41607-20-9

• 常用中文名：松脂醇 beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 常用英文名：(-)-Pinoresinol 4-O-glucoside
• CAS号：41607-20-9
• 分子式：C₂₆H₃₂O₁₁
• 分子量：520.53
• 相关类别： 天然产物 木脂素
• 发布时间：2018-06-22 17:53:17
• 更新时间：2024-01-28 00:17:26
• (-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷((-)-Pinoresinol 4-O-β-D-吡喃葡糖苷)是一种强效口服活性α-葡萄糖苷酶抑制剂,IC50值为48.13µM。(-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷增加前成骨细胞的细胞迁移和早期分化。(-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷增加BMP2、p-Smad1/5/8、RUNX2的蛋白质水平。(-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷可减轻氧化应激、高血糖和肝脏毒性。(-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷在骨质疏松症和牙周病的研究中具有潜力[1][2]。

名称

• 中文名: 松脂醇-4-O-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-((1R,3aS,4R,6aS)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1-yl)-2-methoxyphenoxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: 4-[(1R,3aS,4R,6aS)-4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)tetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1-yl]-2-methoxyphenyl β-D-glucopyranoside; β-D-Glucopyranoside, 2-methoxy-4-[(1R,3aS,4R,6aS)-tetrahydro-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1-yl]phenyl

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 752.5±60.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₆H₃₂O₁₁
• 分子量: 520.53
• 闪点: 408.9±32.9 °C
• 精确质量: 520.194458
• PSA: 156.53000
• LogP: -0.69
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.619
• 储存条件: 2-8℃，干燥，密闭

生物活性

• 描述: (-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷((-)-Pinoresinol 4-O-β-D-吡喃葡糖苷)是一种强效口服活性α-葡萄糖苷酶抑制剂,IC50值为48.13µM。(-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷增加前成骨细胞的细胞迁移和早期分化。(-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷增加BMP2、p-Smad1/5/8、RUNX2的蛋白质水平。(-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷可减轻氧化应激、高血糖和肝脏毒性。(-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷在骨质疏松症和牙周病的研究中具有潜力[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  IC50: 48.13 µM (α-Glucosidase)[1]

• 体外研究: (-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷(0、10、30µM；24小时) 在含有 50微克/毫升的成骨补充培养基 (操作系统)中增加前成骨细胞分化过程中的细胞迁移[1] 。(-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷(10、30µM；7天) 在前成骨细胞分化过程中增加早期分化并增加矿化结节的形成[1] (-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷(10、30µM；3天) 增加前成骨细胞中 BMP2、ALP、OCN mRNA水平的表达[1] (-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷(10、30µM；3天) 增加 BMP2、p-Smad1/5/8、RUNX2的蛋白表达水平[1] RT-PCR[1]细胞系：成骨细胞前浓度：10,30µM培养时间：3天结果：上调BMP2及其靶向成骨细胞基因ALP和骨钙素(OCN)的mRNA水平。蛋白质印迹分析[1]细胞系：成骨细胞前浓度：10,30µM孵育时间：3天结果：BMP2蛋白水平升高,随后Smad1/5/8磷酸化和RUNX2表达。
• 体内研究: (-)-皮诺树脂醇4-O-葡萄糖苷(50 mg/kg口服；20天) 减轻小鼠的氧化应激、高血糖和肝毒性[2] 动物模型：27-30g,雄性瑞士白化病小鼠[2]剂量：50mg/kg给药：口服。；结果：在链脲佐菌素治疗的小鼠中,由于其降低AST和ALT水平而在体内表现出保肝活性,导致血糖水平显著下降37.83%,胰岛素水平有望提高25.37%。
• 参考文献:

  [1]. Park KR, et al. Effects of PIN on Osteoblast Differentiation and Matrix Mineralization through Runt-Related Transcription Factor. Int J Mol Sci. 2020 Dec 16;21(24):9579.

  [2]. Youssef FS, et al. Pinoresinol-4-O-β-D-glucopyranoside: a lignan from prunes (Prunus domestica) attenuates oxidative stress, hyperglycaemia and hepatic toxicity in vitro and in vivo. J Pharm Pharmacol. 2020 Dec;72(12):1830-1839.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi