23726-91-2

• 常用中文名：大马酮
• 常用英文名：Damascone
• CAS号：23726-91-2
• 分子式：C₁₃H₂₀O
• 分子量：192.297
• 相关类别： 香精与香料 合成香料 酮类香料 萜烯酮
• 发布时间：2018-04-30 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 16:40:26
• β-大马士革酮是一种具有香气活性的大米挥发物,广泛用于香水成分中。β-大马士革酮作为一种潜在的癌症化学预防剂以及蚊子和类麝香杀虫剂也受到了一定的关注[1][2]。

名称

• 中文名: (E)-1-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丁烯-1-酮
• 英文名: β-Damascone
• 中文别名: 反式-BETA-突厥酮; 2,6,6-三甲基-1-反式巴豆酰基-1,3-环己二烯; (E)-1-(2,6,6-三甲基环己-1-烯基)丁-2-烯-1-酮; 二氢大马酮; Β-臭厥酮 (+4℃); 乙位突厥酮
• 英文别名: (2E)-1-(2,6,6-Trimethylcyclohex-1-en-1-yl)but-2-en-1-one; (E)-b-Damascone; 4-(2.6.6-Trimethyl cyclohex-1-enyl)-but-2-en-4-one; Damascone; (2E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-on; (2E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-one; (2E)-1-(2,6,6-Triméthyl-1-cyclohexén-1-yl)-2-butén-1-one; trans-2,6,6-Trimethyl-1-crotonylcyclohex-1-ene; trans-b-Damascone; 2-Buten-1-one, 1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-, (2E)-; b-Damascone; β-Damascone

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 271.2±10.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.297
• 闪点: 108.0±14.0 °C
• 精确质量: 192.151413
• PSA: 17.07000
• LogP: 4.40
• 外观性状: 淡黄色透明液体
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.476
• 储存条件: 2-8°C
• 稳定性:

  1. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、主流烟气中。

  2. 是玫瑰油的微量成分，在红茶中叶存在。

  3. 为顺式和反式异构体的混合物。

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.5

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:13

  6.拓扑分子极性表面积17.1

  7.重原子数量:14

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:292

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:1

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色至浅黄色液体，有强烈的玫瑰香气，果香、青香河烟叶香韵。

  2. 溶解性：不溶于水，溶于乙醇等有机溶剂。

  3. 沸点（ºC）：68~70（3pa）

  4.闪点（ºC）：＞110

  5. 相对密度(d²⁰₄₎ ：0.934

  6.折射率_(n²⁰_D)：1.498

生物活性

• 描述: β-大马士革酮是一种具有香气活性的大米挥发物,广泛用于香水成分中。β-大马士革酮作为一种潜在的癌症化学预防剂以及蚊子和类麝香杀虫剂也受到了一定的关注[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 其他
  信号通路 >> 其他 >> 其他
• 体外研究: CYP101C1能够结合和羟基化紫罗兰酮衍生物,包括α-和β-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮[3]。玫瑰精油中的几种关键风味化合物是C13-去异戊二烯,如β-大马士革酮、β-大马士革酮和β-紫罗兰酮,它们是由类胡萝卜素降解而来[4]。
• 参考文献:

  [1]. Mahattanatawee K, et al. Comparison of aroma active and sulfur volatiles in three fragrant rice cultivars using GC-olfactometry and GC-PFPD. Food Chem. 2014;154:1-6.

  [2]. Gabryś B, et al. Systemic deterrence of aphid probing and feeding by novel β-damascone analogues. J Pest Sci (2004). 2015;88(3):507-516.

  [3]. Ma M, et al. Structural Analysis of CYP101C1 from Novosphingobium aromaticivorans DSM12444. Chembiochem. 2011;12(1):88-99.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : β-Damascone 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 无数据资料 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 5) 皮肤过敏 (类别 1) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词警告 危险申明 H303吞咽可能有害。 H317可能导致皮肤过敏反应。 警告申明 预防措施 P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾. P272禁止将污染的工作服带出作业场所。 P280戴防护手套。 事故响应 P302 + P352如接触皮肤：使用大量水冲洗。 P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。 P333 + P313如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。 P362 + P364脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : C13H20O 分子式 : 192.3 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 (E)-1-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-one <=100% 化学文摘登记号(CAS 23726-91-2 No.) 245-842-1 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。 建议的贮存温度： 2 - 8 °C 充气保存 对空气敏感。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。 个体防护设备 眼/面保护 面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.4 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 30 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型 （EN 14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防 毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 液体 颜色: 淡黄 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 无数据资料 f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 100 °C - 闭杯 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 0.934 g/mL 在 20 °C n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,920 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 可能引起皮肤过敏性反应。 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: EN0340000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正 确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : EN0340000 CHEMICAL NAME : 2-Buten-1-one, 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-, (E)- CAS REGISTRY NUMBER : 23726-91-2 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C13-H20-O MOLECULAR WEIGHT : 192.33 WISWESSER LINE NOTATION : L6UTJ A1 BV1U2 C1 C1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2920 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963-81. For publisher information, see FCTOD7. Volume(issue)/page/year: 13,487,1975

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H317
• 警示性声明: P280
• 危害码 (欧洲): Xi: Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R43
• 安全声明 (欧洲): 36/37
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: EN0340000
• 海关编码: 29142990

合成路线

上下游产品

上游产品  10
35122-36-2 39190-06-2 77250-09-0 77250-07-8
35044-57-6 23726-93-4 79-77-6 22029-76-1
35044-62-3 35044-59-8
下游产品  1
23726-93-4

制备

1. 烟草：BU，56；OR，57；BU，14；OR，18；FC，9， 18；OR，18；FC，40。合成：以β-环柠檬的合成路线较普遍使用；也可以β-紫罗兰醇为原料制备。