88671-89-0

• 常用中文名：腈菌唑
• 常用英文名：Myclobutanil
• CAS号：88671-89-0
• 分子式：C₁₅H₁₇ClN₄
• 分子量：288.775
• 相关类别： 化学农药原药 杀菌剂 其他杀菌剂
• 发布时间：2018-07-17 19:12:51
• 更新时间：2024-01-02 18:40:24
• Myclobutanil 是一种广泛用作农药的康唑类抗真菌剂。

名称

• 中文名: 腈菌唑
• 英文名: myclobutanil
• 中文别名: 1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-甲基)己腈; 2-(4-氯苯基)-2-(1H,1,2,4-三唑-1-甲基)己腈
• 英文别名: 1H-1,2,4-Triazole-1-propanenitrile, α-butyl-α-(4-chlorophenyl)-; α-Butyl-α-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitrile; Systhane Technical; rac-(2R)-2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile; 2-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanonitril; Synthane 12E; 2-(4-Chlorophényl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylméthyl)hexanenitrile; Nova W; 2-(4-chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile; 2-(4-Chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile; Systhane; Systhane 6 Flo; a-Butyl-a-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitrile; Rally; (RS)-2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile; MFCD00144818; T5NN DNJ A1X4&CN&R DG; Myclobutanil

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 465.2±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 63-68°C
• 分子式: C₁₅H₁₇ClN₄
• 分子量: 288.775
• 闪点: 235.2±31.5 °C
• 精确质量: 288.114166
• PSA: 54.50000
• LogP: 2.82
• 外观性状: 淡黄色固体
• 蒸汽压: 0.0±1.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.589
• 储存条件:

  0-6°C冷藏、密闭、干燥处

• 稳定性:

  在日光下水溶液中降解半衰期25d，土壤中半衰期66d，厌气条件不降解，在pH值为5、7、9条件下，28d内不水解（28℃）

• 水溶解性: 142 mg/L (25 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：83.50

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：247.8

  3、 等张比容(90.2K)：640.9

  4、 表面张力(dyne/cm)：44.6

  5、 极化率(10-24cm³)：33.10

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积54.5

  7.重原子数量:20

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:345

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色针状晶体

  2. 密度（g/mL25 ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：68～69

  5. 沸点（ºC,常压）：202～208

  6. 沸点（ºC0.5mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：＞100

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（Pa,25 ºC）：213×10^-3

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（正辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：对溶于醇、芳烃、酯、酮等有机溶剂。溶解度约50～100g/L；不溶于己烷等脂肪烃；在水中溶解度为142mg/L

生物活性

• 描述: Myclobutanil 是一种广泛用作农药的康唑类抗真菌剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
  研究领域 >> 感染
• 体外研究: 腈菌唑在100ppm时将细胞活力降低至<50％,在500ppm时降低至<10％。在1至100ppm的剂量下,腈菌唑促进脂肪酸(FA)诱导的脂肪变性的轻微但显着的增加。 Myclobutanil可显着降低抗凋亡生物标志物[1]。
• 激酶实验: 为了进一步评估细胞凋亡，在暴露于腈菌唑24小时后收集细胞提取物，离心，并用基于多重生物测定ELISA的免疫测定法分析，所述免疫测定法包含与对靶蛋白特异的单克隆抗体缀合的染色微球。凋亡生物标志物是BCL-xL / Bak二聚体和Mcl-1 / Bak二聚体，使用RBM凋亡小组3定量。每个实验一式三份进行，并且使用Bio-Plex阵列读数器测定凋亡生物标志物水平。根据制造商的说明[1]，使用标准曲线计算分析浓度。
• 细胞实验: 在该研究中使用肝癌细胞系HepG2。使细胞在组织培养板上在具有湿润气氛（95％空气/ 5％CO 2 v / v）的培养箱中于37℃生长。通过将肝细胞与6mM的油酸（18：1）和亚油酸（18：2）脂肪酸（Fas）的1：1v / v混合物一起温育24小时来诱导脂肪变性。用PBS洗涤后，将细胞在0.1,1,10,100或500ppm下再暴露于腈菌唑24小时。通过测量四唑鎓染料3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-5-（3羧基甲氧基苯基）-2-的还原，在HepG2细胞（在24孔板中1.0×10 5细胞/孔）中评估细胞毒性。 4-磺基苯基）-2H-四唑鎓（MTT）[1]。
• 参考文献:

  [1]. Stellavato A, et al. Myclobutanil worsens nonalcoholic fatty liver disease: An in vitro study of toxicity and apoptosis on HepG2 cells. Toxicol Lett. 2016 Nov 16;262:100-104.

MSDS

1.1 产品标识符 : 腈菌唑 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 急性毒性, 经口 (类别4) 眼刺激 (类别2A) 致畸性 (类别2) 急性水生毒性 (类别2) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H302吞咽有害。 H319造成严重眼刺激。 H361怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。 H401对水生生物有毒。 警告申明 预防 P201在使用前获取特别指示。 P202在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P273避免释放到环境中。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 措施 P301 + P312如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P308 + P313如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。 P330漱口。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊. 储存 P405存放处须加锁。 处理 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C15H17ClN4 分子式 : 288.78 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Myclobutanil - CAS 号88671-89-0 索引编号613-134-00-5 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体 碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序 使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。 防止排放到周围环境中。 6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料 收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US ）或P3型（EN 143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒 面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 63 - 68 °C f) 起始沸点和沸程 202 - 208 °C 在 1 hPa g) 闪点 > 100.00 °C h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸汽压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应的可能性 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不兼容的材料 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,600 mg/kg 半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 7,500 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 婴儿可能出现先天性畸形和畸形的危险 疑似人类生殖毒性 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: XZ5257000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 对鱼类的毒性半数致死浓度（LC50） - 蓝鳃太阳鱼 - 1.5 - 4.7 mg/l - 96.0 h 对水蚤和其他水生无脊半致死有效浓度（EC50） - Daphnia magna (大型蚤) - 9.5 - 13.0 mg/l - 48 h 椎动物的毒性 对藻类的毒性半致死有效浓度（EC50） - Pseudokirchneriella subcapitata (绿藻) - 0.56 - 1.10 mg/l - 5 d 12.2 持久存留性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物蓄积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不利的影响 对水生生物有毒。 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 作为未用过的产品弃置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 3077国际海运危规: 3077国际空运危规: 3077 14.2 联合国（UN）规定的名称 欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Myclobutanil) 国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (Myclobutanil) 国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (Myclobutanil) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 9国际海运危规: 9国际空运危规: 9 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 是国际海运危规 海运污染物: 是国际空运危规: 是 14.6 对使用者的特别提醒 进一步信息 危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS 标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3), 模块16. 其他信息 进一步信息 版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性：大鼠经口LD50：1600mg/kg；大鼠吸入LC50：>5 mg/m^3； 大鼠皮肤接触LDL0：2229mg/kg；小鼠经口LDL0：1300mg/kg；兔子皮肤接触LD50：7500mg/kg； CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : XZ5257000 CHEMICAL NAME : 1H-1,2,4-Triazole-1-propanenitrile, alpha-butyl-alpha-(4-chlorophenyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 88671-89-0 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 7 MOLECULAR FORMULA : C15-H17-Cl-N4 MOLECULAR WEIGHT : 288.81 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 1600 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PEMNDP Pesticide Manual. (The British Crop Protection Council, 20 Bridport Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 9,601,1991 TYPE OF TEST : LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >5 gm/m3 TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FMCHA2 Farm Chemicals Handbook. (Meister Pub., 37841 Euclid Ave., Willoughy, OH 44094) Volume(issue)/page/year: -,C291,1991 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2229 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DEVEAA Defense des Vegetaux. (Federation Nationale des Groupements de Protection des Cultures, 149, rue de Bercy, 75595 Paris Cedex, 12, France) V.1- 1947- Volume(issue)/page/year: 40(242),9,1986 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1300 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Skin and Appendages - other glands REFERENCE : NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0570641 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 7500 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PBCDDQ Proceedings-British Crop Protection Conference-Pests and Diseases. (British Crop., Protection Council, 2A Kidderminster Rd., Croydon, CRO 2UE, UK) 1977- Volume(issue)/page/year: -,55,1986

安全

• 符号: GHS07, GHS08, GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H319-H361d-H411
• 警示性声明: P273-P281-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R36;R51/53;R63
• 安全声明 (欧洲): S36/37-S46-S61
• 危险品运输编码: UN 3077
• RTECS号: XZ5257000
• 海关编码: 2933990015

制备

1. 2-丁基-2-（4-氯苯基乙腈）的制备 将对氯苯乙腈、氯丁烷、相转移催化剂沸合后滴加氢氧化钠溶液。反应放热，待升温至80℃反应1h，再冷却至60℃反应6h。经用稀盐酸中和，水洗、分离、减压蒸馏等后处理，得2-丁基-2-对氯苯基乙腈，收率85%。

2-丁基-2-溴甲基-2-（4-氯苯基）乙腈的制备 将2-丁基-2-（4-氯苯基）乙腈、二溴甲烷、二甲基亚砜、四丁基溴化铵混合后，滴加50%氢氧化钠，反应温度50℃，反应时间8h，冷却后经稀酸中和、水洗、萃取、蒸馏等后处理制得。收率84%。

腈菌唑的合成 将2-丁基-2-溴甲基-2-（4-氯苯基）乙腈、二甲基亚砜、1，2，4-三唑钾盐混合物，在氮气保护下，于75～80℃反应3h，然后升温至90℃再反应8h。反应物经后处理得腈菌唑，含量为98%，收率为46%。据文献[1]报道，此步反应收率可达76.23%，含量93%。

海关

海关编码	2933990015
中文概述	2933990015 苄氯三唑醇,戊菌唑,粉唑醇等〔包括联苯三唑醇,腈菌唑,环丙唑醇,烯唑醇,戊唑醇,氟硅唑〕。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
监管条件	S.进出口农药登记证明
Summary	2933990015 3-((1h-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethylpentan-3-ol。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:20.0%