129-20-4

• 常用中文名：羟基保泰松
• 常用英文名：G-29701
• CAS号：129-20-4
• 分子式：C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量：324.37400
• 相关类别： 原料药 解热镇痛药 非甾抗炎药
• 发布时间：2018-04-06 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 18:49:52
• Oxyphenbutazone 是一种苯丁酮衍生物,具有抗炎作用。Oxyphenbutazone 是一种非选择性的 COX 抑制剂。Oxyphenbutazone 能选择性地杀死不复制的结核分枝杆菌。

名称

• 中文名: 羟保松
• 英文名: oxyphenbutazone
• 中文别名: 羟布宗
• 英文别名: p-Oxyphenylbutazone; oxyphenbutazon; 4-butyl-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylpyrazolidine-3,5-dione; 4-Butyl-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-3,5-pyrazolidinedione G 27202; Oxazolidin; ossifenbutazone; EINECS 204-936-2; oxyphenylbutazone; MFCD00057278; Idrobutazina; Oxyphenbutazone; Tanderil; Oxiphenbutazone; Oxi-Fenibutol; Oxifenylbutazon; Etrozolidina

物化性质

• 密度: 1.241g/cm3
• 沸点: 485.6ºC at 760mmHg
• 熔点: 109-111°C
• 分子式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.37400
• 闪点: 247.5ºC
• 精确质量: 324.14700
• PSA: 60.85000
• LogP: 3.62340
• 蒸汽压: 4.7E-10mmHg at 25°C
• 折射率: 1.61
• 储存条件: Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：90.59

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：261.2

  3、 等张比容（90.2K）：704.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：52.9

  5、 极化率（10-24cm3）：35.91

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:5

  5.互变异构体数量:6

  6.拓扑分子极性表面积60.8

  7.重原子数量:24

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:454

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.外观和性状：白色结晶或结晶性粉末。无臭，味苦。

  2.熔点（℃）：124-125。

  3.溶解性：易溶于乙醇、丙酮，溶于氯仿、苯、醚，不溶于水。易溶于氢氧化碳或碳酸碱溶液。

生物活性

• 描述: Oxyphenbutazone 是一种苯丁酮衍生物,具有抗炎作用。Oxyphenbutazone 是一种非选择性的 COX 抑制剂。Oxyphenbutazone 能选择性地杀死不复制的结核分枝杆菌。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  研究领域 >> 炎症/免疫
  信号通路 >> 免疫及炎症 >> COX
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 靶点:

  COX[1]

• 体外研究: 扑热息痛增强甲氨蝶呤(MTX)对Hep3B细胞的抗癌作用[1]。噻吩丁氮酮(2.5-7.5μM；48小时)与(MTX,0.25-1.0μM)共处理对Hep3B细胞具有潜在的细胞毒性[1]。扑热息痛对肝细胞具有修复作用[1]。细胞毒性试验[1]细胞株：Hep3B细胞浓度：2.5μM、5μM、7.5μM孵育时间：48h结果：增强了MTX的细胞毒性。
• 体内研究: 当与甲氨喋呤(5.0或2.5 mg/kg/周；i.p.)联合治疗时,扑热息痛(70 mg/kg/周；p.o.；分两次给药；13周)具有潜在的抗癌活性[1]。动物模型：5-6周Wistar品系白化雄性大鼠(150-220g)[1]剂量：70mg/kg/周(与MTX 5.0或2.5mg/kg/周联合治疗)给药：口服；每周1次；分两次给药；13周结果：与MTX联合治疗时,大鼠表现出潜在的抗癌活性。
• 参考文献:

  [1]. Saleem S, et al. Oxyphenbutazone promotes cytotoxicity in rats and Hep3B cellsvia suppression of PGE2 and deactivation of Wnt/β-catenin signaling pathway. Mol Cell Biochem. 2018 Jul;444(1-2):187-196.

  [2]. Gold B, et al. Nonsteroidal anti-inflammatory drug sensitizes Mycobacterium tuberculosis to endogenous and exogenous antimicrobials. Proc Natl Acad Sci U S A. 2012 Oct 2;109(40):16004-11.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : oxyphenbutazone 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 4-Butyl-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-3,5-pyrazolidinedione G 27202 NSC 526053 Ro 04-4410 p-Hydroxyphenylbutazone p-Oxyphenylbutazone 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 4) 急性水生毒性 (类别 1) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H302吞咽有害。 H400对水生生物毒性极大。 警告申明 预防措施 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P273避免释放到环境中。 事故响应 P301 + P312如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。 P330漱口。 P391收集溢出物。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 4-Butyl-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-3,5-pyrazolidinedione 别名 G 27202 NSC 526053 Ro 04-4410 p-Hydroxyphenylbutazone p-Oxyphenylbutazone : C19H20N2O3 分子式 组分浓度或浓度范围 204-936-2 - 化学文摘登记号(CAS129-20-4 No.) 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 一定要避免排放到周围环境中。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 建议的贮存温度： -20 °C 干燥剂保存。 对空气敏感。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国 143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143) 防毒罐。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 辛醇--水的分配系数的对数值: 3.050 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 3 - Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans (204-936-2) 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入误吞对人体有害。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: 无数据资料 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 对水生生物毒性极大。 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 3077国际海运危规: 3077国际空运危规: 3077 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (oxyphenbutazone) 国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (oxyphenbutazone) 国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (oxyphenbutazone) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 9国际海运危规: 9国际空运危规: 9 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 是国际海运危规国际空运危规: 是 海洋污染物（是/否）: 是 14.6 对使用者的特别提醒 进一步信息 危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS 标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3), 模块16. 其他信息 进一步信息 版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : UQ8400000 CHEMICAL NAME : 3,5-Pyrazolidinedione, 4-butyl-1-(p-hydroxyphenyl)-2-phenyl- CAS REGISTRY NUMBER : 129-20-4 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0307474 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 24 MOLECULAR FORMULA : C19-H20-N2-O3 MOLECULAR WEIGHT : 324.41 WISWESSER LINE NOTATION : T5VNNV EHJ BR DQ& CR& E4 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - child DOSE/DURATION : 420 mg/kg/4W-I TOXIC EFFECTS : Liver - hepatitis (hepatocellular necrosis), diffuse Blood - agranulocytosis Blood - thrombocytopenia TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 27 mg/kg/14D TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea Gastrointestinal - nausea or vomiting Blood - hemorrhage TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 50 mg/kg/7D TOXIC EFFECTS : Skin and Appendages - dermatitis, other (after systemic exposure) Nutritional and Gross Metabolic - body temperature increase TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 24 mg/kg/4D TOXIC EFFECTS : Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands Endocrine - other changes TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 329 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 145 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 68 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 330 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - altered sleep time (including change in righting reflex) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 52 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 178 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 104 mg/kg TOXIC EFFECTS : Brain and Coverings - recordings from specific areas of CNS Behavioral - excitement Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 1165 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - hamster DOSE/DURATION : 1180 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 560 mg/kg SEX/DURATION : male 28 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - male fertility index (e.g. # males impregnating females per # males exposed to fertile nonpregnant females) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 100 mg/kg SEX/DURATION : female 10 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - mating performance (e.g. # sperm positive females per # females mated; # copulations per # estrus cycles) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 700 mg/kg SEX/DURATION : female 1-7 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured before birth) TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 700 mg/kg SEX/DURATION : female 10-16 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Effects on Newborn - live birth index (measured after birth) MUTATION DATA TYPE OF TEST : Sex chromosome loss and nondisjunction TEST SYSTEM : Mold - Aspergillus nidulans DOSE/DURATION : 1 gm/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 26,159,1974 *** REVIEWS *** IARC Cancer Review:Human No Adequate Data IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 13,183,1977 IARC Cancer Review:Animal No Adequate Data IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 13,183,1977 IARC Cancer Review:Group 3 IMSUDL IARC Monographs, Supplement. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) No.1- 1979- Volume(issue)/page/year: 7,56,1987 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - X5469 No. of Facilities: 25 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 290 (estimated) No. of Female Employees: 121 (estimated)

安全

• 符号: GHS07, GHS09
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H400
• 警示性声明: P273
• 危害码 (欧洲): Xn,N
• 风险声明 (欧洲): 22-50
• 安全声明 (欧洲): 61
• 危险品运输编码: UN 3077 9 / PGIII
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2933990090

合成路线

133-08-4 ~% 129-20-4

文献：Helvetica Chimica Acta, , vol. 40, p. 395,399

27455-08-9 ~% 129-20-4

文献：Helvetica Chimica Acta, , vol. 40, p. 395,399

31603-00-6 ~% 129-20-4

文献：Helvetica Chimica Acta, , vol. 40, p. 395,399

63213-01-4 ~% 129-20-4

文献：Helvetica Chimica Acta, , vol. 40, p. 395,399

17999-54-1 ~% 129-20-4

文献：Helvetica Chimica Acta, , vol. 40, p. 395,399

13102-31-3 ~% 129-20-4

文献：Helvetica Chimica Acta, , vol. 40, p. 395,399

31603-00-6 ~% 129-20-4 101708-50-3

文献：Helvetica Chimica Acta, , vol. 40, p. 395,399

71-36-3 ~% 129-20-4

文献：Experientia, , vol. 15, p. 95

50-33-9 ~% 129-20-4 3583-64-0 16860-42-7 详细

文献：Journal of Pharmaceutical Sciences, , vol. 70, # 4 p. 460 - 461

上下游产品

上游产品  6
133-08-4 31603-00-6 63213-01-4 17999-54-1
71-36-3 50-33-9
下游产品  0

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%