟气中。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：32.50

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：122.9

  3、 等张比容（90.2K）：283.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：28.4

  5、 极化率（10^-24cm³）：12.88

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.5

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积17.1

  7.重原子数量:8

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:96.6

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色或浅黄色易燃液体，有类似丙酮或薄荷气味。

  2. 沸点（ºC,101.3kPa）：160~161

  3. 熔点（ºC）：-12.7

  4. 相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.9275

  5. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.86

  6. 折射率（n20ºC）：1.4476

  7. 黏度（mPa·s,25ºC）：1.78

  8. 闪点（ºC）：46

  9. 比热容（KJ/(kg·K),15~18ºC,定压）：1.85

  10. 溶解度（%,20ºC,水）：3

  11. 蒸气压（kPa,55ºC）：1.33

  12. 体膨胀系数（K^-1,10~30ºC）：0.00085

  13. 溶解性：不溶于水。溶于乙醇、乙醚。溶解能力和环己酮相差不大。对酚醛树脂、醇酸树脂、天然橡胶、硝酸纤维素、甘油三松香酸酯、贝壳松脂有优良的溶解能力。

  14. 相对密度（20℃，4℃）：0.9245

  15. 常温折射率（n²⁵）：1.4459

  16. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-4181.5

  17. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-288.1

生物活性

• 描述: 2-Methylcyclohexanone 是一种内源性代谢产物。
• 相关类别:
  研究领域 >> 代谢疾病

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 2-甲基环己酮；邻甲基环己酮 化学品英文名称: 2-Methylcyclohexanone；o-Methylcyclohexanone CAS No.: 583-60-8 分子式: C7H12O 分子量: 112.17 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：2-甲基环己酮；邻甲基环己酮 有害物成分: 2-甲基环己酮 含量: 100% CAS No.: 583-60-8 第三部分：危险性概述 危险性类别: 第3．3类 高闪点易燃液体 侵入途径: 吸入 食入 经皮吸收 健康危害: 吸入高浓度蒸气可造成麻醉和死亡，但因该品气味强烈，一般不致高浓度吸入。液体溅入眼内可致眼损害，高浓度蒸气对眼也有刺激性。长期反复接触可造成皮肤损害。皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 环境危害: 对环境有危害，对大气可造成污染。 燃爆危险: 本品易燃，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。 眼睛接触: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入: 误服者给饮大量温水，催吐，就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂发生反应，可引起燃烧。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 二氧化碳、泡沫、干粉、1211灭火剂、砂土。用水灭火无效。 消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服 闪点(℃): 48 自燃温度(℃): 无资料 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收，收集运至废物处理场所处置。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中国MAC：未制定标准苏联MAC：未制定标准美国TWA：OSHA 100ppm,458mg/m3; ACGIH 50ppm,229mg/m3[皮]；TLVWN： ACGIH 75ppm,344mg/m3[皮] 工程控制: 密闭操作，注意通风。 呼吸系统防护: 空气中浓度超标时，佩带防毒口罩。 眼睛防护: 必要时戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿相应的防护服。 手防护: 高浓度接触时，戴防护手套。 其他防护: 工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。避免长期反复接触。 第九部分：理化特性 外观与性状: 无色或淡黄色液体，有丙酮气味。 熔点(℃): -14 沸点(℃): 165 相对密度(水=1): 0．92 相对蒸气密度(空气=1): 3．86 饱和蒸气压(kPa): 1．33／55℃ 闪点(℃): 48 引燃温度(℃): 无资料 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C7H12O 分子量: 112.17 溶解性: 微溶于水，溶于乙醇、乙醚。 主要用途: 用作溶剂。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂、强还原剂、强碱。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: 属低毒类 LD50：2140mg／kg(大鼠经口)；1635mg／kg(兔经皮) LC50： 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 用焚烧法处置。 第十四部分：运输信息 危险货物编号: 33586 UN编号: 2297 包装类别: Ⅲ 包装方法: 安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。 运输注意事项: 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型，开关设在仓外。配备相应品种和数量的消防器材。罐储时要有防火防爆技术措施。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.3 类高闪点易燃液体。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 1 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：LD50：2140mg/kg(大鼠经口)；1635 mg/kg(兔经皮) 2、属低毒类。毒性略低于环己酮，其蒸气刺激眼睛和气管，使用时注意通风。工业上正常使用毒害不大。工作场所最高容许浓度458mg/m3。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : GW1750000 CHEMICAL NAME : Cyclohexanone, 2-methyl- CAS REGISTRY NUMBER : 583-60-8 LAST UPDATED : 199712 DATA ITEMS CITED : 30 MOLECULAR FORMULA : C7-H12-O MOLECULAR WEIGHT : 112.19 WISWESSER LINE NOTATION : L6VTJ B1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2140 uL/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 30,470,1969 TYPE OF TEST : LCLo - Lowest published lethal concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2800 ppm/4H TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 30,470,1969 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: AD691-490 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 270 mg/kg TOXIC EFFECTS : Cardiac - change in rate Vascular - BP lowering not characterized in autonomic section REFERENCE : COREAF Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances, Academie des Sciences. (Paris, France) V.1-261, 1835-1965. For publisher information, see CRASEV. Volume(issue)/page/year: 236,633,1953 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 1770 uL/kg REFERENCE : AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 30,470,1969 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-STEL 344 mg/m3 (75 ppm) (skin) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 ACGIH TLV-TWA 229 mg/m3 (50 ppm) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** MSHA STANDARD-air:TWA 50 ppm (230 mg/m3) (skin) DTLWS* "Documentation of the Threshold Limit Values for Substances in Workroom Air," Supplements. For publisher information, see 85INA8. Volume(issue)/page/year: 3,23,1973 OSHA PEL (Gen Indu):8H TWA 100 ppm (460 mg/m3) (skin) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1910.1000,1994 OSHA PEL (Construc):8H TWA 100 ppm (460 mg/m3) (skin) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1926.55,1994 OSHA PEL (Shipyard):8H TWA 100 ppm (460 mg/m3) (skin) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1915.1000,1993 OSHA PEL (Fed Cont):8H TWA 100 ppm (460 mg/m3) (skin) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 41,50-204.50,1994 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-AUSTRALIA:TWA 50 ppm (230 mg/m3);STEL 75 ppm;Skin JAN 1993 OEL-BELGIUM:TWA 50 ppm (229 mg/m3);STEL 75 ppm (344 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-DENMARK:TWA 50 ppm (230 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-FINLAND:TWA 50 ppm (230 mg/m3);STEL 75 ppm (345 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-FRANCE:TWA 50 ppm (230 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-GERMANY:TWA 50 ppm (230 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-JAPAN:TWA 50 ppm (230 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-THE NETHERLANDS:TWA 50 ppm (230 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-THE PHILIPPINES:TWA 100 ppm (460 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-RUSSIA:TWA 50 ppm JAN 1993 OEL-SWITZERLAND:TWA 50 ppm (230 mg/m3);STEL 100 ppm;Skin JAN 1993 OEL-TURKEY:TWA 100 ppm (460 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-UNITED KINGDOM:TWA 50 ppm (230 mg/m3);STEL 75 ppm;Skin JAN 1993 OEL IN BULGARIA, COLOMBIA, JORDAN, KOREA check ACGIH TLV OEL IN NEW ZEALAND, SINGAPORE, VIETNAM check ACGIH TLV *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO THE CHEMICAL-air:10H TWA 50 ppm (Sk);STEL 75 ppm (Sk) REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992

安全

• 符号: GHS02, GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H226-H302 + H312 + H332
• 警示性声明: P280
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R10;R20
• 安全声明 (欧洲): S25
• 危险品运输编码: UN 2297 3/PG 3
• WGK德国: 1
• RTECS号: GW1750000
• 包装等级: III
• 危险类别: 3
• 海关编码: 2914220000

合成路线

制备

1.精制方法：甲基环己酮是由甲酚加氢或甲基环己醇脱氢制得的，含有四基环己醇及酸性杂质。

2.制法：

于装有回流冷凝器（装一氯化钙干燥管）、滴液漏斗、温度计、通气导管的干燥的反应瓶中，通入干燥的氮气，加入干燥的乙醚30mL，1-甲基环己烯（2）4.8g（0.05mol），硼氢化锂0.5g，滴加三氟化硼的乙醚溶液1mL和5mL干燥的乙醚混合液，约15min加完，控制反应温度在25～30℃。加完后继续于室温搅拌反应2h。慢慢加入5mL水以分解过量的氢化物。滴加由二水合重铬酸钠11g（0.037mol），45mL水和8.1mL浓硫酸配成的溶液，保持反应温度在25～30℃于15min加完。加完后回流反应2h。冷却，分出有机层，水层用乙醚提取两次。合并乙醚层，饱和氯化钠溶液洗涤，无水硫酸镁干燥。蒸出乙醚后，小心蒸馏，收集160～164℃（63～64℃/3.2kPa）的馏分，得2-甲基环己酮（1）3.5g，收率63%。

海关

海关编码	2914220000
中文概述	2914220000 环已酮及甲基环已酮。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	M.进口商品检验 N.出口商品检验
Summary	2914220000. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%