148-53-8

• 常用中文名：邻香草醛
• 常用英文名：3-Methoxysalicylaldehyde
• CAS号：148-53-8
• 分子式：C₈H₈O₃
• 分子量：152.147
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 发布时间：2018-05-25 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 17:37:21
• 邻香草醛(2-Vanillin)是一种天然产物,可从香草醛、红松果实中提取。邻香兰素是一种有效的抗真菌剂。邻香草醛通过破坏细胞壁和细胞膜的完整性来抑制菌丝体的生长。邻香草醛抑制阿霉素(HY-15142A)和4-过氧化氢环磷酰胺诱导的NF-κB活化[1][2]。

名称

• 中文名: 邻香草醛
• 英文名: ortho-vanillin
• 中文别名: 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛; O-香草醛; 3-甲氧基-2-羟基苯甲醛; 3-甲氧基水杨醛; 邻香兰素; 2-香草醛
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-(methyloxy)benzaldehyde; ORTHO-VANILLIN; VHR BQ CO1; Benzaldehyde, 2-hydroxy-3-methoxy-; 2-Hydroxy-m-anisaldehyde; EINECS 205-715-3; o-Vanillin; 3-Methoxysalicylaldehyde; MFCD00003322; 2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 265.5±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 40-42 °C(lit.)
• 分子式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.147
• 闪点: 94.0±15.3 °C
• 精确质量: 152.047348
• PSA: 46.53000
• LogP: 1.40
• 外观性状: 纤维状的,淡黄色,结晶固体
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.588
• 储存条件:

  密封于干燥阴凉处保存。

• 稳定性:

  1.存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、主流烟气中。

  2. 存在于草香豆、安息香胶、秘鲁香脂、妥卢香脂等。

• 水溶解性: slightly soluble
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：41.56

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：123.5

  3、 等张比容（90.2K）：324.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：47.3

  5、 极化率（10^-24cm³）：16.47

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:5

  6.拓扑分子极性表面积46.5

  7.重原子数量:11

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:135

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 熔点（℃）：40~42

  2. 沸点（℃）：265.5~266

  3. 闪点（℃）：113

  4.相对密度(d²⁰₄₎ ：1.056

  5.性状：白色针状晶体，有香草豆的特殊香气。

  6.溶解性：微溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚。

生物活性

• 描述: 邻香草醛(2-Vanillin)是一种天然产物,可从香草醛、红松果实中提取。邻香兰素是一种有效的抗真菌剂。邻香草醛通过破坏细胞壁和细胞膜的完整性来抑制菌丝体的生长。邻香草醛抑制阿霉素(HY-15142A)和4-过氧化氢环磷酰胺诱导的NF-κB活化[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 真菌
• 体外研究: 邻香草醛(2-香草醛；0-125μg/mL；24-72小时)以剂量依赖的方式抑制黄曲霉的菌丝生长[1]。邻香草醛(0-100μg/mL；48小时；黄曲霉)会改变菌丝体的形态,并导致菌丝体不规则收缩[1]。邻香草醛(0-100μg/mL；黄曲霉)可降低细胞壁表面的蛋白质含量和β-1,3-葡聚糖的含量[1]。邻香草醛(0-100μg/mL；黄曲霉)破坏细胞膜完整性。邻香草醛释放细胞成分并降低细胞外pH值[1]。邻香草醛(0-100μg/mL)可有效抑制玉米粒上黄曲霉的生长[1]。邻香草醛(0-250μ。邻香草醛将4-HC诱导的活性抑制43%[2]。
• 体内研究: 邻香草醛(2-香草醛；60 mg/kg；口服；每天,持续5天)抑制携带A375人黑色素瘤异种移植物的小鼠的肿瘤生长[2]。动物模型：带有A375人黑色素瘤异种移植物的雄性NSG小鼠(12-16周龄)[2]剂量：60 mg/kg给药：口服给药；结果：在免疫缺陷NSG小鼠中,A375人黑色素瘤异种移植物的生长延迟。

MSDS

邻香草醛 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： o-Vanillin 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第4级 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2B类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述吞咽有害。 造成皮肤刺激 造成眼刺激 　防范说明 [预防]使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 邻香草醛 修改号码：5 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)：邻香草醛 百分比： >99.0%(GC) CAS编码： 148-53-8 俗名： 2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde , 3-Methoxysalicylaldehyde 分子式： C8H8O3 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 邻香草醛 修改号码：5 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 微浅黄色-浅黄绿色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 44°C 沸点/沸程 268 °C 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]溶于 [其他溶剂] 易溶于： 醚, 酒精, 苯, 二硫化碳 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质 氧化剂, 强碱, 还原剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ipr-gpg LD50:400 mg/kg ipr-mus LD50:400 mg/kg ipr-rat LD50:347 mg/kg orl-mus LD50:1330 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 500 mg 对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 100 mg/4S rinse MLD eye-rbt 100 mg 生殖细胞变异原性： dnd-hmn-leu 250 umol/L 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: CU6530000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 邻香草醛 修改号码：5 模块12. 生态学信息 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 二、毒理学数据： 1、急性毒性：大鼠腹腔LD50：347 mg/kg； 小鼠经口LD50：1330 mg/kg； 小鼠腹腔LD50：400 mg/kg 生态学数据: 三、生态学数据： 其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : CU6530000 CHEMICAL NAME : Benzaldehyde, 2-hydroxy-3-methoxy- CAS REGISTRY NUMBER : 148-53-8 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0471913 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 9 MOLECULAR FORMULA : C8-H8-O3 MOLECULAR WEIGHT : 152.16 WISWESSER LINE NOTATION : VHR BQ CO1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : FCTOD7 Food and Chemical Toxicology. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.20- 1982- Volume(issue)/page/year: 20,563,1982 TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : FCTOD7 Food and Chemical Toxicology. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.20- 1982- Volume(issue)/page/year: 20,573,1982 TYPE OF TEST : Rinsed with water ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : FCTOD7 Food and Chemical Toxicology. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.20- 1982- Volume(issue)/page/year: 20,573,1982 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 347 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : COREAF Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances, Academie des Sciences. (Paris, France) V.1-261, 1835-1965. For publisher information, see CRASEV. Volume(issue)/page/year: 243,609,1956 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1330 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : IJANDP International Journal of Andrology. (Scriptor Publisher ApS, 15 Gasvaerksvej, DK-1656 Copenhagen V, Denmark) V.1- 1978- Volume(issue)/page/year: 10,741,1987 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation REFERENCE : COREAF Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances, Academie des Sciences. (Paris, France) V.1-261, 1835-1965. For publisher information, see CRASEV. Volume(issue)/page/year: 238,2576,1954 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 430 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation REFERENCE : COREAF Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances, Academie des Sciences. (Paris, France) V.1-261, 1835-1965. For publisher information, see CRASEV. Volume(issue)/page/year: 238,2576,1954 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory stimulation REFERENCE : COREAF Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances, Academie des Sciences. (Paris, France) V.1-261, 1835-1965. For publisher information, see CRASEV. Volume(issue)/page/year: 238,2576,1954

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S23-S36-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: CU6530000
• 海关编码: 29124900

合成路线

上下游产品

上游产品  10
2591-86-8 217813-03-1 86-51-1 68-12-2
5464-77-7 123-39-7 24677-78-9 74-88-4
2169-99-5 548756-56-5
下游产品  10
107189-08-2 102234-44-6 106052-58-8 110124-13-5
107188-74-9 111844-11-2 5768-39-8 50551-58-1
42973-56-8 5653-62-3

制备

1. 烟草：BU，56；FC，9， 18；BU，9.，18；合成：由异丁香酚经氧化制得，也可分别以黄樟油素、木质素、愈创木酚等位原料制得。

海关

海关编码	2912499000
中文概述	2912499000. 其他醛醚、醛酚及含其他含氧基的醛. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 四聚甲醛报明外观
Summary	2912499000. other aldehyde-ethers, aldehyde-phenols and aldehydes with other oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%